Recebido em 29/6/11; aceito em 14/1/12; publicado na web em 15/5/12In the search for new larvicides from plants, we have investigated the potential activity of the rotenoids deguelin (1), 12a-hydroxy-α-toxicarol (2) and tephrosin (3), isolated from the bioactive ethanol extract of roots of Tephrosia toxicaria Pers., against Aedes aegypti, the main vector of dengue. The absolute configuration of these compounds was determined by circular dichroism (CD) spectra. The LC 50 values of the compounds evaluated justify the potential of T. toxicaria as a new natural larvicide.

T. toxicaria did not produce any signs of toxicity and effectively decreased zymosan-induced TMJ inflammatory hypernociception dependent, at least in part, upon the HO-1 pathway integrity.

No abstract

(1)H and (13)C NMR chemical shifts of praecansone B, pongaflavone and dehydrorotenone isolated from Tephrosia egregia Sandw and obovatin from T. toxicaria Pers. were unambiguously assigned by 1D and 2D NMR experiments including (1)H, (1)H COSY, gHMQC and gHMBC, allowing the correction of literature assignments.

Recebido em 27/3/08; aceito em 23/9/08; publicado na web em 2/2/09 CHEMICAL AND BIOLOGICAL STUDY OF THE Tephrosia toxicaria Pers. The ethanol extracts from leaves, stems, pods and roots were assayed against the 3 rd instar Aedes aegypti larvae and the highest activity was observed in the roots extracts (LC 50 47.86 ppm). This extract was submitted to partition with hexane, chloroform, ethyl acetate and methanol. The respective fractions were bioassayed and the best larvicidal activities were identified in the hexane (LC 50 23.99 ppm) and chloroform (LC 50 13.80 ppm) fractions. Antioxidant activity (DDPH method) was observed in the ethanol extract (IC 50 276 µg/mL) from roots of T. toxicaria. Fractions from this extract were also tested and the highest antioxidant activity (IC 50 89 µg/mL) was found in the methanol fraction. The flavonoids iso-obovatin (1), obovatin (2), 6a,12a-dehydro-β-toxicarol (3), 6a,12a-dehydro-α-toxicarol (4) and α-toxicarol (5) were isolated and bioassayed against A. aegypti. The flavonoid 5 showed the best larvicidal activity (LC 50 24.55 ppm). The antioxidant activity of 2 was investigated and showed IC 50 3.370 µg/mL. The antioxidant and larvicidal activities of Tephrosia toxicaria are reported for the first time.Keywords: Tephrosia toxicaria; flavonoids; biological activity. iNtRoduÇÃoO gênero Tephrosia, família Leguminoseae Papilionoideae (Fabaceae), possui aproximadamente trezentas espécies, distribuídas em regiões tropicais e subtropicais.1 Espécies deste gênero apresentam capacidade biogenética para produzir substâncias com grande diversidade estrutural, tais como esteróides, aminoácidos e flavonóides, incluindo os isoflavonóides rotenóides.2 Estes últimos são conhecidos por apresentarem as atividades ictiotóxica 3 e larvicida. 4 Outras atividades biológicas importantes, como anti-tumoral e antiviral, aparecem também descritas na literatura. 5,6Tephrosia toxicaria Pers., popularmente conhecida por "timbó de caiena" ou "anil", é utilizada para capturar peixes 7 e o extrato aquoso de suas raízes é aplicado como defensivo agrícola em hortas orgânicas na localidade de Guaraciaba do Norte -CE. A literatura relata o isolamento e atividade anticâncer de compostos isolados de T. toxicaria, 8,9 bem como a composição química e atividade larvicida de seu óleo essencial. 10A busca por substitutos para os inseticidas sintéticos tem produzido muitos trabalhos científicos, contemplando inclusive a utilização de extratos ou constituintes ativos provenientes de plantas.10-15 Esta procura pode ser justificada pela fácil degradação destes constituintes, menor toxicidade ao homem e, conseqüen-temente, representa uma alternativa mais segura para o meio ambiente.15 Estas observações, aliadas à crescente incidência da febre dengue -endêmica nas Américas, 16 sendo diagnosticados de 50 a 100 milhões de casos por ano 17 -nos estimularam adicionalmente para uma prospecção química em T. toxicaria, com o objetivo de encontrar compostos sucedâneos aos larvicidas sintéticos utilizados no combate ao Aedes aegypt...