Prenylated flavonoids from Tephrosia purpurea seeds

Sinha, B. P.; Natu, Arvind A.; Nanavati, D. D.

doi:10.1016/0031-9422(82)80177-5

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“…[1] Most Tephrosia species possess insecticidal, fish-poisoning and medicinal proprieties and the phytochemical investigation of this genus provided steroids, chalcones, flavanones, flavones, pterocarpanes and rotenoids as secondary metabolites. [2 -4] In the course of our study of the genus Tephrosia, we have characterized the essential oil from Tephrosia egregia Sandw [5] and Tephrosia toxicaria Pers.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Unequivocal assignments of flavonoids from Tephrosia sp. (Fabaceae)

Arriaga

Lima

Vasconcelos

et al. 2009

Magnetic Reson in Chemistry

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Unequivocal assignments of flavonoids from Tephrosia sp. (Fabaceae)

Arriaga

Lima

Vasconcelos

et al. 2009

Magnetic Reson in Chemistry

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“…(Leguminosae, Papilionoideae) is a large tropical and subtropical genus of about 300 species [1]. Several reports have indicated that the extract of some species of the genus have piscicidal, insecticidal, repellent [2] and anti-cancer properties [3]. Earlier phytochemical screening [2] of a number of species revealed the presence of rotenoids, isoflavones, flavanones, chalcones, flavonols and flavones.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Prenylated Flavonoids from the Root of Egyptian Tephrosia apollinea – Crystal Structure Analysis

Abou-Douh

Ito

Toscano

et al. 2005

Zeitschrift Für Naturforschung B

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Three complex 7-oxygenated-8-prenylflavones, (-)-semiglabrin and (-)-pseudosemiglabrin, which are diastereoisomers, and lanceolatin A have been isolated from the root of Tephrosia apollinea (Del.) Link (Leguminosae) growing in Southern Egypt, together with two phytosterols, stigmasterol and sitosterol. The structures of the isolated compounds have been elucidated by means of physical and several spectroscopic methods including UV, IR, 1 H, 13 C NMR, DEPT, 2D 1 H-1 H COSY, HSQC, HMBC experiments, and high resolution mass spectrometry (HR-MS), as well as some chemical transformations. The stereochemistry of the structures of (-)-semiglabrin and lanceolatin A have been confirmed by X-ray crystal structure analysis. The anticarcinogenic properties of the isolated compounds showed no inhibitory mechanisms concerning the initiation, promotion, and progression stage of carcinogenesis. Moreover, the in vitro antimicrobial activities of the root ethanolic extract are discussed.

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“…Diversas atividades biológicas já foram relatadas na literatura para as substâncias isoladas, tais como antimicrobiana e citotóxica para as substâncias 1 e 2, 6,13,14,20 e sedativa e anti-hiperglicêmica para a substância 2.…”

Section: Resultsunclassified

Toxicidade e atividade antioxidante de flavonoides das cascas das raízes de Lonchocarpus filipes

Santos¹,

Costa²,

Marques³

et al. 2009

Quím. Nova

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Recebido em 17/3/08; aceito em 24/5/09; publicado na web em 6/11/09 TOXICITY AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF FLAVONOIDS FROM Lonchocarpus filipes ROOT BARK. The phytochemical investigation of dichloromethane extract from root bark of Lonchocarpus filipes Benth (Leguminosae) afforded four flavonoids including three dibenzoylmethane derivatives rarely found in nature. The structures were established based on their spectral data ( 1 H and 13 C NMR, 2D-NMR) as being: lanceolatin B (1), pongamol (2), (E)-7-O-methylpongamol (3) and (E)-9-O-methylpongamol (4). Compound (4) is described herein for the first time as a natural product. The extracts and the isolated compounds (1), (2) and (3) displayed high toxicity in the brine shrimp lethality assay. Only compound (2) showed antioxidant activity using a DPPH radical scavenging assay. This is the first report on the phytochemical study of Lonchocarpus filipes.Keywords: Lonchocarpus filipes; flavonoids; dibenzoylmethanes. INTRODUÇÃOO gênero Lonchocarpus Kunth (Leguminosae), conhecido comumente como "Timbó", compreende cerca de 120 espécies, das quais 23 são nativas do Brasil.1 Várias espécies desse gênero são utilizadas na medicina popular como, por exemplo, as raízes e caules de L. chrysophyllus, L. martynii e L. spruceanus no tratamento de tumores, AIDS, eczema, dores de cabeça e doenças de pele.2 As raízes dessas espécies e as de L. urucu e L. utilis também são consideradas tóxicas para insetos e peixes, fato atribuído à presença da rotenona. 2,3Estudos prévios em espécies de Lonchocarpus revelaram a presença de flavonoides, triterpenos, derivados de ácido benzoico, aminoácidos e alcaloides, 4,5 sendo os flavonoides considerados os constituintes predominantes em espécies desse gênero. [6][7][8] Os flavonoides são considerados um dos maiores grupos de metabólitos secundários e têm se destacado por apresentarem diversas propriedades farmacológicas, agindo como antitumorais, anti-inflamatórios, antioxidantes, antivirais, fungicidas, antiprotozoários, bem como na redução de riscos de doenças cardiovasculares. 8,9 O gênero Lonchocarpus é subdividido em dois subgêneros: Lonchocarpus subgênero Punctati o qual não está subdividido em seções, e Lonchocarpus subgênero Lonchocarpus, subdividido em cinco seções: Laxiflori, Unguiflori, Pubiflori, Lonchocarpus e Densiflori. 10 De acordo com essa classificação botânica, Lonchocarpus filipes Benth pertence ao subgênero Lonchocarpus, seção Laxiflori, ao lado de L. campestris. 11Lonchocarpus filipes é uma árvore tipicamente brasileira, variando de 2 a 4 m de altura, com distribuição restrita ao estado do Rio de Janeiro. É encontrada em matas e bosques da capital, estendendo-se até Petrópolis.10 Atualmente é cultivada no Parque Ecológico da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP).Neste trabalho são descritos o isolamento, a avaliação da toxicidade e da atividade antioxidante dos extratos e substâncias isoladas das cascas das raízes de L. filipes. Este é o primeiro relato de estudo fitoquímico dessa espécie. RESULTADOS E DISCUSSÃOO fracion...

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Prenylated flavonoids from Tephrosia purpurea seeds

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Unequivocal assignments of flavonoids from Tephrosia sp. (Fabaceae)

Prenylated Flavonoids from the Root of Egyptian Tephrosia apollinea – Crystal Structure Analysis

Toxicidade e atividade antioxidante de flavonoides das cascas das raízes de Lonchocarpus filipes

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