Scope of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Heteroaryltrifluoroborates

Abstract

A wide variety of bench-stable potassium heteroaryltrifluoroborates were prepared and general reaction conditions were developed for their cross-coupling to aryl and heteroaryl halides. The crosscoupled products were obtained in good to excellent yields. This method represents an efficient and facile installation of heterocyclic building blocks onto preexisting organic substructures.

Ice Flow of the Antarctic Ice Sheet

“…which are unstable in many reactions (42)(43)(44)(45), also underwent this process to form the corresponding product from trans-hydroheteroarylation of diphenylacetylene. Reaction of a heteroaryl boronic acid with an internal alkyne possessing alkyl substituents also formed the product of hydroheteroarylation.…”

New Synthesis of Furans: the Rhodium‐Catalysed Carbonylative Addition of Arylboronic Acids to Propargylic Alcohols/ Cyclisation Sequence

“…The source temperature is 200 8C. 2-Phenylfuran, 2-(p-tolyl)furan, [16] 2-(p-methoxyphenyl)furan, [17] 2-(o-tolyl)furan, [17] 2-(p-chlorophenyl)furan, [16] 2-(mchlorophenyl)furan, [18] 2-styrylfuran, [18] 2-phenyl-5-methylfuran,…”

Organotrifluorborate und einfach koordinierte Palladiumkomplexe als Katalysatoren – die perfekte Kombination für die Suzuki‐Miyaura‐Kupplung

“…(27) und (28) [60] Die umfangreichste Studie zu diesem Thema überzeugte dann aber, dass die Kombination aus Kaliumheteroaryltrifluorboraten und einfach koordinierten Palladiumkomplexen ideal für derartige Kreuzkupplungen ist (Schema 14). [69] In dieser Studie wurde Furan-2-yltrifluorborat als Bezugssubstrat gewählt, weil die entsprechende Boronsäure mit einem für andere Heteroarylboronsäuren optimierten System keinerlei Kupplungsprodukt ergeben hatte. [70] [71] bis der erste Bericht über eine Reaktion dieser Elektrophile mit Alkyltrifluorboraten erschien.…”