Quinone Formation in the Thalleioquin Reaction—a New Preparation of Quinoline-O-Quinone**Scientific Section, A. Ph. A, Dallas meeting, 1936.

Hargreaves, George W.

doi:10.1002/jps.3080251105

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“…The following compounds were synthesized by published methods: 2-hydroxyquinoline (7), t Central Drug Research Institute communication no. 3680. 6-hydroxyquinoline (20), 1,8-dihydroxyquinoline (12), 8-hydroxycoumarin (8), phenylpropionic acid (40), melilotic acid, 2-hydroxyphenylpropionic acid (24), 2,3-dihydroxytrans-cinnamic acid (5), and 2,3-dihydroxyphenylpropionic acid (4). Reagent-grade chemicals were used for the preparation of media and other biochemical studies.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Microbial transformation of quinoline by a Pseudomonas sp

Shukla¹

1986

Appl Environ Microbiol

106

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A Pseudonas sp. Isolted from sewage by enricument culture on quinoline metabolized this substrate by a novel pathway invovig S-hydroxycoumarinb During early growth of the organism on quinoline, 2kydroxyquhmline accua tas the intermediate; 8-hydroasycoumnrin accumulated as the major metabolite on further incebaten. 2,S-Dlydroxyquiollne and 2,3-dihydroxyphenylprophinic acid were identified as the other intermediates. Iidbition of quinole metabolism by 1 mM sodium arsenite led to the accumulation of pyruvate, whereas inhbiton by 5 atM arseiti resuled in the accumulation of 2-hydroxyquinoline as the major metaboiNte and 2,-Ehydroxyquine as the minor metabolite. Coumarin was not utilized as a growth substrate by this bacteriin, but quindlinegrown cells converted it to 2-hydroxyphenylpropionic acid, which was not further metaholzed. Quinoline, 2-hydroxyqalnoline, 8-hydroxycoumarin, and 2,3-dihydroxyphenylproplonke acid were rapidly oxidized by quinoline-adapted cells, whereas 2,8-dihy-diroxyquinoNne was oxidized very slowly. Quinoline catabolism in this Pseudomonas sp. is therefore initiated by hydroxylation(s) of the nolecule followed by cleavage of the pyridine ring to yield 8-hydroxycoumgrin, which is further metabolized via 2,3-dihydroxyphenylpropioniic acid.

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Microbial transformation of quinoline by a Pseudomonas sp

Shukla¹

1986

Appl Environ Microbiol

106

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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXXIV. Chinolin‐chinone‐(7.8)

Teuber

Benz

1967

Chem. Ber.

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H 7-Hydroxy-chinoline mit freier 8-Stellung (1 -4) werden von Kalium-nitrosodisulfonat zu Chinolin-chinonen-(7.8) oxydiert. Eine freie 5-Stellung des Chinons addiert das Ausgangsphenol, in saurer Losung unter Bildung von Kern-Kern-verknupften Chinonen (11 -13), in neutraler unter Bildung von Chinonen mit einer Atherbindung (22, 23). Die Kupplungsreaktion wird durch die geringe Bildungsgeschwindigkeit der 7.8-Chinone begunstigt. Die nicht gekuppelten Chinone sind zersetzlich. -In saurer Lasung ergibt 7-Hydroxy-lepidin (2) ein violettes, monomeres Radikal-Salz der Nitrosodisulfonsgure. Ein Chinolin-chinon-(6.7) wird nicht gefaBt.AuBer den p-chinoiden Chinolin-chinonen(5.8) kennt man die o-chinoiden Chinolin-chinone-(5.6) 2 ) . Vertreter der isomeren Chinolin-chinone-(7.8) sind bisher nicht in reiner Form gefaBt worden und werden in der vorliegenden Arbeit erstmals beschriebens).Jene bekannten Chinone wurden durch Oxydation von 5-Amino-6-oder -8-hydroxychinolinen sowie von monofunktionellen Chinolinderivaten gewonnen: 6-Hydroxy-chinoline z. B. gehen mit Bleitetraacetat oder Chromsiiure in Chinolin-chinone-(5.6) iiber4). Diese Umwandlung findet auch bei der Einwirkung von Kalium-nitrosodisulfonat statts).Da diep-Stellung blockiert ist, kann aus einem 7-Hydroxy-chinolin nur ein o-Chinon entstehen. Der neue Sauerstoff kann dabei formal in jede der beiden freien o-Stellungen eintreten. Wir rechneten mit der Bildung eines 7.%Chinons, da die Bildung eines 6.7-Chinons im Hinblick auf entsprechende Versuche in der Naphthalin-und Indol-Reihe6) sowie aus theoretischen Grunden7) unwahrscheinlich ist.

