Stereocontrolled synthesis of lissoclinolide by sequential transition metal-catalyzed lactonization/cross-coupling reactions

Rossi, Renzo; Bellina, Fabio; Biagetti, Matteo; Mannina, Luisa

doi:10.1016/s0040-4039(98)01705-5

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“…Retrosynthetic routes towards both enantiomers of nitidon (1) 2H-pyran-2-one (6c) and (E)-5-iodo-2-penten-4-yn-1-ol (5c) by a method similar to that described for the synthesis of unsymmetrical 1,4-diaryl-1,3-butadiynes and aryl(chloro)ethynes. [13] On the other hand, 93% pure 5b is commercially available or could be synthesized in stereoisomerically pure form from ethyl (E)-3-iodopropenoate [14] or as a ca. 9:1 mixture of (E) and (Z) stereoisomers from sodium acetylide and epichloridrin.…”

Section: Synthesis Of the Two Enantiomers Of Nitidonmentioning

confidence: 99%

First Total Synthesis of Naturally Occurring (−)‐Nitidon and Its Enantiomer

et al. 2004

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First Total Synthesis of Naturally Occurring (−)‐Nitidon and Its Enantiomer

et al. 2004

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“…Um dos exemplos [70][71][72] de aplicação dessa metodologia na síntese de g-alquilidenobutenolídeos corresponde à preparação do lissoclinolídeo (8) (Esquema 25). 71 A etapa-chave corresponde à reação de lactonização do ácido 96, sintetizado a partir do álcool 95, mediada por Ag(I).…”

Section: Reações De Lactonização De áCidos Alquil-2-en-4-inoicosunclassified

“…71 A etapa-chave corresponde à reação de lactonização do ácido 96, sintetizado a partir do álcool 95, mediada por Ag(I). A síntese total foi finalizada empregando-se a reação de acoplamento de Stille 32 entre o brometo 97 e a organoestanana (E)-3-tributilestanilpropen-2-ol.…”

Section: Reações De Lactonização De áCidos Alquil-2-en-4-inoicosunclassified

“…A síntese total foi finalizada empregando-se a reação de acoplamento de Stille 32 entre o brometo 97 e a organoestanana (E)-3-tributilestanilpropen-2-ol. 71 Os processos de lactonização que empregam ácidos alquil-2-en-4-inoicos apresentam importantes vantagens como economia de átomos, 73 compatibilidade com vários grupos funcionais além de as reações ocorrerem em condições brandas. Contudo, um problema A formação dos butenolídeos a partir dos ácidos alquil-2-en-4-inoicos ocorre segundo um processo de ciclização 5-exo-dig, enquanto as piranonas são formadas por um processo 6-endo-dig, sendo ambos favoráveis, de acordo com as Regras de Baldwin.…”

Section: Reações De Lactonização De áCidos Alquil-2-en-4-inoicosunclassified

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Estratégias para a síntese de γ-alquilidenobutenolídeos

