Sob a perspectiva da história da educação matemática, este texto apresenta os resultados de um estudo que teve como questão norteadora discutir como as medidas podem ter sido mobilizadas no contexto das finalidades de ensino de Desenho para o curso primário paulista, no período de 1890-1950. Para isso, tomaram-se como base para análise os programas de ensino de São Paulo promulgados à época e os resultados apresentados pelas pesquisas de Guimarães (2017) e Trindade (2018). Nesse sentido, orientaram a análise os referenciais teórico-metodológicos da história cultural. Pelo exame, a mobilização das medidas ligada ao contexto das finalidades de ensino de Desenho, de modo a garantir a representação de desenhos geométricos e/ou do natural, se dava prioritariamente e implicitamente com ênfase numa medida intuitiva, conferida e associada ao desenvolvimento de habilidades manual e visual, seja ligada à reprodução de figuras geométricas, seja à cópia de modelos da natureza e/ou manufaturados.