Recognition of purine bases and nucleosides by the amino acid carboxylic group

Zheltovsky, N. V.; Samoilenko, S. A.; Kondratyuk, I. V.; Kolomiets, Iryna M.; Stepanyugin, A. V.

doi:10.1016/0022-2860(94)08425-h

Cited by 15 publications

(22 citation statements)

References 6 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Характер зміни УФ спектра Нур при додаванні NaAc такий самий, як при переході від нейтраль них до лужних рН (табл. 1): батохромний зсув смуг поглинання на 10 нм, величина якого засвідчує значний вплив утворення комплексу з карбоксилат-іоном на електронну систему основи та на ймовірну участь імінопротонів, що збігається з відсутністю їхніх сигналів у спектрі ЯМР комп лексу Нур з NaAc у роботі [50].…”

Section: Dunclassified

“…Оскільки, виходячи з даних УФ спектроскопії та ЯМР [50] Слід зауважити до того ж, що смуга поглинан ня т 7 І 264 нм у нейтральному водному розчині (табл. 1) зміщена лише на 23 нм у бік коротких хвиль, що свідчить про суттєво різну взаємодію т 7 І з водою та ДМСО як розчинниками.…”

Section: Dunclassified

“…З, г) в його суміші з NaAc. За даними ЯМР [50], карбоксилат-іон утворює слабкий водневий зв'язок з т 7 І із залученням протона С8Н.…”

Section: рис 2 схеми комплексів утворюваних прототропними таутомераunclassified

“…Все це вказує на утворення комплексу Хап з карбоксилат-іоном. У роботі [50] показано, що при взаємодії Хап з карбоксилат-іоном у спектрі ЯМР в ДМСО зникають сигнали всіх імінопротонів, що вказує на їхню дотичність до утворення комплексу, проте не є достатнім для висновку щодо його будови. Для цього були розраховані за допо могою напівемпіричного методу MNDO/H енерге тичні характеристики комплексів з карбоксилатіоном низки прототропних таутомерів Хап (табл.…”

Section: рис 2 схеми комплексів утворюваних прототропними таутомераunclassified

“…Взаємодію Хап, Нур, їхніх нуклеозидів та низки метилпохідних з іонізованою та нейтраль ною карбоксильною групою амінокислот у зв'язку з проблемою білково-нуклеїнового впізнавання до сліджено у зневодненому ДМСО за допомогою комплексу спектроскопічних методів [49,50].…”

unclassified

See 4 more Smart Citations

Influence of methylation and interactions with amino acid carboxylic group on UV spectra of purine bases and nucleosides in dimethylsulfoxide. 3. Hypoxanthine and xanthine

et al. 2001

View full text Add to dashboard Cite

Інститут молекулярної біології і генетики НАН УкраїниВул. Академіка Заболотного, 150, Київ, 03143, Україна Національний університет «Києво-Могилянська академія» Вул. Григорія Сковороди, 2, Київ, 04070, Україна Вивчено УФ спектри поглинання у зневодненому ДМСО гіпоксантину, ксантину, їхніх нуклеозидів та низки метилпохідних і простежено їхні зміни при взаємодії з нейтральною та депротонованою карбоксильною групою амінокислот, Напівемпіричним квантовохімічним методом MNDO/H показано, що взаємодія з карбоксилат-іоном фіксує гіпоксантин у рідкісній енольній формі та зміщує таутомерну рівновагу N7H N9H ліворуч, а у випадку ксантину провокує перехід N7H -* N9H, котрий блокується метилзаміщенням основи в положенні 3. Суттєву зміну УФ спектрів ксантину, 3-метилксантину, 9-метилксантину та ксантозину при взаємодії з карбоксилат-іоном зумовлено значним внеском перенесення протона в утворення комплексів від основи до ліганду, причому 9-метилксантин та ксантозин виявилися частково депротонованими вже за рахунок розчинника. Встановлено, що метилзаміщення положення 7 у 7-метилінозині та 7-метилксантозині призводить до практичної відсутності взаємодії з карбоксилат-іоном та виникнення нової здатності утворювати міцні комплекси з нейтральною карбоксильною групою. Заміщення групи С8Н на N у 8-azaXan не змінює специфічності взаємодії цієї основи з двома формами карбоксильної групи.

show abstract

Section: Dunclassified