Stabilisierung von Vitamin E durch Lecithine

Abstract

Pflanzenlecithine besitzen trotz ihres hohen Gehaltes an polyungesättigten Fettsäuren eine erstaunlich hohe oxidative Stabilität, in Mischung mit L-Ascorbinsäure und Tocopherolen eignen sie sich sogar als Antioxidans für Fischöle. Im Rahmen eines aktuellen DFG-Projekts untersuchen wir den Reaktionsmechanismus, der hinter der Chemie dieses antioxidativen Effektes steht. Eine Schlüsselrolle spielt dabei die Abbauverzögerung und sogar Regeneration des Vitamin E durch Lecithine. Hierbei bildet L-Ascorbinsäure mit Phosphatidylethanolamin (PE) zunächst thermisch Kondensate, die als unpolare Antioxidantien wirken. Diese Phosphatidyl-Ascorbinsäuren können mittels HPTLC erfasst und über HR-ESI-MS als Mischung aus 1:1-und 1:2-Komplex zwischen Dipalmitoyl-PE und L-Ascorbinsäure strukturell charakterisiert werden. [1] Im Gegensatz zu PE und L-Ascorbinsäure können diese unpolaren Kondensate z.B. in Sonnenblumenöl das bei 110°C zu alpha-Tocopherylchinon abgebaute alpha-Tocopherol fortwährend regenerieren. O O OH HO HO OH O HO R O O OH R (1) Aktivierung: (2) Regeneration: PE O O OH HO NH OH R L-Ascorbinsäure PE-L-Ascorbinsäure PE-L-Ascorbinsäure -H 2 O -Tocopherylchinon -Tocopherol Die Regeneration des alpha-Tocopherols führt zu einer signifikanten Steigerung der oxidativen Stabilität durch Verlängerung der Induktionsphase des Sonnenblumenöls bei 110°C von ca. einer Stunde auf 36 Stunden. Darüberhinaus kann an Sonnenblumenöl, das reich an Linolsäure ist, gezeigt werden, dass auch Mischungen von PE mit L-Ascorbylpalmitat, reduzierenden Zuckern wie D-Glucose und D-Fructose oder Uronsäuren (D-Glucuronsäure und D-Galacturonsäure) den thermisch induzierten Fettverderb bei 110°C deutlich verzögern. Für die Zucker wird angenommen, dass die bei der Maillard-Reaktion mit PE gebildeten Reduktone im Reaktionsverlauf die Rolle der L-Ascorbinsäure übernehmen. Reference: [1] Doert, M.; Krüger, S.; Morlock, G. & Kroh, L.W., Synergistic effect of lecithins for tocopherols: formation and antioxidant effect of the phosphatidylethanolamine-Lascorbic acid condensate, Eur. Food Res.

Stabilisierung von Vitamin E durch Lecithine

“…Hierbei bildet L-Ascorbinsäure mit Phosphatidylethanolamin (PE) zunächst thermisch Kondensate, die als unpolare Antioxidantien wirken. Diese Phosphatidyl-Ascorbinsäuren können mittels HPTLC erfasst und über HR-ESI-MS als Mischung aus 1:1-und 1:2-Komplex zwischen Dipalmitoyl-PE und L-Ascorbinsäure strukturell charakterisiert werden [1]. Im Gegensatz zu PE und L-Ascorbinsäure können diese unpolaren Kondensate z.B.…”