Ritter Reactions in Flow

Audiger, Logan Eric; Watts, Kevin; Elmore, Simon C.; Robinson, Richard I.; Wirth, Thomas

doi:10.1002/cssc.201100372

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“…[195] Ac ontinuous-flow Ritter reaction with concentrated sulfuric acid was presented by Wirth and co-workers. [196] A reaction solution containing as econdary or tertiary alcohol and 1t o1 .5 equiv of the nitrile in acetic acid as solvent was combined with 85 %H 2 SO 4 .T he corresponding amides were obtained in good yields after ar esidence time of 6min at ar eaction temperature of 45 8 8C( Scheme 58 b). Formamides were obtained from tertiary alcohols by this procedure by using sodium cyanide as the HCN source.…”

Section: Miscellaneous Reactionsmentioning

confidence: 99%

Continuous‐Flow Technology—A Tool for the Safe Manufacturing of Active Pharmaceutical Ingredients

Gutmann¹,

Cantillo²,

Kappe³

2015

Angew Chem Int Ed

1,313

676

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In the past few years, continuous-flow reactors with channel dimensions in the micro- or millimeter region have found widespread application in organic synthesis. The characteristic properties of these reactors are their exceptionally fast heat and mass transfer. In microstructured devices of this type, virtually instantaneous mixing can be achieved for all but the fastest reactions. Similarly, the accumulation of heat, formation of hot spots, and dangers of thermal runaways can be prevented. As a result of the small reactor volumes, the overall safety of the process is significantly improved, even when harsh reaction conditions are used. Thus, microreactor technology offers a unique way to perform ultrafast, exothermic reactions, and allows the execution of reactions which proceed via highly unstable or even explosive intermediates. This Review discusses recent literature examples of continuous-flow organic synthesis where hazardous reactions or extreme process windows have been employed, with a focus on applications of relevance to the preparation of pharmaceuticals.

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Section: Miscellaneous Reactionsmentioning

confidence: 99%

Continuous‐Flow Technology—A Tool for the Safe Manufacturing of Active Pharmaceutical Ingredients

Gutmann¹,

Cantillo²,

Kappe³

2015

Angew Chem Int Ed

1,313

676

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“…Vigorous conditions are required to generate a carbocation from the alkene or the alcohol and the strong acid (120,121). The reaction has been used in a multistep sequence to prepare 2-aminoadamantane-2-carboxylic acid (See Scheme 52; Grignards section) (122).…”

Section: Hydrogen Cyanidementioning

confidence: 99%

Managing Hazardous Reactions and Compounds in Process Chemistry

Ager¹

2014

ACS Symposium Series

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“…[195] Eine Ritter-Reaktion unter kontinuierlichem Durchfluss mit konzentrierter Schwefelsäure wurde von Wirth und Mitarbeitern vorgestellt. [196] Eine Reaktionslçsung mit einem sekundären oder tertiären Alkohol und 1-1.5 ¾quiv.d es Nitrils in Essigsäure als Lçsungsmittel wurde mit 85-proz. Schwefelsäure zusammengeführt.…”

Section: Sonstige Reaktionenunclassified

“…Mit Natriumcyanid als HCN-Quelle wurden mit diesem Verfahren Formamide aus tertiären Alkoholen gebildet. [196] Bei DSM wurde eine exotherme Ritter-Reaktion in einem Durchflussreaktor aus Metall durchgeführt, der vom Institut für Mikroverfahrenstechnik, Karlsruhe,entwickelt wurde. [197] Die Reaktion wurde für die selektive Herstellung des Acrylamidmonomers 106 genutzt (Schema 58 c).…”

Section: Sonstige Reaktionenunclassified

Kontinuierliche Durchflussverfahren: ein Werkzeug für die sichere Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen

2015

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In den letzten Jahren haben Durchflussreaktoren mit Kanalabmessungen im Mikrometer‐ oder Millimeterbereich weitverbreitete Anwendung in der organischen Synthese gefunden. Diese Reaktoren sind durch ihre außergewöhnlich schnellen Wärme‐ und Stoffübertragung gekennzeichnet. Außer bei den schnellsten Reaktionen kann in mikrostrukturierten Bauelementen dieses Typs eine fast augenblickliche Vermischung der Reaktanten erreicht werden. Ebenso lassen sich Probleme wie Wärmestau, Überhitzungszonen (Hot‐Spots) und thermisches Durchgehen vermeiden. Aufgrund der kleinen Reaktorvolumina ist die Prozesssicherheit erheblich verbessert, selbst wenn harsche Reaktionsbedingungen angewendet werden. Somit bietet die Mikroreaktortechnologie eine einzigartige Möglichkeit, ultraschnelle exotherme Reaktionen durchzuführen, und erlaubt die Realisierung von Reaktionen, die über sehr instabile oder sogar explosive Zwischenprodukte ablaufen. Dieser Aufsatz behandelt aktuelle Literaturbeispiele für die organische Synthese unter kontinuierlichem Durchfluss, in denen eine gefährliche Chemie oder extreme Prozessfenster angewendet wurden, wobei der Schwerpunkt vor allem auf Anwendungen liegt, die für die Herstellung von Pharmazeutika von Bedeutung sind.

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Ritter Reactions in Flow

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Continuous‐Flow Technology—A Tool for the Safe Manufacturing of Active Pharmaceutical Ingredients

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Managing Hazardous Reactions and Compounds in Process Chemistry

Kontinuierliche Durchflussverfahren: ein Werkzeug für die sichere Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen

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