Barbosa¹,

Teixeira²,

Pinheiro³

et al. 2010

Quím. Nova

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Recebido em 21/8/09; aceito em 12/1/10; publicado na web em 12/5/10 STRATEGIES FOR THE SYNTHESIS OF g-ALKILIDENEBUTENOLIDES. α,β-unsaturated lactones possessing an alkylidene appendage group at the g-position, are frequently termed g-alkylidenebutenolides. Over the past decades, an increasing number of these compounds have been isolated from various natural sources. Members of this class of substances vary greatly in structural complexity and functionality. Besides that, many of them have been shown to display a wide range of biological activities. The g-alkylidenebutenolides has attracted the attention of the organic synthetic chemists resulting in the development of a variety of process to synthesize them. This article review is concerned with the different approaches that can be utilized to prepare g-alkylidenebutenolides.Keywords: g-alkylidenebutenolides; α,β-unsaturated lactones; butenolides. INTRODUÇÃOButenolídeos correspondem a g-lactonas insaturadas, podendo apresentar anéis dos tipos I ou II (Figura 1).Certos D 3-butenolídeos que possuem um grupo alquilideno localizado na posição g (estrutura geral III, Figura 1) são conhecidos genericamente como g-alquilidenobutenolídeos.Durante as últimas décadas, um grande número de g-alquilidenobutenolídeos foi isolado de várias fontes naturais. Muitos membros dessa família, alguns deles mostrados na Figura 2, apresentam importantes atividades biológicas, incluindo atividade antibiótica, apresentada pelos compostos protoanemonina (1), 1 lissoclinolídeo (8) 6 e rubrolídeos (15-20); 11 inibição da biossíntese do colesterol, observada com as substâncias xerulina (5), ácido xerulínico (6) e diidroxerulina (7); 5 citotoxicidade, observada com os goniobutenolídeos A (10) e B (11) 8 e os nostoclídeos I (12) e II (13). 9 Outros exemplos dessa classe de butenolídeos são os compostos 29-31. A substância 29 é conhecida por ativar a germinação de sementes, 13 enquanto a pirroxantina (30) 14 e peridinina (31) 15 correspondem aos g-alquilidenobutenolídeos de maior complexidade estrutural já isolados e desempenham papel importante na fotossíntese de algas e dinoflagelados, respectivamente.Os g-alquilidenobutenolídeos têm sido considerados atrativos alvos sintéticos devido à diversidade estrutural que apresentam, bem como às suas propriedades biológicas. Como consequência, vários procedimentos sintéticos vêm sendo desenvolvidos para o preparo dessas substâncias. 16 Nesta revisão são descritos vários métodos que podem ser utilizados para a síntese de g-alquilidenobutenolídeos. SÍNTESE DE g-ALQUILIDENOBUTENOLÍDEOS VIA REAÇÕES DE LACTONIZAÇÃO DE g-CETOÁCIDOS, g-HIDROXIÁCIDOS E OUTROS COMPOSTOS CARBONILADOSA reação de lactonização de g-cetoácidos corresponde a um dos primeiros procedimentos desenvolvidos para a síntese de galquilidenobutenolídeos.17 Um exemplo de aplicação desse método é a conversão do ácido g-oxo-pent-2-enoico na substância protoanemonina (1) (Esquema 1).18 Outro exemplo dessa reação é a conversão do ácido 2-hidroxi-2-(4-oxo-tetra-idro-2H-piran-3-il)malônico na desoxi...

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“…In recent years, there has been a great interest in preparing butenolides [1][2][3][4][5][6][7][8] containing compounds due to the biological effects attributed to this class of natural products such as freelingyne, rubrolides, etrenolin-furanosesquiterpenoid, Protoanemonin [9][10][11]. Among these bioactive compounds, there exist the alkylidenes butenolides, which have a large spectrum of biological activity [12][13][14][15][16][17].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of some Butenolides and Study of their Antibacterial Activity

Tamma

Gherraf

2013

ILCPA

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Butenolides and their analogues represent a wide range of natural compounds of a medical and biological importance. In the last decades, a great number of compounds of various structures, in general from Alkylidene butenolide, were isolated and showed biological activities. In this work we have studied the reactivity of some alkylidene butenolide and their antibacterial activity. the study is of a scientific interest in terms of the synthesis of new compounds (Butenolide 01: 5-hydroxy-5-(1-methoxypropan-2-yl)-4-methylfuran-2(5H)-one, Butenolide 02:5-(1-methoxypropan-2-yl)-4-methylfuran-2(5H)-one) that have not been studied before by other researchers; and of an economic importance because of its synthesis process which is easy and inexpensive. Moreover, butenolide showed a positive antimicrobial activity (antibiotic) against pathogenic bacteria (mainly Enterobacter hafniae).

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Stereocontrolled synthesis of lissoclinolide by sequential transition metal-catalyzed lactonization/cross-coupling reactions

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Estratégias para a síntese de γ-alquilidenobutenolídeos

Synthesis of some Butenolides and Study of their Antibacterial Activity

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