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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXXVI. Chinolin‐chinone‐(5.6) aus 5‐Hydroxy‐chinolinen

Teuber

Benz

1967

Chem. Ber.

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Die in 4-und 8-Stellung mcthylierten oder chlorierten 5-Hydroxy-chinoline 1-4 werden aus entsprechend substituierten m-Amino-phenolen rnit Acetessigaldehyd-dimethylacetal oder $-Athoxy-acrolein-diathylacetal bereitet. Wegen der Anwesenheit eines freien phenolischen Hydroxyls kann bei der nach Art einer Combesschen Synthese verlaufenden RingschluRreaktion auf den Zusatz eines sauren Katalysators verzichtet werden. 4-Chlor-3-amino-anisol liefert entsprechend nur das Anilinobutenon 10. 8-Chlor-5-hydroxy-Iepidin (4) ergibt mit Diazomethan den zugehorigen Methylather und bei der Hydrogenolyse 5-Hydroxy-lepidin. ~ Oxydation von 1-4 mit Nitrosodisulfonat fuhrt zu Chinolin-chinonen-(5.6) (5-7), die je nach pH auch rnit dem Ausgangsphenol gekuppelt anfallen (11, 12). Die o-Chinonstruktur wird durch Umsetzung mit o-Phenylendiamin zu Pyridophenazinen sowie durch reduktive Acetylierung bewiesen. Die Spektren werden diskutiert.AuDer 7-Hydroxy-chinolinen 2) haben wir auch 5-Hydroxy-chinoline rnit Kaliumnitrosodisulfonat umgesetzt und bei Blockierung der 8-Stellung durch eine Methylgruppe Chinolin-chinone-(5.6) erhalten. Die Reaktion entspricht der Bildung von @-Naphthochinonen aus geeignet substituierten a-Naphtholen3). Der zur Hydroxygruppe p-standige Substituent verhindert sowohl die p-Chinonbildung als auch die oxydative Kupplung zweier Chinolinkerne.Wiihrend die aus 7-Hydroxy-chinolinen dargestellten Chinolin-chinone-(7.8) 2) dem Typ nach neu sind, konnten die malariawirksamen4) Chinolin-chinone-(5.6) schon friiher gefaf3t werden, namlich ausgehend von 6-Hydroxy-chinolinen mit oder ohne zusatzliche Aminogruppe in 5-oder 8-Stellungs).Das von uns als Ausgangsmaterial verwendete 5-Hydroxy-8-niethyl-chinolin (1) sowie das entsprechende 4.8-Dimethyl-Derivat (2) haben wir a m 2-Amino-4-hydroxy-1 ) Teil der Dissertat. S. Benz, Univ. Frankfurt a m Main 1964. XXXV. Mitteil.: H.-J.Teuber.

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Quinone Formation in the Thalleioquin Reaction—a New Preparation of Quinoline-O-Quinone**Scientific Section, A. Ph. A, Dallas meeting, 1936.

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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXXIV. Chinolin‐chinone‐(7.8)

Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXXVI. Chinolin‐chinone‐(5.6) aus 5‐Hydroxy‐chinolinen

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