Progress in the understanding of tyramine electropolymerisation mechanism

Tenreiro, Ana; Nabais, Catarina; Correia, J. Pinto; Fernandes, Fernando M. S. Silva; Romero, Juan; Abrantes, L.M.

doi:10.1007/s10008-007-0268-6

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“…Electrochemical polymerization of tyramine has been employed for sensor and biosensor construction [26,28,29] and the mechanism has been discussed in detail [30]. The film thickness could be adjusted by pH, electropolymerization cycles, scan rate and the extention of the forced voltage.…”

Section: Electropolymerization Of Tyramine and Pyrrole-1-propionic Acmentioning

confidence: 99%

“…The film thickness could be adjusted by pH, electropolymerization cycles, scan rate and the extention of the forced voltage. The resulting films prepared from methanol-sodium hydroxide [26] and methanol-phosphate buffer [28] display very high resistivity with the thickness of several tens of nanometers [30]. In contrast, the film thickness prepared in HClO 4 (pH 2) varies from 50 nm to 1.2 mm, depending on the deposition cycles [29].…”

Section: Electropolymerization Of Tyramine and Pyrrole-1-propionic Acmentioning

confidence: 99%

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Selective Detection of Dopamine Using Glassy Carbon Electrode Modified by a Combined Electropolymerized Permselective Film of Polytyramine and Polypyrrole‐1‐propionic Acid

et al. 2009

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A sensitive and selective electrochemical method for the determination of dopamine using a combined electropolymerized permselective film of polytyramine and polypyrrole‐1‐propionic acid on a glassy carbon (GC) electrode was developed. The formation of a “layer‐by‐layer” film has allowed for selective detection of dopamine in the presence of 3,4‐dihydroxyphenylalanine (L‐DOPA), DOPAC, ascorbic acid, uric acid, epinephrine and norepinephrine. The modified electrodes exhibited a detection limit of 100 nM with linearity ranging from 5×10−6 to 5×10−5 M. No cleaning step was required during the course of repeated measurement.

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Section: Electropolymerization Of Tyramine and Pyrrole-1-propionic Acmentioning

confidence: 99%

Section: Electropolymerization Of Tyramine and Pyrrole-1-propionic Acmentioning

confidence: 99%

Selective Detection of Dopamine Using Glassy Carbon Electrode Modified by a Combined Electropolymerized Permselective Film of Polytyramine and Polypyrrole‐1‐propionic Acid

et al. 2009

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“…[17][18][19][20][21][22][23] A formação do filme polimérico resulta da eletrooxidação do ácido éter alilbenzeno psulfônico, através da formação de um cátion radical estabilizado pelo anel aromático que inicia uma reação em cadeia, originando o polímero. 24 As possibilidades de funcionalização do anel aromático na posição para são muito grandes, o que permite construir vários tipos de EMs. [18][19][20][21][22][23] O grupo aniônico sulfonato pode ser usado para a incorporação de íons metálicos (como NiSO 4 , PtCl 4 ou PdCl 4 ) por troca iônica e a subseqüente eletrorredução do íon produz micro/nano partículas dispersas no filme.…”

Section: A Hidrogenação Eletrocatalítica (Hec)unclassified

“…24 As possibilidades de funcionalização do anel aromático na posição para são muito grandes, o que permite construir vários tipos de EMs.…”

Section: Introductionunclassified

Hidrogenação eletrocatalítica de substratos orgânicos utilizando eletrodos modificados poliméricos contendo partículas de Ni/Pd e Ni/Pt

2009

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Recebido em 25/8/08; aceito em 2/12/08; publicao na web em 11/5/09 ELECTROCATALYTIC HYDROGENATION OF ORGANIC SUBSTRATES ON POLYMER MODIFIED ELECTRODES EMBEDDING Ni/Pd AND Ni/Pt PARTICLES. Novel modified electrodes bearing dispersed Pd and Pt particles have been prepared from poly (allyl ether of the p-benzenesulfonic acid) films with incorporated nickel particles making use of galvanic displacement reactions. The SEM analysis of the new modified electrodes revealed efficient deposition of Pd but weak up-take of Pt. Electrocatalytic hydrogenation of several classes of organic substrates were carried out using the MEs Ni, Ni/Pd and Ni/Pt. The Ni/Pd ME showed to be the best of them for the hydrogenation of double, triple and carbonyl bonds. The complete hydrogenation of the aromatic rings for the well-adsorbed substrates acetophenone and benzophenone is noteworthy.Keywords: modified electrode; palladium and platinum particles; complete aromatic hydrogenation. INTRODUÇÃOA hidrogenação eletrocatalítica (HEC) 1 e a catalítica 2-6 envolvem a transferência de hidrogênio para moléculas orgânicas insaturadas quando ambas as espécies são adsorvidas na superfície de metais de transição, como níquel, paládio ou platina. Na hidrogenação catalítica clássica, o substrato e o hidrogênio usualmente requerem altas pressões e temperatura 7 para serem adsorvidos e reagirem, enquanto que a eletrocatalítica requer temperatura ambiente e pressão atmosférica, já que os átomos de hidrogênio são gerados a baixos potenciais aplicados ao eletrodo a partir de prótons presentes na solução ácida.É conhecido que a eficiência da HEC 8-11 é determinada pela relativa habilidade dos substratos orgânicos adsorverem na superfície do eletrodo metálico, habilidade esta que depende de vários fatores como natureza do metal, potencial aplicado, pH e natureza do solvente.Durante a última década ocorreu um grande desenvolvimento dos eletrodos modificados (EMs) que provêm sistemas com propriedades particulares no que concerne à reatividade e seletividade, com grande aplicação na catálise inorgânica 12 e orgânica, como a hidrogenação de diferentes classes de substratos orgânicos. [13][14][15][16] Filmes poliméricos têm sido usados largamente na preparação dos EMs. EM química e fisicamente estável pode ser preparado com o filme poli (éter alílico do ác. p-benzenossulfônico).17-23 A formação do filme polimérico resulta da eletrooxidação do ácido éter alilbenzeno psulfônico, através da formação de um cátion radical estabilizado pelo anel aromático que inicia uma reação em cadeia, originando o polímero. 24 As possibilidades de funcionalização do anel aromático na posição para são muito grandes, o que permite construir vários tipos de EMs.18-23 O grupo aniônico sulfonato pode ser usado para a incorporação de íons metálicos (como NiSO 4 , PtCl 4 ou PdCl 4 ) por troca iônica e a subseqüente eletrorredução do íon produz micro/nano partículas dispersas no filme. Assim, estudaram-se as HEC em vários materiais eletródicos e observou-se um bom comportamento químico dado ...

