Es wird die Darstellung von C6F5IF2 (1) aus C6F5I (2) durch oxidative Fluorierung mit ClF, CF3OCl, BrF5, C6F5BrF2 und C6F5BrF4 beschrieben. Höchste Reinheit und Ausbeute an 1 wurde durch eine modifizierte Tieftemperaturfluorierung mit F2 erhalten. Die Thermolyse von 1 lieferte Perfluoriodcyclohexadien‐1,4 und Perfluoriodcyclohexen neben 2. Die Röntgenstrukturanalyse von 1 zeigt dessen Fluoriddonor‐ und Fluoridakzeptoreigenschaft. 1 wird spektroskopisch charakterisiert durch NMR (19F, 13C), IR und Ra. Diskutiert wird der Einfluß der Änderung der Oxidationszahl von Iod in 2, 1 und C6F5IF4 (3) auf strukturelle und spektroskopische Ergebnisse. Die Geometrien und Ladungsverteilungen im Energieminimum wurden für 1, 2 und verwandte Moleküle berechnet (RHF, LANL2DZ).