Sila-Pharmaka, 35. Mitt. [1] Sila-Substitution des Akarizids Fenbutatinoxid und einiger seiner Derivate: Synthese und Eigenschaften von Hexakis[(dimethylphenylsilyl)methyl]distannoxan und Tris[(dimethylphenylsilyl)methyl](1,2,4-triazoI-l-yl)stannan / Sila-Pharmaca, 35th Communication [1] Sila-Substitution of the Acaricide Fenbutatinoxide and Some of its Derivatives: Synthesis and Properties of Hexakis[(dimethylphenylsilyl)methyl]distannoxane and Tris[(dimethylphenylsilyl)methyl]1,2,4-triazol-l-yl)stannane

Abstract

<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p> Starting from SnCl<jats:sub>4</jats:sub>. hexasila-fenbutatinoxide (2b) [a silicon analogue of the acaricide fenbutatinoxide (2b)] and its derivatives lb and 3b were prepared (SnCl<jats:sub>4</jats:sub> → 1b → 2b -&gt; 3b). The distannoxanes 2a and 2b were found to react very easily with H<jats:sub>2</jats:sub>O to give the corresponding stannols 4a and 4b, respectively. In solution (C<jats:sub>6</jats:sub>D<jats:sub>6</jats:sub> or CDCl<jats:sub>3</jats:sub>) the equilibria 2a/2b + H<jats:sub>2</jats:sub>O ⇄ 2 4a/4b were observed (<jats:sup>1</jats:sup>H NMR). With regard to the system 2a/4a/H<jats:sub>2</jats:sub>O, this observation is at variance with an earlier report in which the sterically bulky neophyl substituents [C<jats:sub>6</jats:sub>H<jats:sub>5</jats:sub>(CH<jats:sub>3</jats:sub>)<jats:sub>2</jats:sub>CCH<jats:sub>2</jats:sub>] are said to prevent the condensation of 4a to give 2a. - 1b -3b were found to be potent acaricides showing activities similar to those of their carbon analogues 1a -3a (test organisms: adult females of Tetranychus urticae Koch)</jats:p>

Moleku¨lstruktur der Akarizide Chlortrineophylstannan, Chlortris[(dimethylphenylsilyl)methyl]stannan und Trineophyl(1, 2, 4-triazol-1-yl)stannan-hemihydrat sowie des 2, 5-Dimethyl-2, 5-diphenylhexans (Bineophyl)

“…Chlortrineophylstannan (Ia) [12], Chlortris[( dimethylphenylsilyl)methyl]stannan (lb) [3] und Trineophyl(1,2A-triazol-1-yl)stannan (2a, als Hemihydrat 2a · 0.5H 2 0) [2] wurden nach Literaturvorschriften dargestellt. 2,5-Dimethyl-2,5-diphenylhexan (Bineophyl, 4) wurde als Nebenprodukt bei der Darstellung von la durch Umsetzung von SnC1 4 mit PhMe 2 CCH 2 MgCl erhalten (zur geziehen Synthese von 4 vgl.…”

“…von denen 3a (Fenbutatinoxid; Vendex®, Torque®) kommerziell genutzt wird. Im Rahmen von Studien zur C/Si-Bioisosterie wurden kürzlich die von la, 2a und Ja abzuleitenden Sila-Analoga lb, 2b und 3b synthetisiert und vergleichend mit den entsprechenden Kohlenstoff-Verbindungen untersucht [3]: Dieakarizide Potenz der Silicium-Verbindungen lb, 2b und 3b erwies sich als sehr ähnlich wie die der jeweiligen Kohlenstoff-Analoga la, 2a und 3a. o-…”