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“…Phenol electropolymerization has been widely studied, 20,21 and more recently a polymerization mechanism has been proposed for tyramine. 22 The advantage of producing this type of monomer is that phenol is easily azo-functionalized with commercially available ligands of different types. This is possible because most phenol compounds are heteroaromatics and reactive for an azoic coupling bond.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Modified electrodes prepared with polyphenolic film containing ruthenium complex and metal ligand anchored by azo covalent bond

Steter¹,

Pontólio²,

Campos³

et al. 2008

J. Braz. Chem. Soc.

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Este trabalho apresenta dois novos eletrodos de grafite modificados que foram preparados via polimerização da função fenólica, previamente funcionalizada por grupos azo (bipiridina e 2-metoxipiridina), que atuam como estruturas chaves para a ancoragem de ligantes de interesse. As sínteses dos monômeros BAP (4-([2,2']bipiridinil-4-ilazo)-fenol) e PAPmetóxi (5-(4-hidroxifenilazo)piridin-2-metóxi) foram simples, deram bons rendimentos e os monômeros foram facilmente eletropolimerizados, levando à formação de eletrodos modificados (EM) química e mecanicamente estáveis. Em solução aquosa e em circuito aberto, o EM PAP-metóxi formou complexos estáveis com Cd, Cu e Pb, produzindo picos redox bem definidos, demonstrando o grande potencial deste eletrodo para futuras aplicações analíticas. O monômero BAP foi utilizado para produzir um complexo de rutênio (BAP-Ru) que foi eletropolimerizado entre +0.50 e +0.75V (vs. Ag/AgCl), permitindo que o rutênio permanecesse disponível para atuar como catalisador. O EM BAP-Ru oxidou seletivamente uma variedade de substratos orgânicos dando produtos com rendimentos próximos ou melhores que aqueles obtidos por catálise homogênea com complexos de rutênio similares, ou quando este tipo de catalisador é impregnado em pasta de carbono.This work presents two new modified carbon electrodes which were prepared via the polymerization of a phenolic moiety previously functionalized with azo groups (bipyridine and 2-methoxypyridine) as key structures to anchor the desired ligands. The syntheses of BAP (4-([2,2']-bipyridinyl-4-ylazo)-phenol) and PAPmethoxy (5-(4-hidroxyphenylazo) pyridin-2-methoxy) were simple to perform, gave good yields and the monomers were easily electropolymerized resulting in chemically and mechanically stable modified electrodes. The PAPmethoxy ME formed stable complexes with Cd, Cu and Pb in aqueous media at open circuit and produced well defined redox peaks, showing good potential for future analytical applications. The BAP monomer was used to produce a ruthenium complex (BAP-Ru) which was electropolymerized from +0.50 to +0.75V (vs. Ag/AgCl) to leave the ruthenium available to act as a catalyst. The BAP-Ru ME was able to oxidize a variety of organic substrates with good selectivity. The yields obtained were either similar to, or better than, those obtained by homogeneous catalysis using a similar ruthenium catalyst or when this type of catalyst is supported in a carbon paste electrode. Keywords: metal complexation, polyphenolic film, ruthenium IntroductionThe modification of an electrode surface by an organic polymeric film functionalized either by a metal complex or a metal ligand has been broadly studied due to its applications on light absorption involving electron and energy transfer 1-5 and electrocatalysis, 6-9 as well as for its use as a sensor for trace analysis in a variety of media. [10][11][12][13] Phenyl allyl ethers derived from aromatic phenols can be easily electrochemically polymerized on carbon electrodes to produce a modified electrode with good mechani...

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Progress in the understanding of tyramine electropolymerisation mechanism

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Selective Detection of Dopamine Using Glassy Carbon Electrode Modified by a Combined Electropolymerized Permselective Film of Polytyramine and Polypyrrole‐1‐propionic Acid

Selective Detection of Dopamine Using Glassy Carbon Electrode Modified by a Combined Electropolymerized Permselective Film of Polytyramine and Polypyrrole‐1‐propionic Acid

Hidrogenação eletrocatalítica de substratos orgânicos utilizando eletrodos modificados poliméricos contendo partículas de Ni/Pd e Ni/Pt

Modified electrodes prepared with polyphenolic film containing ruthenium complex and metal ligand anchored by azo covalent bond

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