Stereospecific Ring Formation by Means of Mercuric Salts

Summerbell, R. K.; Lestina, Gregory J.; Waite, Hal

doi:10.1021/ja01558a061

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Section: Reviewmentioning

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“…Unlike 2,5-disubstituted dioxane derivatives, here the cis-isomer was the major product. A higher ratio of the cis-dioxane 6 was achieved by increasing the reaction time and acidity of the reaction medium, while elevated temperature showed no effect (Scheme 3) [40]. The mercuricyclization was also employed in the field of carbohydrate chemistry for the synthesis of α-ᴅ-C-glycopyranosyl derivatives.…”

Section: Cyclization Involving Alkenes (>C=c<)mentioning

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Advances in mercury(II)-salt-mediated cyclization reactions of unsaturated bonds

Mandal¹,

Chaudhari²,

Biswas³

2021

Beilstein J. Org. Chem.

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The synthesis of complex cyclic compounds is extremely challenging for organic chemists. Many transition-metal-salt-mediated cyclizations are reported in literature. Hg(II) salts have been successfully employed in cyclizations to form complex heterocyclic and carbocyclic structures that are impossible to synthesize with other transition metal salts. In this review, we have summarized cyclization reactions that are performed with Hg(II) salts. These salts are also successfully applied in stoichiometric or catalytic amounts to form complex cyclic structures and natural products.

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Section: Reviewmentioning

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Advances in mercury(II)-salt-mediated cyclization reactions of unsaturated bonds

Mandal¹,

Chaudhari²,

Biswas³

2021

Beilstein J. Org. Chem.

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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXVIII. Synthese des 1.3‐Diaza‐6‐oxa‐adamantans

Stetter

Meißner

1963

Chem. Ber.

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Ausgehend von N-Benzolsulfonyl-diallylamin, wird eine fiinfstufige Synthese des 1.3-Diaza-6-oxa-adamantans durchgefuhrt. Die Eigenschaften des neuen Ringystems gleichen weitgehend denen des 1.3-Diaza-adamantans.A. N. NESMEYANOV und Mitarbb.2) beschreiben die Addition von Quecksilberacetat an Diallylamin unter RingschluD zum Morpholin-Ringsystem. Wir haben diesen glatt verlaufenden Ringschlul) zum Ausgangspunkt einer Synthese des bisher noch nicht bekannten 1.3-Diaza-6-oxa-adamantans (VII) gemacht.An Stelle des Diallylamins verwendeten wir N-Benzolsulfonyl-diallylamin ( I ) fur die Umsetzung mit Quecksilberacetat. N-Benzolsulfonyl-2.6-bis-[acetoxymercurimethyl]-morpholin (11) wurde nach 30stundiger Reaktionszeit in 77-proz. Ausbeute erhalten. Bei diesem Reaktionsprodukt handelt es sich um ein Isomerengemisch aus der cis-und tram-Form. Nach fruheren Untersuchungen3) uber den Reaktionsverl a d bei analogen Verbindungen war damit zu rechnen, daD die cis-Form uberwiegt.Wir haben auf dieser und der folgenden Stufe auf die Trennung des Gemisches verzichtet, da sich das Vorhandensein der Isomeren bei der spaterm RingschluSreaktion nicht als storend erwies.Die Quecksilberreste in I1 wurden im zweiten Schritt der Synthese gegen Jod ausgetauscht : 111 entstand in 82-proz. Ausbeute.Fiir den Ringschlul3 versuchten wir zuerst die Kondensation von 111 mit der Natriumverbindung von Benzolsulfamid in Dimethylformamid unter verschiedenen 1) XXVII. Mitteil.: H. STEITER und P. TACKB, Chem. Ber. 96, 694 [1963].

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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XLI. Ringschlußreaktionen ausgehend von Cyclooctadien‐(1.5)

1968

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rnDurch Quecksilberacetat-Addition an Cyclooctadien-(1.5) (1) wurde 2.6-Bis-[acetoxymercuri]-9-oxa-bicyclo[3.3. Ilnonan (2) erhalten, aus dem durch Austausch des Quecksilber-Restes gegen Jod und anschlieRende Dehydrohalogenierung 9-0xa-bicyclo[3.3.1]nonadien-(2.6) (6) entstand. Die Quecksilberacetat-Addition an dieses Dien ergab 4.8-Bis-[acetoxymercuri]-2.6-dioxa-adamantan (7), das in 2.6-Dioxa-adamantan (9) selbst iibergefuhrt werden konnte. Die Schwefeldichlorid-Addition an das Dien fiihrte zum 4.8-Dichlor-2-oxa-6-thia-adamantan (lo), aus dem 2-Oxa-6-thia-adamantan (11) hergestellt wurde. WEs ist bekannt, da13 man durch Quecksilberacetat-Addition an geeignete 1.6-Diene in p.P'-Stellung dimercurierte cyclische Ather erhalten kann2). Wir haben diese Reaktion auf Cyclooctadien-(1.5) (1) angewandt und erhielten in wa13riger Losung 2.6-Bis-[acetoxymercuri]-9-oxa-bicyclo[3.3.l]nonan (Z), das mit Kaliumjodid in 2.6-Bisjodmercuri-9-oxa-bicyclo[3.3.1]nonan (3) ubergefuhrt wurde. Aus 3 lierj sich durch Einwirkung von Jod die 2.6-Dijod-Verbindung 4 gewinnen, deren Struktur durch katalytische Hydrierung zum bekannten 9-0xa-bicyclo[3.3. llnonan (5) bewiesen wurde. X HgOAc HgJ J H 1) XL. Mitteil.: H. Stetter und E. F. Schwartz, Chem. Ber. 101, 2464 (1968). -Teile der Arbeit wurden bereits vorveroffentlicht: H . Stetter und H.

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Stereospecific Ring Formation by Means of Mercuric Salts

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Advances in mercury(II)-salt-mediated cyclization reactions of unsaturated bonds

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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXVIII. Synthese des 1.3‐Diaza‐6‐oxa‐adamantans

Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XLI. Ringschlußreaktionen ausgehend von Cyclooctadien‐(1.5)

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