Stereocontrolled synthesis of the pentasaccharide core structure of asparagine-linked glycoprotein oligosaccharide based on a highly convergent strategy

Dan, Akihito; Ito, Yukishige; Ogawa, Tomoya

doi:10.1016/0040-4039(95)01604-x

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“…Particularly the use of the two arylidene groups led to excellent results (Scheme 32, transformation of 226 into 227). [298] The high yields and b selectivities in mannopyranoside synthesis offer strong support for the intramolecularity of these reactions. However, to the best of our knowledge, this claim has never been confirmed by competition experiments.…”

Section: Linkage Of the Glycosyl Donor And Acceptor Through A Functiomentioning

confidence: 97%

New Principles for Glycoside‐Bond Formation

2009

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Increased understanding of the important roles that oligosaccharides and glycoconjugates play in biological processes has led to a demand for significant amounts of these materials for biological, medicinal, and pharmacological studies. Therefore, tremendous effort has been made to develop new procedures for the synthesis of glycosides, whereby the main focus is often the formation of the glycosidic bonds. Accordingly, quite a few review articles have been published over the past few years on glycoside synthesis; however, most are confined to either a specific type of glycoside or a specific strategy for glycoside synthesis. In this Review, new principles for the formation of glycoside bonds are discussed. Developments, mainly in the last ten years, that have led to significant advances in oligosaccharide and glycoconjugate synthesis have been compiled and are evaluated.

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Section: Linkage Of the Glycosyl Donor And Acceptor Through A Functiomentioning

confidence: 97%

New Principles for Glycoside‐Bond Formation

2009

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“…Als Y‐Gruppen wurden vor allem Isopropyliden, Propyliden, Ethyliden, 4‐Methoxybenzyliden, Naphthylmethyliden und Dimethylsilylen verwendet. Besonders die aufgeführten Arylidengruppen führen zu exzellenten Ergebnissen (Schema , Umwandlung von 226 in 227 ) 298. Die hohen Ausbeuten und β‐Selektivitäten der Mannopyranosidsynthese stützen die Intramolekularität dieser Reaktionen, nach unserem Kenntnisstand wurde dies jedoch nie durch Konkurrenzexperimente bestätigt.…”

Section: Intramolekulare Glycosidierungunclassified

Neue Prinzipien für die Bildung von glycosidischen Bindungen

2009

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Die wichtige Rolle, die Oligosaccharide und Glycokonjugate in biologischen Systemen spielen, erfordert immer neue und vor allem größere Mengen dieser Moleküle. Wegen ihrer Heterogenität in natürlichen Vorkommen wurden und werden große Anstrengungen unternommen, um die entscheidende glycosidische Bindung sowohl zwischen einzelnen Kohlenhydratresten als auch zu Aglyconen stereoselektiv und in hoher Ausbeute zu erzeugen. Es existieren nun verschiedene Methoden, die effiziente Synthesen von strukturell definierten komplexen Oligosacchariden und Glycokonjugaten ermöglichen. Das zunehmende Wissen um die bedeutende Rolle, die Oligosaccharide und Glycokonjugate in biologischen Prozessen spielen, hat rasch das Interesse an solchen Verbindungen für biologische, medizinische und pharmakologische Studien geweckt. Deshalb wurden und werden große Anstrengungen unternommen, um neue Methoden für die Synthese von Glycosiden zu entwickeln, wobei das Hauptaugenmerk auf die Bildung der glycosidischen Bindung gerichtet ist. Etliche Übersichtsartikel wurden in den letzten Jahren zur Glycosidsynthese verfasst, die meisten waren jedoch auf einen bestimmten Typ von Glycosiden oder eine bestimmte Methode zur Glycosidsynthese ausgerichtet. In diesem Aufsatz werden neue Prinzipien für die Bildung von glycosidischen Bindungen diskutiert, indem vor allem Arbeiten aus den letzten zehn Jahren berücksichtigt werden, die zu erheblichen Fortschritten in der Oligosaccharid‐ und Glycokonjugatsynthese geführt haben.

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“…[17][18][19][20][21][22][23][24][25][26][27] Tethering proceeded very efficiently using a slight excess of either donor or acceptor (typically 1.1-1.4 equiv relative to the other component) to give mixed acetals, which were either purified by size-exclusion chromatography or used crude in the next step. Activation with MeOTf, DTBMP, 4 Å in DCE or DCM gave the b-mannosides exclusively.…”

Section: Oxidative Tethering: Pmb and Modified Pmb Acetalsmentioning

confidence: 99%

“…A [2+3] block approach assembles this pentasaccharide in a single step ( Table 5, entry 6). 18 More efficiently, a [2+2] block approach (Table 5, entry 4) can be followed by glycosylation of mannose to give again the core pentasaccharide. 17 A great increase in efficiency in the glycosylation reaction was seen when O-4 and O-6 were constrained by a cyclic protecting group (compare, e.g., Table 5, entries 1,7,[12][13][14].…”

Section: Oxidative Tethering: Pmb and Modified Pmb Acetalsmentioning

confidence: 99%

Intramolecular aglycon delivery

Cumpstey

2008

Carbohydrate Research

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Stereocontrolled synthesis of the pentasaccharide core structure of asparagine-linked glycoprotein oligosaccharide based on a highly convergent strategy

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