Sila‐Pharmaka, 20. Mitt. Sila‐Analogon des Tiemoniumiodids

Abstract

Sila-Tiemoniumiodid (16b), ein Sila-Analogon des Anticholinergicums Tiemoniumiodid (16a), und das Sila-Analogon 14b der entsprechenden Tiemonium-Base 14a wurden erstmalig synthetisiert. 14b und 16b sowie die Vorstufen 10-13 und 15 wurden in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften charakterisiert und in ihrer Struktur durch Elementaranalysen sowie 'H-NMR-und Massenspektren sichergestellt. Die spasmolytischen Eigenschaften der Paare 14a/14b und 16a/16b wurden am isolierten Meerschweinchendarm vergleichend untersucht. Sila-Drugs, XXIk Sila-Analogue of Tiemonium IodideSilatiemonium iodide (16b), a sila-analogue of the anticholinergic tiemonium iodide (16a), and the sila-analogue 14b of the corresponding free base 14a were synthesized for the first time. Compounds 14b and 16b as well as their precursors 10-13 and 15 were characterized by their physical and chemical properties. Their structures were confirmed by elementary analyses, 'H NMR and mass spectroscopy. The spasmolytic properties of the pairs 14a/14b and 16a/16b were compared on the isolated guinea pig ileum.Im Rahmen unserer Arbeiten iiber Sila-Pharmaka konnten wir unlangst zeigen, daS Sila-Difenidol (lb)2n und Sila-Pridinol (5b)'z4), die Sila-Analoga der beiden Anticholinergica Difenidol (la) und Pridinol (Sa), am isolierten Meerschweinchenileum cine starkere spasmolytische Wirksamkeit gegen Carbachol besitzen als ihre Kohlenstoff-Grundverbindungen l a bzw. 5a. Dieses Verhalten entspricht den theoretischen Erwartungen, wie sic aus Struktur-Wirkungs-Beziehungen fur neurotrope Spasmolytica und aus den GesetzmaSigkeiten der Siliciumchemie hergeleitet wurden (vgl. hie~zu'-~)).