Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXVIII. Synthese des 1.3‐Diaza‐6‐oxa‐adamantans

Abstract

Ausgehend von N-Benzolsulfonyl-diallylamin, wird eine fiinfstufige Synthese des 1.3-Diaza-6-oxa-adamantans durchgefuhrt. Die Eigenschaften des neuen Ringystems gleichen weitgehend denen des 1.3-Diaza-adamantans.A. N. NESMEYANOV und Mitarbb.2) beschreiben die Addition von Quecksilberacetat an Diallylamin unter RingschluD zum Morpholin-Ringsystem. Wir haben diesen glatt verlaufenden Ringschlul) zum Ausgangspunkt einer Synthese des bisher noch nicht bekannten 1.3-Diaza-6-oxa-adamantans (VII) gemacht.An Stelle des Diallylamins verwendeten wir N-Benzolsulfonyl-diallylamin ( I ) fur die Umsetzung mit Quecksilberacetat. N-Benzolsulfonyl-2.6-bis-[acetoxymercurimethyl]-morpholin (11) wurde nach 30stundiger Reaktionszeit in 77-proz. Ausbeute erhalten. Bei diesem Reaktionsprodukt handelt es sich um ein Isomerengemisch aus der cis-und tram-Form. Nach fruheren Untersuchungen3) uber den Reaktionsverl a d bei analogen Verbindungen war damit zu rechnen, daD die cis-Form uberwiegt.Wir haben auf dieser und der folgenden Stufe auf die Trennung des Gemisches verzichtet, da sich das Vorhandensein der Isomeren bei der spaterm RingschluSreaktion nicht als storend erwies.Die Quecksilberreste in I1 wurden im zweiten Schritt der Synthese gegen Jod ausgetauscht : 111 entstand in 82-proz. Ausbeute.Fiir den Ringschlul3 versuchten wir zuerst die Kondensation von 111 mit der Natriumverbindung von Benzolsulfamid in Dimethylformamid unter verschiedenen 1) XXVII. Mitteil.: H. STEITER und P. TACKB, Chem. Ber. 96, 694 [1963].