Predictive ability of regression models. Part II: Selection of the best predictive PLS model

Baroni, Massimo; Clementi, Sérgio; Cruciani, Gabriele; Costantino, Gabriele; Riganelli, Daniela; Oberrauch, Ermanno

doi:10.1002/cem.1180060605

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“…Linear regression analysis of the independent and dependent variables was carried out using partial least squares (PLS) 26) regression. 3D-QSAR analysis was carried out in two steps.…”

Section: Comfa/comsia Models and Partial Least Squares Analysismentioning

confidence: 99%

Design, synthesis, antifungal activity, and 3D-QSAR of coumarin derivatives

Yan

Peng

Wang

et al. 2018

Journal of Pesticide Science

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In our research, a series of 8-substituted coumarin derivatives were synthesized, and their structures were confirmed by FT-IR, 1 H-NMR, and MS (or HRMS). In activity screening, the synthesized compounds exhibited potent antifungal activity against 4 phytopathogenic fungi: Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Fusarium oxysporum, and Valsa mali. Notably, 8-chloro coumarin and ethyl 8-chloro-coumarin-3-carboxylate showed the strongest fungus inhibition with EC 50 of 0.085 and 0.078 mmol/L against V. mali. Furthermore, 3D-QSAR models (CoMFA and CoMSIA) of the title compounds against V. mali were established on the basis of their antifungal activities. The results indicated that the appropriate small, hydrophilic and electron-withdrawing groups on coumarin's C-3 and C-8, respectively, could enhance the antifungal activity. The information obtained will be very helpful for designing new derivatives with high antifungal activities.

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“…Linear regression analysis of the independent and dependent variables was carried out using partial least squares (PLS) 26) regression. 3D-QSAR analysis was carried out in two steps.…”

Section: Comfa/comsia Models and Partial Least Squares Analysismentioning

confidence: 99%

Design, synthesis, antifungal activity, and 3D-QSAR of coumarin derivatives

Yan

Peng

Wang

et al. 2018

Journal of Pesticide Science

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“…Predicted pEC50 [30] values of compounds in both the training and testing sets were presented together with their actual pEC50 values in Table 2, and correlations between predicted and actual pEC50 in CoMFA model were presented in Figure 1. Overall, predicted EC50 values were very close to the corresponding actual values for compounds in both the training and testing sets.…”

Section: D-qsar Studymentioning

confidence: 99%

“…Then, 3D-QSAR analysis was carried out using the PLS technique. The cross-validation and the ONC were used to evaluate the performance of the models, ONC was determined with the highest cross-validated q 2 [30,31]. Then, the non-cross-validated correlation coefficient r 2 value, standard error of estimate (SEE), and F value and standard error were calculated according to the definitions in Sybyl 7.3 package, and as factors for estimating.…”

Section: Partial Least-squares Analysismentioning

confidence: 99%

Synthesis, Antiviral Bioactivity of Novel 4-Thioquinazoline Derivatives Containing Chalcone Moiety

Wan

et al. 2015

Molecules

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A series of novel 4-thioquinazoline derivatives containing chalcone moiety were designed, synthesized and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The bioassay results showed that most of these compounds exhibited moderate to good anti-TMV activity. In particular, compounds M 2 and M 6 possessed appreciable protection activities against TMV in vivo, with 50% effective concentration (EC50) values of 138.1 and 154.8 μg/mL, respectively, which were superior to that of Ribavirin (436.0 μg/mL). The results indicated that chalcone derivatives containing 4-thioquinazoline moiety could effectively control TMV. Meanwhile, the structure-activity relationship (SAR) of the target compounds, studied using the three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) method of comparative molecular field analysis (CoMFA) based on the protection activities against TMV, demonstrated that the CoMFA model exhibited good predictive ability with the cross-validated q 2 and non-cross-validated r 2 values of 0.674 and 0.993, respectively. Meanwhile, the microscale thermophoresis (MST) experimental showed that the compound M 6 may interaction with the tobacco mosaic virus coat protein (TMV CP).

