O presente estudo investigou o impacto das práticas socioeducativas do/a orientador/a de adolescentes em conflito com a lei no estabelecimento das medidas de médio e longo prazo de adolescentes autores/as de ato infracional. Trata-se de um estudo de natureza qualitativa, de caráter descritivo-exploratório com a colaboração de 13 adolescentes, com idade entre 12 e 18 anos incompletos. Os dados foram coletados por meio de questionário de caracterização sociofamiliar e entrevistas individuais com roteiro semiestruturado. O roteiro de entrevista contemplou questões norteadoras, que abordaram as experiências vivenciadas pelos/as adolescentes durante e depois do cumprimento da medida socioeducativa. Os resultados apontaram categorias significativas para a auto-organização dos/as adolescentes na ocasião da medida e, neste artigo, o foco está na categoria: a relação com o/a Orientador/a de medida socioeducativa. Constatou-se, assim, que para as práticas socioeducativas de liberdade assistida seja efetiva e reconhecida pelos/as adolescentes, familiares e sociedade de um modo geral, faz-se necessário contar com a articulação do trabalho em rede social, poder público e participação assídua do judiciário, a fim de garantir os direitos básicos do/a adolescente assistido/a e de sua família.