Reactions of sulfur monochloride with some aromatic aldehyde semicarbazones and thiosemicarbazones: New syntheses of substituted 2,4‐dihydro‐1,2,4‐triazol‐3‐ones, 2,4‐dihydro‐1,2,4‐triazole‐3‐thiones and 2‐amino‐1,3,4‐oxadiazoles

Milcent, René; NGUYEN, T.-H.

doi:10.1002/jhet.5570230343

Cited by 19 publications

(4 citation statements)

References 12 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…starting with nitriles, 22,23 imidates, 24 N 1 -acyl-semicarbazides, 25 N 1 -tosyl-amidrazones, 26 or aldehyde-semicarbazones. 27 C-Glycosyl-1,2,4-triazol-5-ones could not be located in the literature. The only related work found was that of Poonian and Nowoswiat 28 reporting the transformation of β-D-ribofuranosyl formimidate by (thio)semicarbazide to the corresponding C-β-D-ribofuranosyl-N 1 -(thio)carbamoyl formamidrazones.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 96%

C-Glucopyranosyl-1,2,4-triazol-5-ones: synthesis and inhibition of glycogen phosphorylase

Bokor

Széles

Docsa

et al. 2016

Carbohydrate Research

View full text Add to dashboard Cite

Various C-glucopyranosyl-1,2,4-triazolones were designed as potential inhibitors of glycogen phosphorylase. Syntheses of these compounds were performed with O-perbenzoylated glucose derivatives as precursors. High temperature ring closure of N(1)-carbamoyl-C-β-D-glucopyranosyl formamidrazone gave 3-β-D-glucopyranosyl-1,2,4-triazol-5-one. Reaction of N(1)-tosyl-C-β-D-glucopyranosyl formamidrazone with ClCOOEt furnished 3-β-D-glucopyranosyl-1-tosyl-1,2,4-triazol-5-one. In situ prepared β-D-glucopyranosylcarbonyl isocyanate was transformed by PhNHNHBoc into 3-β-D-glucopyranosyl-1-phenyl-1,2,4-triazol-5-one, while the analogous 1-(2-naphthyl) derivative was obtained from the unsubstituted triazolone by naphthalene-2-boronic acid in a Cu(II) catalyzed N-arylation. Test compounds were prepared by Zemplén deacylation. The new glucose derivatives had weak or no inhibition of rabbit muscle glycogen phosphorylase b: the best inhibitor was 3-β-D-glucopyranosyl-1-(2-naphthyl)-1,2,4-triazol-5-one (Ki = 80 µM).

show abstract

Section: Resultsmentioning

confidence: 96%

C-Glucopyranosyl-1,2,4-triazol-5-ones: synthesis and inhibition of glycogen phosphorylase

Bokor

Széles

Docsa

et al. 2016

Carbohydrate Research

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Растворитель -DMSO-D 6 , внутренний стандарт ТМС. Масс-спектры ЖХ/МС записаны на сис-теме, включающей жидкостной хроматограф Agilent 1100 Series и масс-спектрометр Agilent Technologies LC/MSD VL (с химической ионизацией), ELSD Sedex 75.…”

Section: экспериментальная частьunclassified

“…Это окислительная циклизация семикарбазидов арилальдегидов (1) [6,7], а также щелочная циклизация ацилсемикарбазидов (2) (схема 1) [8,9]. …”

unclassified

Synthesis of functionally substituted of 5-aryl-1,2,4-triazol-3-ones.

