Sila‐Pharmaka, 36. Sila‐Procyclidin: Eine neue Synthese sowie Untersuchungen zur peripheren und zentralen anticholinergen Wirkung

Abstract

Sila-Procyclidin (1 b) sowie dessen Derivate 2 b (Sila-Trihexyphenidyl), 3 b und 4 b (Sila-Cycrimin) wurdenausgehend von C13SiCH2CIdurch eine neue, sechsstufige Synthese mit einer Gcsamtausbeute von 16 (lb). 19 (Zb), 8 (3b) bzw. 7% (4b) dargcstellt. -Verglcichende in-vivo-Untenuchungen (Maus, per-os-Applikation) hinsichtlich der peripheren und zentralen anticholinergen Wirkung haben gezcigt. daO die Silicium-Verbindung 1 b dem Kohlenstofl-Analogon 1 a (Procyclidin) iiberlegen ist.

Zwitterionische Bis[vic-arendiolato(2 –)] [(morpholinio)alkyl]silicate: Synthese sowie strukturelle Charakterisierung in Lösung und im Kristall / Zwitterionic Bis[vic-arenediolato(2 –)] [(morpholinio)alkyl]silicates: Synthesis and Structural Characterization in Solution and in the Crystal

“…D e r N ie d e rsc h la g w u rd e ab filtrie rt, m it 10 m l A c e to n itril g ew asch en u n d im V a k u u m g e tro c k n e t (0,01 T o rr, 20 °C, 3 h ); A u sb e u te 0,39 g (5 4 % ) tr a n s p a r e n te K ristalle; Schm p. 200 °C. 1,6 (m, 2H ; CCH2C), 2 ,9-3,0 und 3,1-3,2 (m, 6H ; NCH2C), 3,9 (m,4H ;CCH20 ),6,[4][5][6]5 und 6,[5][6]6 (m,8 H;C6H40 ,) …”

“…90 °C/0,04Torr. -'H-NM R (250,1MHz; CDC13): ö = 2,12 (s, 2H ; SiCH2N), 2,3 -2 ,4 (m, 4H ; NCH2C), 3,52 (s, 6H ; O C H 3), 3,6 (m,4H ;CCH20 ) ,7,[3][4][5][6][7]4 und 7,[6][7]7 (m,5 H;SiC6H 5). CI3H 21N 0 3Si (267,4) 'B er.…”

“…C 58,3 H 7,9 N 5,3% . 3,7 (m,4 H;C CH 20 ) ,7,[3][4][5][6][7]4 und 7,[5][6][7]6 (m ,5 H ;SiC6H 5). Cyclohexyldim ethoxy(3-m orpholinopropyl)silan (11) Zu einer Lösung von 24,9 g (0,10 mol) 9 in 300 ml Diethylether tropfte man innerhalb von 1 h bei 0 °C unter Rühren ein aus 2,43 g (0,10 mol) Magnesium und 11,9 g (0,10 mol) Cyclohexylchlorid in 100 ml Diethylether hergestelltes Grignard-Reagenz.…”

Pharmacokinetic properties of the antimuscarinic drug [3H]-hexahydro-sila-difenidol in the rat

“…Compared to HHSiD the carbon analogue hexahydro-difenidol showed a Ionger duration of mydriatic effect. A similar experiment using procyclidine and sila-procyclidine showed that the silicon analogue exhibited a Ionger duration ofpupillary dilatation (Tacke et al 1987).…”

Dendrimers with 1, 3, 5‐Trisilacyclohexane as Core Unit

“…use of (chloromethyl)trimethoxysilane (2) [26] and (chloromethyl)triethoxysilane (3) (the literature known compound 3 was synthesized according to modified synthesis protocol of 2) (Scheme 1), favors the formation of the six-membered trisilacyclohexanes, whereas the alternative use of trichloro(chloromethyl)silane (1) leads to a preferred formation of 1,3-disilacyclobutanes. [27] The required core segment (1,3,5-trisilacyclohexane) was synthesized in a cyclization of 2 and 3 to 4 [28] and 5, respectively, by reaction with magnesium turnings in tetrahydrofuran (Scheme 1).…”