Reaktionen des Perchlor‐2‐pyrons mit Grignard‐Verbindungen und Lithiumorganylen

Abstract

Aus Perchlor-2-pyron (1) werden rnit den entsprechenden Grignard-Reagenzien bei -10 bis -60°C die alkylsubstituierten Pyrone 2a-c erhalten. Die Weiterreaktion von 2a mit Methylmagnesiumbromid fuhrt zu dem Allendiol 4a, das auch aus.1 und Methyllithium entsteht. In gleicher Weise sind 4b-d aus 1 rnit anderen Lithiumorganylen zuganglich. Im Gegensatz zum Methylmagnesiumbromid liefern alle anderen untersuchten Grignard-Verbindungen rnit 1 die Dihydropyrone 5. -Der unterschiedliche Reaktionsverlauf einer 1,2-oder 1,4-Addition an die Zwischenstufen 2 wird diskutiert. Reaction of Perchloro-2-pyrone with Grignard Reagents and Organolithium CompoundsPerchloro-2-pyrone (1) reacts with some Grignard reagents at -10 to -60°C to give the 6-alkylsubstituted pyrones 2a-c. Further reaction of 2a with methylmagnesium bromide leads to the allenediol 4a which is also formed from I and methyllithium. Likewise 4b-d are obtainable. from 1 and other organolithium compounds. Contrary to methylmagnesium bromide all other investigated Grignard reagents transform 1 into the dihydropyrones 5a -d. -The different reaction courses by 1,2-or 1,Caddition of organometallic compounds to the intermediates 2 are discussed. A. Roedig, M . Forsch, H . Abel und S. BauerJahrg. 110