Reaction between isoprene and aniline on complex palladium catalysts

Petrushkina, E. A.; Zakharkin, L. I.

doi:10.1007/bf00864336

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“…The influence of the catalyst system [Pd(acac) 2 ]/PPh 3 compared to [Pd(acac) 2 ]/PPh 3 /TFA (TFA = trifluoroacetic acid) was investigated in methanol and acetonitrile. [114] It is remarkable that with [Pd(acac) 2 ]/PPh 3 in methanol only telomers were observed while in acetonitrile 1:1 adducts were also formed in yields up to 79 %. When TFA was added to the methanol, only 1:1 adducts occurred.…”

Section: Telomerization Of Isoprene With Aminesmentioning

confidence: 98%

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Telomerization: Advances and Applications of a Versatile Reaction

et al. 2009

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The transition-metal catalyzed telomerization of 1,3-dienes with different nucleophiles leads to the synthesis of numerous products, such as sugar ethers, substituted lactones, or terpene derivatives, which can be applied in the cosmetic and pharmaceutical industry as well as in polymers and flavors. The reaction can be controlled by the choice of the catalytic system, the feedstock, and the reaction conditions. Since telomerization was developed in 1967, there have been many efforts to utilize this reaction. Herein we give an overview of the versatility of telomerization based on examples from research and industry, particular emphasis is placed on catalyst and process development as well as mechanistic aspects.

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Section: Telomerization Of Isoprene With Aminesmentioning

confidence: 98%

“…In acetonitrile telomers were also formed under these conditions. [114] In further investigations they showed the impact of the ligand, the addition of trifluoroacetic acid, and their ratio on the telomerization of isoprene with aniline. [115] Table 11 shows some selected effects concerning the ligand P(OEt) 3 .…”

Section: Telomerization Of Isoprene With Aminesmentioning

confidence: 99%

Telomerization: Advances and Applications of a Versatile Reaction

et al. 2009

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“…a cationic complex as a catalyst. The reaction of isoprene with aromatic amines in the presence of the catalysts, PdX 2 -R 3 P, results in only tail-to-head and tail-to-tail telomers [11,12]. The attempt to prepare head-to-head and head-to-tail telomers by this method were very successful in the case of mono-and dialkylamines; that is, by the use of catalytic system, PdX 2 -R 3 P-HX (HX Ϫ acid); it failed in the case of anilines.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

A Direct Amination of Isoprene by Aniline – Catalyzed by Palladium Complexes

Petrushkina

Mysova

Orlinkov

2005

Zeitschrift anorg allge chemie

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“…2 ]/PPh 3 /TFA (TFA = Trifluoressigsäure) in Methanol und Acetonitril studiert. [114] Mit [Pd(acac) 2 ]/PPh 3 in Methanol wurde nur Telomerbildung beobachtet, während in Acetonitril 1:1-Addukte in Ausbeuten von bis zu 79 % gebildet werden. Die Zugabe von TFA in Methanol ergab fast ausschließlich eine Bildung von 1:1-Addukten.…”

Section: Aufsätzeunclassified

“…In Acetonitril wurden unter diesen Bedingungen auch Telomere gebildet. [114] In nachfolgenden Untersuchungen wurde gezeigt, dass der verwendete Ligand, die Zugabe von TFA sowie ihr Verhältnis einen großen Einfluss auf die Telomerisation mit Anilin haben. [115] Tabelle 11 zeigt einige ausgewählte Ergebnisse bei Verwendung des Liganden P(OEt) 3 .…”

Section: Aufsätzeunclassified

Telomerisation – Fortschritte und Anwendungen einer vielseitigen Reaktion

et al. 2009

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Wandelbar wie ein Chamäleon: Die übergangsmetallkatalysierte Telomerisation von 1,3‐Dienen mit verschiedenen Nucleophilen führt zur zahlreichen Produkten, die sowohl in Kosmetika und Pharmaka als auch in Polymeren und Duftstoffen Anwendung finden. Der Aufsatz gibt einen Überblick über diese vielseitige Reaktion mit Bezug auf die aktuelle Forschung und industrielle Anwendungen.magnified imageDurch übergangsmetallkatalysierte Telomerisation von 1,3‐Dienen mit verschiedenen Nucleophilen lassen sich zahlreiche funktionalisierte Kohlenwasserstoffe synthetisieren, z. B. Zuckerether, substituierte Lactone oder Terpenderivate, die in Kosmetika und pharmazeutischen Produkten sowie in Polymeren und Aromastoffen Anwendung finden. Die Reaktion kann durch die Wahl des Katalysatorsystems, der Reaktanten und der Reaktionsbedingungen gesteuert werden. Seit der Entdeckung der Telomerisation im Jahr 1967 gab es viele Ansätze zur Nutzung der Reaktion. In diesem Aufsatz wird anhand von Beispielen aus Forschung und Industrie die Vielseitigkeit dieser Reaktion verdeutlicht, wobei besonders auf Katalysator‐ und Prozessentwicklungen sowie ausgewählte mechanistische Aspekte eingegangen wird.

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Reaction between isoprene and aniline on complex palladium catalysts

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Telomerization: Advances and Applications of a Versatile Reaction

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A Direct Amination of Isoprene by Aniline – Catalyzed by Palladium Complexes

Telomerisation – Fortschritte und Anwendungen einer vielseitigen Reaktion

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