Stilbenic Profile of Cocoa Liquors from Different Origins Determined by RP-HPLC-APCI(+)-MS/MS. Detection of a New Resveratrol Hexoside

Abstract

trans-Resveratrol and trans-piceid were recently discovered in chocolate. In the present work, both were quantified by RP-HPLC-APCI(+)-MS/MS in 22 cocoa liquors from 11 different countries. A very large range of concentrations was observed for trans-piceid. The most concentrated sample (Arriba 06) reached 0.4 and 2.6 mg/kg of trans-resveratrol and trans-piceid, respectively, but in other cultivars stilbene levels were five times lower. Neither cis-resveratrol nor cis-piceid was found in cocoa liquors. An unknown compound eluting 0.5 min before trans-piceid and present at concentrations up to 0.8 mg/kg of trans-piceid equivalents in cocoa liquors was tentatively identified by HRMS as a trans-piceid-like hexoside.

Impact of Cocoa Products Intake on Plasma and Urine Metabolites: A Review of Targeted and Non-Targeted Studies in Humans

“…From a functional point of view, cocoa has been considered an important source of different bioactive compounds. The more important groups of compounds present in cacao are flavonoids, mainly flavan-3-ols, phenolic acids, methylxanthines, peptides, N -phenylpropenoyl-L-amino acids, and stilbenes [5,12,13,14,15,16,17,18,19,20].…”

Spectroscopic evidences of toxic trans‐crotonaldehyde trapped and transformed by resveratrol to prevent the damage of mitochondrial DNA

“…Resveratrol (Res, Fig. b) is a small natural polyphenol compound found in grapes and red wine . The broad pharmacological effects of Res are shown in heart protection, nerve protection, prevent angiogenesis, prevent abnormal proliferation, antioxidation, and so forth .…”

Atividade antioxidante e teor de resveratrol em cacau, chocolates, achocolatados em pó e bebidas lácteas achocolatadas

“…Figura 2 -Principais compostos fenólicos encontrados em cacau (WOLLGAST, 2004) Dentre outros compostos já relatados em cacau estão ácidos hidroxibenzóicos (gálico, siríngico, protocatequínico, vanilínico), ácidos hidroxicinâmicos e análogos (caféico, ferúlico, cumárico, clovamida), flavonóis (quercitina), flavonas (luteolina, apigenina) e flavononas (naringenina) (BORCHERS et al, 2000;JERKOVIC et al, 2010). Em 2006, foi relatada pela primeira vez a ocorrência do estilbeno resveratrol por Counet, Callemien e Collin.…”

“…É importante salientar que ocorre grande variação na produção de compostos secundários pelas plantas, sendo esta produção relacionada tanto a fatores genéticos quanto ambientais. Assim, genes responsáveis pela biossíntese de compostos secundários, como o resveratrol, podem ser ativados em casos de infecções por microrganismos ou pragas, solo pobre em nutrientes, clima, exposição à radiação UV, dentre diversos outros fatores (HERAS, 1998;JERKOVIC et al, 2010). Hurst et al (2008) encontraram 1,85 ±0,43 µg.g -1 para cacau em pó e 0,35 ±0,08 µg.g -1 para chocolates amargos.…”

“…Hurst et al (2008) encontraram 1,85 ±0,43 µg.g -1 para cacau em pó e 0,35 ±0,08 µg.g -1 para chocolates amargos. O uso de diferentes procedimentos de extração (desengorduramento, hidrólise ácida) e fontes de detecção menos seletivas que a espectrometria de massas pode ser responsável por essas diferenças (JERKOVIC et al, 2010). Além desses fatores, por serem os compostos fenólicos degradados no processo de fermentação, amostras menos fermentadas preservam estes compostos em maior concentração (CAMU et al, 2008).…”