Reactivity of N‐benzyl‐3‐nitrophthalimide: A facile access to isoindolo[1,2‐d][3,5]benzothiazocine derivatives

Abstract

A functionalized isoindolo[1,2‐d][3,5]benzothiazocine 2B has been synthesized in three steps from the nitro‐imide derivative 5. The key step of this sequence was the cyclization of the thioglycolic acid derivative 9 under acidic conditions. An evaluation of the reactivity of the imide 5 and the corresponding N‐acyliminium ion toward borohydride reduction, organometallic addition, Meyer‐Schuster rearrangement and intermolecular alkoxylation and thioalkoxylation reactions was reported.

Synthesis of Hydroxylactams and Esters Derived from Thalidomide and Their Antitumor Activities

“…Compounds 8 was converted to compound 4a-d by reduction reaction with sodium borohydride (NaBH 4 ). However, NaBH 4 used as the reductant usually produced a mixture of isomers (4a-d and 12), 24 which resulted in bad yields (all the yields < 60%). Compounds 5a-d were synthesized as shown in Scheme 5.…”

Synthesis of 7-carboxyalkylthio-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-e]diazepin-4-ones

“…Серед них, зок-рема, доцільно відзначити 2-піролідиніл-5-тіооц-тові [1] та ізоіндоліл-3-тіооцтові [2][3][4] кислоти, які знайшли використання в ролі ключових бло-ків для конструювання конденсованих тіоазоци-нових структур -аналогів ізоіндолобензазоцино-вих алкалоїдів. У ряду похідних дигідробензо [f] ізохінолілтіооцтових кислот виявлені фунгіци-ди [5], 2,3-дигідроізоіндоліл-3-тіопропанових кис-лот -бактерицидні [6] та противірусні [7] аген-ти, а піролідиніл-2-тіокарбонових кислот -ам-незієвідновлюючі сполуки [8].…”

“…В контексті зазна-ченого вище не втрачає своєї актуальності про-блема спрямованої модифікації інших гетероци-клічних систем тіоалканкарбоксильними заміс-никами. З урахуванням високого фармацевтично-го потенціалу піразоло [3,4-e] [1,4]діазепінів [9][10][11][12] предметом нашого розгляду стала їх екзофунк-ціоналізація фрагментами тіооцтової та тіопро-панової кислот.…”

“…Зазвичай карбоксіалкілтіогрупи вводять в α-по-ложення до атома азоту гетероциклу приєднан-ням до зв'язку С=N відповідної тіоалканкарбоно-вої кислоти [5] або заміщенням нею α-гідроксиль-ної групи [2][3][4]13]. Останній підхід є більш по-ширеним і може реалізуватись навіть у випадку утворених in situ α-гідроксизаміщених азотистих гетероциклів [14].…”

“…Останній підхід є більш по-ширеним і може реалізуватись навіть у випадку утворених in situ α-гідроксизаміщених азотистих гетероциклів [14]. Враховуючи цей факт, ми апро-бували можливість однореакторного варіанту син-тезу раніше невідомих піразоло [3,4-e] [1,4]діазе-пін-4-онів із карбоксіалкантіольними замісника-ми у положенні 7 піразолодіазепінової системи. З цією метою в ролі базових об'єктів для форму-вання діазепінового циклу були обрані потенційні для циклізації біфункціональні структури -5-амі-но-N-(2,2-діалкілоксіетил)піразол-4-карбоксамі-ди 1а-е.…”