Este artigo busca identificar o grau de mudança na política externa chilena entre o regime militar, vigente de 1973 a 1990, e os governos da Concertación de Partidos por la Democracia, que estiveram à frente do Chile entre 1990 e 2010. Para tanto, emprega-se o modelo de análise de política externa de Charles Hermann (1990), que classifica as modificações em quatro níveis e aponta seus possíveis determinantes. A pesquisa utiliza-se do método comparativo e se fundamenta na análise de documentos, artigos, livros e dados sobre viagens presidenciais, tratados bilaterais e comércio exterior. A investigação é complementada por uma entrevista ao ex-embaixador chileno Carlos Portales Cifuentes. Com base na análise, constata-se que, a partir da redemocratização, o Chile sofre uma reorientação internacional. Os princípios orientadores da sua política externa e o estilo da sua diplomacia alteram-se, e há uma transição da condição de isolamento político-diplomático e da postura defensiva à pressão externa para uma inserção múltipla e diversificada.