Толкунов¹,

Smirnova²,

Tolkunov³

et al. 2017

Chemical

View full text Add to dashboard Cite

Разработан метод получения разнозамещенных 5-арил-1,2,4-триазол-3-онов, термической цикли-зацией амидразонов, получаемых in situ из метил бензимидатов и метилкарбазата. Предложена оп-тимальная методика восстановления нитрофенилтриазолонов сульфидом натрия в диоксане. Соот-ветствующие аминоарилтриазолоны получены с выходами 74-76 %.Карбоксипроизводные фенилтриазолонов синтезировали карбонилированием бромфенилтриазо-лонов окисью углерода в присутствии [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия (II) (Pd(dppf)Cl 2 ) и триэтиламина в метаноле. Показано что, окисление толилтриазолона перманганатом калия в щелочной среде сопровождается деструкцией триазолонового цикла и приводит к терефта-левой кислоте. Полученные аминофенил-и карбоксифенил-1,2,4-триазол-3-оны представляют инте-рес в плане изучения биологической активности, а также для дальнейшей химической модификации.Ключевые слова: циклизация, карбонилирование, 5-арил-1,2,4-триазол-3-оны, метил карбазат, метил арилкарбоксиимидаты, [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий (II). Цель настоящего исследования -разработка методов синтеза 5-арил-1,2,4-триазол-3-онов, содержащих в арильном кольце амино-и карбоксигруппы, легко поддающиеся дальнейшей химической модификации.В настоящее время для получения 5-арил-1,2,4-триазол-3-онов предложено несколько общих синтетических подходов. Это окислительная циклизация семикарбазидов арилальдегидов (1) [6,7], а также щелочная циклизация ацилсемикарбазидов (2) (схема 1) [8,9]. Схема 1Первый метод неудобен тем, что исходные семикарбазоны (1) трудно растворимы практиче-ски во всех органических растворителях и поэтому наработка значительных количеств триазо-лонов (3) труднодостижимая задача. Щелочная циклизация ацилсемикарбазидов (2) зависит от заместителей в бензольном кольце и проходит, как правило, с выходами 10-30 % [8], редко до 50 % [9]. Побочный процесс в этом методе -гидролиз семикарбазидов (2) до соответствующих бензойных кислот. Обсуждение результатовДля синтеза целевых арилтриазолонов (7a-e) использовалась термическая циклизация амид-разонов (6), получаемых in situ из метил бензимидатов (5) и метилкарбазата (схема 2). Перво-* Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко НАН Украины

show abstract

“…There have been numerous reports concerning the development of synthetic methods for construction of triazolinones, the majority of which involve intramolecular cyclocondensation of formyl semicarbazides [8,9], condensation of an amidrazone with phosgene or a phosgene surrogate [10][11][12][13], the Mitsunobu reaction of isocyanates and diisopropyl azodicarboxylate [14], cyclization of semicarbazide [15][16][17] and intramolecular cyclocondensation of hydrazidehydrazones [18]. This work describes a one pot synthesis of substituted triazolinones via a three-component reaction of aldehydes, hydrazines and azodicarboxylates using trifluoroacetic acid (TFA) as catalyst.…”

mentioning

confidence: 99%

One pot cascade synthesis of substituted 1,2,4-triazol-3-ones

Jiang

Deng

et al. 2010

Chin. Sci. Bull.

View full text Add to dashboard Cite

Substituted triazolinones were prepared by a three-component reaction of aldehydes, hydrazines and azodicarboxylates using TFA as a catalyst. The procedure was convenient and efficient, utilizing readily available substrates. A plausible mechanism for the cascade process is proposed. triazolinones, cascade reactions, multicomponent reactions (MCRs), azodicarboxylates Citation:Su Y H, Jiang Z, Hong D, et al. One pot cascade synthesis of substituted 1,2,4-triazol-3-ones.

show abstract

Reactions of sulfur monochloride with some aromatic aldehyde semicarbazones and thiosemicarbazones: New syntheses of substituted 2,4‐dihydro‐1,2,4‐triazol‐3‐ones, 2,4‐dihydro‐1,2,4‐triazole‐3‐thiones and 2‐amino‐1,3,4‐oxadiazoles

Cited by 19 publications

References 12 publications

C-Glucopyranosyl-1,2,4-triazol-5-ones: synthesis and inhibition of glycogen phosphorylase

C-Glucopyranosyl-1,2,4-triazol-5-ones: synthesis and inhibition of glycogen phosphorylase

Synthesis of functionally substituted of 5-aryl-1,2,4-triazol-3-ones.

One pot cascade synthesis of substituted 1,2,4-triazol-3-ones

Contact Info

Product

Resources

About