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“…Além das constantes de substituintes utilizadas em QSAR clássi-co 7,8,[29][30][31][32][33] , devem-se incluir na análise propriedades físico-quí-micas moleculares tais como área superficial e volume moleculares 34 , propriedades derivadas de cálculo de orbital molecular 9, 35-37 , variáveis indicadoras 7,8,38 , índices de similaridade [39][40][41][42] e índices topológicos 34 . A utilização de grandes conjuntos de dados em QSAR pressupõe a necessidade de algum tipo de método de seleção de variáveis, como por exemplo, a busca sistemática 43 , as redes neurais [44][45][46][47][48][49][50] , os algoritmos genéticos e evolucionários 43,45,[51][52][53][54][55][56] e os métodos multivariados 25,45,52,[57][58][59][60] . Estes métodos são utilizados para detectar combinações de variáveis capazes de fornecer equações de regressão com elevado coeficiente de correlação, baixo desvio-padrão ou elevado teste F, e que tenham algum potencial para tornarem-se modelos de QSAR.…”

Section: Seleção De Variáveis Independentesunclassified

Proposição, validação e análise dos modelos que correlacionam estrutura química e atividade biológica

Gaudio¹,

Zandonade²

2001

Quím. Nova

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Recebido em 7/4/00; aceito em 15/12/00 PROPOSITION, VALIDATION AND ANALYSIS OF QSAR MODELS. The present paper aims to bring under discussion some theoretical and practical aspects about the proposition, validation and analysis of QSAR models based on multiple linear regression. A comprehensive approach for the derivation of extrathermodynamic equations is reviewed. Some examples of QSAR models published in the literature are analyzed and criticized.Keywords: quantitative structure-activity relationships; multiple linear regression; validation of QSAR models. Quim. Nova, Vol. 24, No. 5, 658-671, 2001. Divulgação INTRODUÇÃOEm sua sétima edição do ano de 1973, o Journal of Medicinal Chemistry publicou um artigo de autoria de Unger e Hansch 1 que é considerado por muitos como um marco no desenvolvimento de QSAR, abreviação em inglês para Relações Quantitativas entre Estrutura e Atividade. O artigo tornou-se célebre por estabelecer regras gerais para a elaboração e validação dos modelos matemáticos que correlacionam estrutura química e atividade biológica. A publicação desse artigo foi conseqüência da publicação anterior de dois outros artigos, em que seus autores apresentaram modelos matemáticos distintos para analisar a atividade biológica da mesma série de compostos.Tudo começou com o artigo de Hansch e Lien 2 , em que se analisou a atividade antiadrenérgica de vinte e dois compostos derivados da N,N-dimetil-α-bromo-feniletilamina (1), substituídos nas posições meta e para do anel fenila, cujos valores haviam sido determinados cinco anos antes 3 .desvio-padrão do modelo. Neste ponto cabe um esclarecimento. Optou-se por apresentar as equações citadas em sua forma original. Assim que o formato apropriado de apresentação dos modelos matemáticos de QSAR for mostrado (ver adiante), o leitor poderá comparar as diversas formas de apresentação já utilizadas ao longo do tempo. Em 1972, Cammarata 6 apresentou a eq 2 como alternativa para a representação da atividade dos compostos derivados da estrutura 1. Na eq 2, π m e σ m são as constantes lipofílica e eletrônica dos grupos químicos presentes na posição meta do anel fenila da estrutura 1 (X), r v p é o raio de van der Waals do substituinte na posição para (Y) e os números entre parênteses correspondem aos desvios-padrão dos coeficientes da equação.Os valores numéricos de R e s na eq 2 indicam que o modelo de Cammarata consegue explicar maior quantidade da variabilidade dos valores da atividade biológica do que o modelo representado pela eq 1. No entanto, deve-se levar em consideração que o segundo membro da eq 2 contém uma variável a mais do que a eq 1, o que certamente contribui para sua melhor qualidade.Em 1973, Unger e Hansch 1 reagiram ao modelo proposto por Cammarata, afirmando que o mesmo continha inconsistên-cias relativas às variáveis utilizadas para descrever a atividade biológica e de forma alguma apresentava embasamento bioquí-mico, o que o invalidava. Alguns dos argumentos citados foram: (a) o modelo não atribui efeito hidrofóbico aos substituintes presentes n...

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Predictive ability of regression models. Part II: Selection of the best predictive PLS model

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Design, synthesis, antifungal activity, and 3D-QSAR of coumarin derivatives

Design, synthesis, antifungal activity, and 3D-QSAR of coumarin derivatives

Synthesis, Antiviral Bioactivity of Novel 4-Thioquinazoline Derivatives Containing Chalcone Moiety

Proposição, validação e análise dos modelos que correlacionam estrutura química e atividade biológica

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