Preparation of 3-Pyridols from Furans.

Clauson-Kaas, Niels; Elming, Niels; Tyle, Zdeněk; Caglieris, Albertina

doi:10.3891/acta.chem.scand.09-0001

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“…[111] The N-acetyl compound 29 was synthesized from furan in a multistep reaction sequence and then further transformed into pyridoxine by an anodic electrolytic oxidation in methanol followed by a saponification (Scheme 19). [112] However, the overall yield of the process is low and not competitive with other approaches.…”

Section: Principal Methods For the Synthesis Of Pyridoxine Hydrochloridementioning

confidence: 99%

One Hundred Years of Vitamins—A Success Story of the Natural Sciences

Eggersdorfer¹,

Laudert²,

Létinois³

et al. 2012

Angew Chem Int Ed

265

209

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The discovery of vitamins as essential factors in the diet was a scientific breakthrough that changed the world. Diseases such as scurvy, rickets, beriberi, and pellagra were recognized to be curable with an adequate diet. These diseases had been prevalent for thousands of years and had a dramatic impact on societies as well as on economic development. This Review highlights the key achievements in the development of industrial processes for the manufacture of eight of the 13 vitamins.

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Section: Principal Methods For the Synthesis Of Pyridoxine Hydrochloridementioning

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One Hundred Years of Vitamins—A Success Story of the Natural Sciences

Eggersdorfer¹,

Laudert²,

Létinois³

et al. 2012

Angew Chem Int Ed

265

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“…Einen anderen Zugang bildet die Prenol-Prenal-Route, [201,202] die ausgehend von billigem Isobuten (108; C 4 ) und Formaldehyd (C 1 ) zu Citral (64; C 10 ) als Zwischenprodukt führt. Myrcen (107; C 10 ) aus natürlichen Quellen wurde in einem Rhodium-katalysierten Prozess unter Verwendung eines wasserlçslichen Phosphinliganden alkyliert [173,203] und ergab nach Decarboxylierung und nachfolgender Hydrierung Hexahydropseudoionon (112).…”

Section: Methodsunclassified

“…Als nachteilig erwiesen sich allerdings die große Stufenzahl und unzureichende Ausbeuten einzelner Umsetzungen sowie die damit verbundene, recht bescheidene Gesamtausbeute. [112] Allerdings liefert dieser Prozess nur eine geringe Gesamtausbeute und ist damit gegenüber anderen Verfahren nicht konkurrenzfähig. [111] Die N-Acetyl-Verbindung 29 wurde in einer vielstufigen Reaktionssequenz aus Furan synthetisiert.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

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Einhundert Jahre Vitamine – eine naturwissenschaftliche Erfolgsgeschichte

et al. 2012

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Die Entdeckung der Vitamine als lebenswichtige Verbindungen in der Nahrung vor 100 Jahren stellte einen wissenschaftlichen Durchbruch dar, der die Welt veränderte. Die Erkenntnis, dass sich früher weit verbreitete Krankheiten wie Skorbut, Pellagra, Rachitis und Beriberi durch eine ausgewogene Ernährung vermeiden oder heilen lassen, hatte einschneidende Auswirkungen auf Gesellschaft und wirtschaftliche Entwicklung. Dieser Aufsatz fasst Schlüsselerfolge in Entwicklung und industrieller Herstellung von acht der insgesamt dreizehn Vitamine zusammen.

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“…Several approaches following this concept were described over many years 111. The N ‐acetyl compound 29 was synthesized from furan in a multistep reaction sequence and then further transformed into pyridoxine by an anodic electrolytic oxidation in methanol followed by a saponification (Scheme ) 112. However, the overall yield of the process is low and not competitive with other approaches.…”

Section: Pyridoxine (Vitamin B6)mentioning

confidence: 99%