Prenylated Flavonoids as Valuable Biologically Active Compounds from Hops

Abstract

Prenylované fl avonoidy jako cenné biologicky aktivní látky chmeleKlíčová slova : chmel, biologická aktivita, xanthohumol, 8-prenylnaringenin, zdravotní účinky ■ 1 ÚVOD Chmel otáčivý (Humulus lupulus L.) z čeledi konopovitých je rostlina, která je využívaná k lékařským účelům více než 2000 let (Koetter a Biendl, 2010). Již ve starověku léčitelé používali chmel při léčbě malomocenství, zápachu nohou, proti zácpě a při čištění krve (Karabin et al., 2015). V 11. století popsal arabský léčitel Mesue protizánětlivé účinky chmele (Koetter a Biendl, 2010). Později, roku 1158, německá abatyše a bylinářka Hildegarda z Bingenu nepřímo potvrdila antimikrobiální vlastnosti chmele, když doporučila přidává-ní chmele do nápojů za účelem prodloužení jejich skladovatelnosti. Od 13. století se většina historických spisů zmiňuje převážně o využití chmele pro pivovarské účely. Dochovala se i řada lékařských dokumentů z tohoto období a v jednom z nejcennějších, rukopisu z 15. století "Garden of Health", je popsán pozitivní účinek chmele při léčbě ušní infekce (Karabin et al., 2015). Hop cones contain a number of important compounds, which are frequently used in the brewing industry. Recently, an increasing interest has been raised in using hops also for other purposes, particularly in the pharmaceutical industry. The group of prenylated fl avonoids belongs to compounds with pharmaceutical potential. They display anticancer, cardiovascular, antioxidant, antimicrobial, antiinfl ammatory and oestrogenic effects, which have a positive impact on human health. This study presents the current knowledge about the biological effects exploitable in the pharmaceutical industry. Die Hopfendolden enthalten eine Reihe von bedeutenden Verbindungen, die häufi g in der Brauindustrie angewandt sind, zur Zeit nimmt die Interesse über ihre Anwendung zu den anderen Zwecken zu, ins besonders in der pharmazeutischen Industrie. Unter den Verbindungen des Hopfens mit dem pharmazeutischen Potenzial gehört auch die Gruppe von prenylierten Flavonoiden, die eine Reihe von bedeutenden Wirkungen auf die menschliche Gesundheit, ins besondere Antikarzionogen-, Kardiovaskulär-, Antioxidant-, Antimikrobial-, Antientzündug-und Östrogenwirkungen ausweisen. In dem übersichtlichen Artikel werden die zeitgenössischen Kenntnisse über einzelnen biologischen Wirkungen, die potenziale Ausnutzung in der pharmazeutischen Industrie haben, angeführt.

The Antioxidant Activity of Prenylflavonoids

“…The beneficial effects of flavonoids appear to be related to the various biological and pharmacological activities as anti-inflammatory, antimicrobial, antioxidant, antitumor, estrogenic, flavonoids can induce an increase in their bioactivities namely as antimicrobial and anticancer agents, however, a decrease in the bioavailability and plasma absorption is recorded, when compared to related non-prenylated derivatives [7][8][9][10][11].…”

“…The available information concerning the antioxidant activity of prenylated flavonoids is sparse, appearing some studies in a couple of review papers [7,8]. Taking into account our both interest (organic and medicinal chemistry) for the identification of prenylated flavonoids that has already been tested for their antioxidant activity, a systematic revision of the literature was made using PubMed® and Web of Knowledge ® databases.…”

Synthesis and characterization of 2-thiophen flavonoid analogue for free radical scavenging antioxidant analysis

“…KBr disc method was employed to get IR spectra through FTIR spectrometer-8300(Shimadzu, Japan) and FTIR 4100. 1 H-NMR and 13 C-NMR spectra were recorded on High resolution Ft-MR Multinuclear SpectrometerBrukar) in deuterated chloroform with internal standard tetramethylsilane(TMS), working at 400MHz and 75MHz frequencies, respectively.…”