Stable Organic Biradicals

Sloan, G. J.; Vaughan, Wyman R.

doi:10.1021/jo01358a009

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“…[2,3] The lowest-energy triplet state of a biradical, the same source adds, lies below or at most only a little above its lowest singlet state. [4,5] Biradicals have been identified as transient intermediates in photocycloaddition reactions, [5,6] a fact that makes their isolation difficult. [4,5] Biradicals have been identified as transient intermediates in photocycloaddition reactions, [5,6] a fact that makes their isolation difficult.…”

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confidence: 99%

Unusual Inorganic Biradicals: A Theoretical Analysis

Miliordos,

Ruedenberg,

Xantheas

2013

Angewandte Chemie

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Der Biradikal‐Charakter β (mit 1 für ein ideales Biradikal) wird aus Multireferenz‐Konfigurationswechselwirkungs(MRCI)‐Wellenfunktionen bestimmt. Für die dreiatomigen Ionen der Reihe FX2+ (X=O, S, Se, Te, Po) ergeben sich mit 0.76–0.92 die höchsten β‐Werte unter den homologen 18‐Valenzelektronen‐Molekülen, verglichen mit CX22−, NX2−, X3 und OX2. Auf derselben Skala beträgt der Biradikal‐Charakter von O3 lediglich 0.19, C(CH2)3 erreicht hingegen einen Wert von 0.97.

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Unusual Inorganic Biradicals: A Theoretical Analysis

Miliordos,

Ruedenberg,

Xantheas

2013

Angewandte Chemie

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“…This compound was prepared by Friedel‐Crafts reaction of biphenyl with acetyl chloride in carbon disulfide in the presence of AlCl 3 33. The crude product was recrystallized twice from ethanol.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Photophysical and electrochemical characterization of new poly(arylene vinylene) copolymers containing quinoline or bisquinoline segments

Mikroyannidis

Fakis

Spiliopoulos

2009

J. Polym. Sci. A Polym. Chem.

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Four new fluorescent conjugated vinylene‐copolymers incorporating quinoline or bisquinoline segments along the backbone were synthesized by Heck coupling. Three of them were fluorenevinylene‐copolymers and contained quinoline (PQFV, PQFVT) or bisquinoline segments (PBQFV). One of them (PBQPV) was phenylenevinylene‐copolymer and contained bisquinoline segments. All the copolymers were soluble in common organic solvents and had relatively low glass transition temperature (Tg = 50–56 °C for fluorenevinylenes and Tg < 25 °C for phenylenevinylene). In THF solutions, the quinoline‐containing copolymers showed absorption maxima at 411–420 nm while the bisquinoline‐containing ones exhibited maxima at 357–361 nm. The emission maxima of solutions were 465–490 nm. The copolymers showed high quantum yields up to 64%. The films exhibited absorption and emission maxima in the range of 371–437 nm and 480–521 nm, respectively. All copolymers revealed reversible reduction with electron affinity of 2.66–3.53 eV and irreversible oxidation scans with ionization potential of 5.39–5.53 eV. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 47: 3370–3379, 2009

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“…[30] Rein chinoide Oligophenylene sind an sich jenseits von Te tracyanochinodimethan instabil, und diese Instabilitätzeigt sich in der hohen Reaktivitätdes Tschitschibabin-Kohlenwasserstoffs. [31] Somit ist die stabile nPer-CN-Serie eine gute Alternative zur Untersuchung chinoider Oligophenylen-Derivate.…”

Section: Aromatische/chinoide Oligophenyleneunclassified

Chinoide/Aromatische Umwandlungen in π‐konjugierten Oligomeren: Raman‐Schwingungsspektroskopie an der Grenze zum π‐Bindungsbruch

et al. 2017

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Die Raman‐Schwingungsspektren mehrerer Serien aromatischer und chinoider Verbindungen werden unter Berücksichtigung der Tief‐ und Hochverschiebung der Frequenzen der entsprechenden Raman‐Banden als eine Funktion der Wiederholungseinheiten analysiert. Oligothiophene, Oligophenylenvinylene und Oligoperylene (Oligophenyle) werden untersucht. Die Verschiebungen werden als spektroskopische Fingerabdrücke der Änderung der π‐Konjugation verwendet. Für eine gegebene Oligomerfamilie werden die aromatischen und chinoiden Oligomere zusammen untersucht und entsprechend ihrer Raman‐Frequenzverschiebung in der BLA‐Energie‐Kurve ihrer elektronischen Grundzustände als Funktion des Bindungslängenalternanzmusters (BLA) platziert. Die Verbindung zwischen den BLA‐Werten, der π‐Konjugation und den Raman‐Frequenzen wird hier als Grundlage der Untersuchung verwendet. Diese Raman‐Verschiebungen/BLA‐Änderungen werden mit wichtigen elektronischen Eigenschaften der eindimensionalen linearen Systeme mit delokalisierten π‐Elektronen, wie z. B. bei chinoiden (Polyen) und aromatischen Systemen, in Beziehung gesetzt.

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Stable Organic Biradicals

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Unusual Inorganic Biradicals: A Theoretical Analysis

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Photophysical and electrochemical characterization of new poly(arylene vinylene) copolymers containing quinoline or bisquinoline segments

Chinoide/Aromatische Umwandlungen in π‐konjugierten Oligomeren: Raman‐Schwingungsspektroskopie an der Grenze zum π‐Bindungsbruch

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