Preparation of the Chlorotoluquinones

Abstract

Details are reported for the preparation of the three chlorotoluquinones• Raiford's work on the chlorination of 4-nitro-m-cresol to give 2-chIoro-4-nitrom-cresol has been corroborated in all details.A high-yield method has been developed for synthesis of 3-chlorotoluquinone from 6-chloro-2-nitrotoluene, proceeding by way of electrolytic reduction to the corresponding p-aminophenol and oxidation of this intermediate to the quinone. Berkeley, California

Über Reaktionen mit Aluminiumalkylen. XIX. Reaktionen von Butanoliden mit Dimethyl‐ und Diäthyl‐aluminiumchlorid

“…Die Ausgangssubstanzen wurden nach bekannten Vorschriften dargestellt. Die Butilnolide 1 B -g stellten wir nach [5], das 4-Athyl-hexen-(2)-olid-(4,1) 2 a nach [6]…”

“…und 3,3-Diathylphthalid 2 b nach [ i ] dar. Die Darstellung von 4-Methyl-[5-D,]-hexanolid-(l. 1) la' erfolgte durch Umsetzung von 1,avulins~uremethylester mit [l-D,1-Athylmagnesiumbromid unter den Bedingungen Ton[5].Von den aluminiumorganischen Verbindungen wurde das (C,H,),Al aus dem VEB Chemische T\'erke Bum, Schkopau, bezogen, da.s (C,H,),AICI durch Rlischen von (C,H,),AI mit (C,H5),AI,CI, oder AlC1, nnd anschliedendes Reinigen durch Destillation nach[8] erhilltcn, und das (CH,),AICI und (CH,),Xl,Cl, nach[9] dargestellt. Die 1H-NMR-Spcktren wurden mit einem Varian-Spektro-graphen 8-6OA in Tetrachlorkohlenstoff als Losungsmittel uuter Zusatz von Tetramethylsilan aufgenomnien.…”

Pheromones and analogs from Neozeleboria wasps and the orchids that seduce them: a versatile synthesis of 2,5-dialkylated 1,3-cyclohexanediones

“…Subsequent addition to the resulting ketone is avoided due to the inherently inferior reactivity of alkylcadmium species with respect to their magnesium counterparts. 15,16 Attempts to isolate crude keto acids in an aqueous NaHCO 3 extraction gave low returns, despite good to excellent crude yields (79-100%). Somewhat unexpectedly, the organic phase was found to retain the bulk of the material.…”

1, 3-Di-tert-butylcyclooctatetraen

“…(5) fuhren, doch konnten wir diese Addukte nicht nachweisen, sondern erhielten nur die Spaltungsprodukte (6) bzw. (7) neben Folgeprodukten, die offenbar aus dem kurzlebigen Dimethylstannylen (8j entstehen: …”