Preparation of 8‐Aza‐7‐deazaaristeromycin and ‐neplanocin A and Their 5′‐Homologs

Wang, Haisheng; Zhang, Yan; Wei, Ye; Schneller, Stewart W.

doi:10.1002/jhet.2137

Cited by 2 publications

(3 citation statements)

References 12 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…While the synthesis of purine and purinoid carboribosides is well established, [14] only one method is reported for the synthesis of pyrazolo [3,4d]pyrimidine carboribosides (Scheme 1). [15] The synthesis starts from D-ribose and requires protection of the 1,2-diol, extensive functional group interconversions and redox chemistry, use of costly Grubbs' catalyst to end up with an enantiopure carbocyclic building block in 9 steps. [15,16] An S N 2 coupling with deprotonated nucleobase affords a product that requires 3 steps to furnish the final adenosine-like compound 24 with an overall yield of 14 % in 13 steps.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Practical and Divergent Synthesis of Carbocyclic Pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine Nucleoside Analogues

Van de Velde,

Van Hauwermeiren,

Van Pelt

et al. 2024

Eur J Org Chem

View full text Add to dashboard Cite

A concise set of 4‐substituted pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine carboriboside analogues was synthesized in a divergent fashion through a central intermediate. An oxaziridine reagent allowed to synthesize a crucial hydrazine glycon intermediate, which was transformed via a base build‐up strategy to the desired intermediate using a commercially available pyrimidine building block. Reaction with a variety of nucleophiles allowed late‐stage diversification. All analogues were evaluated for activity against a representative panel of Trypanosomatida. A methoxy‐substituted analogue displayed single‐digit micromolar activity against two subspecies of Trypanosoma brucei in cellular assays.

show abstract

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…While the synthesis of purine and purinoid carboribosides is well established, [14] only one method is reported for the synthesis of pyrazolo[3,4‐ d ]pyrimidine carboribosides (Scheme 1). [15] …”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Practical and Divergent Synthesis of Carbocyclic Pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine Nucleoside Analogues

Van de Velde,

Van Hauwermeiren,

Van Pelt

et al. 2024

Eur J Org Chem

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Наявність альдегідної групи та рухливого атома хлору в піримідиновому циклі відкриває широкі можливості для конструювання біциклічних молекул. В останні роки синтетичне застосування 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду описано в багатьох статтях для отримання похідних піразоло [3,4-d]піримідину [1][2][3][4], тієно [2,3-d]піримідину [5], піроло [2,3-d]піримідину [6,7], піримідо [4,5-d]піримідину [8], піримідо [4,5-b]азепіну [9]. Варто зазначити, що на основі 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину в нашій лабораторії синтезовано ряд невідомих раніше функціонізованих піроло [2,3-d]піримідинів [10] та піридо [2,3-d]піримідинів [11].…”

unclassified

The study of the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with glycine esters

Zinchenko¹,

Muzychka²,

Biletskiy³

et al. 2018

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

Вивчення взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з естерами гліцину Мета роботи-дослідження реакції 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з метил-та трет-бутилгліцинатами з метою виявлення особливостей взаємодії в залежності від умов реакції. Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з гідрохлоридами естерів гліцину в присутності триетиламіну приводить до одержання похідних N-(5-формілпіримідин-4-іл)гліцинату та продуктів циклізації-піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину. Експериментальна частина. 4,6-Дихлоропіримідин-5-карбальдегід реагує з метил-і трет-бутилгліцинатами в метанолі в присутності триетиламіну в залежності від мольного співвідношення реагентів з утворенням суміші похідних N-(5-формілпіримідин-4-іл)гліцинату, 5-гідрокси-6,7-дигідро-5H-піроло[2,3-d]піримідину та 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату, структура та склад яких доведені з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу. Висновки. Реакцією 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з метил-та трет-бутилгліцинатами синтезовані невідомі раніше похідні піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину, виявлені особливості взаємодії в залежності від співвідношення реагентів реакції, а також показані перспективи отримання ряду потенційних біоактивних сполук з 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату. Ключові слова: 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегід; піридо[2,3-d]піримідин-7-они; піроло[2,3-d]піримідини; циклізація H. M. Zinchenko, L. V. Muzychka, I. I. Biletskiy, O. B. Smolii The study of the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with glycine esters Aim. To study the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl-and with tert-butylglycinate depending on the reaction conditions. Results and discussion. It has been found that the reaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with hydrochlorides of glycine esters in the presence of triethylamine leads to obtaining derivatives of N-(5-formylpyrimidin-4-yl)glycinate and cyclization products: pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine. Experimental part. The interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl or tert-butyl glycinate in methanol in the presence of triethylamine depending on the molar ratio gives the mixture of 5-hydroxy-6,7dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate. The composition and structure of the compounds synthesized have been confirmed by NMR-spectroscopy, chromatography mass-spectrometry and elemental analysis. Conclusions. The previously unknown derivatives of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine have been obtained as a result of the interaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with methyl and tert-butylglycinate. The reaction features depending on the reactants ratio have been studied. The prospects for the synthesis of potential biologically active compounds from 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimid...

show abstract

Preparation of 8‐Aza‐7‐deazaaristeromycin and ‐neplanocin A and Their 5′‐Homologs

Cited by 2 publications

References 12 publications

Practical and Divergent Synthesis of Carbocyclic Pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine Nucleoside Analogues

Practical and Divergent Synthesis of Carbocyclic Pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine Nucleoside Analogues

The study of the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with glycine esters

Contact Info

Product

Resources

About