Selective Activation, Different Branching and Grafting of Poly(propylenimine)-Dendrimers

Abstract

Each branch of different generations of poly(propylenimine)-dendrimers is selectively bifunctionalized by easily accessible reagents. Sulfonic acid chlorides react readily with terminal primary amino groups of this dendrimer type in high yields. The sulfonamide dendrimers purely obtained in this way reveal a considerable synthetic potential. The substitution of the sulfonamide proton of each branch by means of alkyl and benzyl halides, respectively, can be used for a second multiple functionalization. Other convergently synthesized dendrons are grafted on by alkylation of such oligo sulfonamide dendrimers using dendritic halides resulting in structure perfect difunctionalized dendrimers.

Dendrimers: From Design to Application—A Progress Report

“…[11] The reaction of all primary amino groups on the periphery of poly(propyleneimine) dendrimers has been achieved by coupling with different sulfonic acid chlorides. The sulfonamide units obtained permit the remaining SO 2 NH protons to be simply substituted by benzyl halides under mild conditions so as to variably functionalize the surface of the dendrimer.…”

Cadmium‐induced changes in trace element bioaccumulation and proteomics perspective in four marine bivalves

“…The final step, i.e., the attachment of the dendrons to a core molecule, may however be hampered somewhat by steric crowding. To circumvent both problems, Vögtle and coworkers used a hybrid strategy where Fréchet‐type dendrons are attached covalently to a POPAM dendrimer 10…”

Dendrimere: vom Design zur Anwendung – ein Fortschrittsbericht

“…Durch Umsetzung der zehnten Generation (3072 Endgruppen) mit einer Diphenylphosphanyl-Einheit und anschlieûende Komplexierung von Gold(i)-chlorid wurde ein Komplex mit bis zu 3072 Gold-Ionen und einer Gröûe von ca. 150 ( 15 nm) Die Möglichkeit, verschiedene funktionelle Gruppen auf ein Dendrimer aufzupfropfen, wurde auch von unserer Arbeitsgruppe genutzt: [11] Bei der Reaktion von Poly(propylenimin)-Dendrimeren mit Sulfonsäurechloriden wurden alle peripheren primären Aminogruppen vollständig umgesetzt. In den so erhaltenen Sulfonamiden kann das verbliebene SO 2 NH-Proton mit Benzylhalogeniden unter milden Bedingungen leicht substituiert und damit die Oberfläche des Dendrimers variabel funktionalisiert werden.…”