Structure of alkylphenol resin tackifiers for GR-S

Smith, George E.; Ambelang, Joseph C.; Gottschalk, G.

doi:10.1021/ie50443a019

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“…The synthetic elastomer produced in greatest quantity at present is still GR-S, which is made in government plants from approximately 78 parts of butadiene and 22 of styrene (15,32,40,46,50). It is available in latex form also.…”

Section: Synthetic Elastomersmentioning

confidence: 99%

Elastomers

Fisher¹

1947

Ind. Eng. Chem.

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me. Khile metals subject to repeated stress in air a t rooni ternijerature show a critical value of stress (endurance limit, or fatigue liriiit) below which cracking does not take place over an enormous ,lumber of cycles of stress, this critical value frequently does not appear when the metals are exposed to corrosive environment.. \[-hen alternating stresses are applied in corrosive environments.-he stresses necessary to produce corrosion-fatigue cracking are :iliich loa-er than those needed to produce fatigue cracking. The

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Section: Synthetic Elastomersmentioning

confidence: 99%

Elastomers

Fisher¹

1947

Ind. Eng. Chem.

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“…densation products. Both types have one important use in common, that of promoting the tackiness of synthetic rubber (1,25).…”

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confidence: 99%

“…The p-ieri-butylphenol-acetylene resin, known as Koresin, developed first in Germany and now made in this country, is one of the most effective tackifiers for Buna S and GR-S known (#, 8, 12, 14,21, 25). This material is superior to the alkylphenolformaldehyde product when used as a tackifier for GR-S, for it has practically no effect on the cure.…”

mentioning

confidence: 99%

Preparation and Properties of Alkylphenol-Acetylene Resins

Zoss¹,

Hanford²,

Schildknecht³

1949

Ind. Eng. Chem.

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Resins prepared by the catalytic reaction of p-alltylphenols with acetylene in the presence of an inert diluent at elevated temperature and pressure, and obtained in the molecular weight range of 800 to 1100, are brittle solids resembling, in some respects, the oil-soluble alkylphenolaldehyde condensation products. Thep-tert-butylphenolacetylene resin, known as Koresin, developed first in Germany and now made in this country is one of the most effective tackifiers for Buna S and GR-S known. In addition to duplicating the foreign-made material, several reaction variables were studied.Also, p-tert-amylphenol and diisobutylphenol were made to react with acetylene to form products similar to Koresin, but of somewhat lower tack values and melting points. The physical prop-erties studied included solubility, compatibility, cloud point, melting point, molecular weight, stability, infrared absorption spectra, and x-ray pattern. Observations on the methods of application to synthetic rubbers and other possible uses are given. A discussion of the reaction mechanism and polymer structure is included and the following formula is proposed: RESINS prepared by the catalytic reaction of p-alkylphenols with acetylene in the presence of an inert diluent at elevated temperature and pressure (28, 24), and obtained in the molecular weight range of 800 to 1100, are brittle solids resembling, in some respects, the oil-soluble alkylphenol-aldehyde con-

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Zum heutigen Stand der Phenolharzchemie

Hultzsch¹

1951

Angewandte Chemie

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Es wird ein Uberblick uber die neuesten Arbeiten gegeben, wobei besonders der Bildungsmechanismus, die Hartung, Eigenschaften der technischen Produkte und analytischen Methoden ausfuhrlich behandelt werden. bis 1943 hatten H. v. Euler, A . Zinke, K . Hultzscli sowiederen Mitarbeiter die verschiedenen beim Erhitzen von P h e n o Ia l k o h o l e n ( I ) eintretenden Hartungsvorgange eingehend studiert und dariiber sowohl in zahlreichen Einzelveroffentlichungen als auch in einigen zusammenfassenden AbhandlungenlAs) berichtet. Allerdings befafiten sich diese Arbeiten lediglich niit einem Teilgebiet der Phenolharzbildung, wenn auch vielleicht mit dem wichtigsten und vielseitigsten. Sie zeigten u. a., daR die Methylol-Gruppen der Phenolalkohole nicht nur mit den reaktionsfahigen Wasserstoff-Atomen der Phenole. unter Wasserabspaltung kondensieren, sondern sich iiberraschend leicht auch gegenseitig v e r a t h e r n . Die im letzten Fall entstehenden Dioxydibenzylather (11) konnen als solche in den gehaiteten Phenolharzen vorliegen; sie werden u. U. aber bei weiterem Erhitzen auf noch hohere Temperaturen in verschiedenartiger Weise weiterverandert. Ferner bilden sich durch intramolekulare Dehydratisierung aus Phenolalkoholen bzw. deren k h e r n in der Hitze C h i n o n m e t h i d e ( I I I ) , die in monomerer Form allerdings nicht zu fassen sind und sich bei den Modellreaktionen zu di-und trimeren Gebilden vereinigen oder aber gewissen Oxydo-Reduktionsvorgangen verfallen. I1 I I IAlle diese Reaktionen waren zwar an einfach gebauten ,,Resol-Modellen" experimentell gut erforscht und durchaus gesichert, doch war zunachst die Meinung dariiber geteilt, wie und in welchem Ma6e sie bei der Bildung t e c h n i s c h e r Phenolharze beteiligt sind. So hegten einerseits manche Autoren wie Lilley4) Bedenken gegen die Verallgemeinerung der an Abkommlingen substituierter Phenole gefundenen Reaktionen. Andererseits war wiederum vielfach geradezu eine uberwertung der verschiedenen neu aufgefundenen Reaktionen festzustellen, als deren Folge Phenolharz-Formeln auftauchten, in denen einfach alle diese Strukturmoglichkeiten nebeneinander eingesetzt waren. Jedenfalls hatten die erwahnten Forschungen die Chemie der Phenolharze zwar zweifellos erweitert, aber keineswegs vereinfacht. Sie mu6ten geradezu weitere Arbeiten und uberlegungen nach sich ziehen, iiber deren Ergebnisse hier in Ytirze zusammenfassend berichtet werden soll. Phenol-Formaldehyd-Kondensation durch saure KondensationsmittelE. ZiegfeP) zeigte, daR sich Phenolalkohole mit Salzsaure rasch zu C h l o r m e t h y l p h e n o l e n (IV) und diese wieder leicht mit Phenolen unter HCI-Abspaltung zu D i o x y d i p h e n y l m ethan-Derivaten (V) umsetzen konnen. I 3 schloR daraus, da6 sich bei der mit HCI herbeigefiihrten Novolakbildung iiber Phenolalkohole als Zwischenprodukte Chlormethylphenole bilden.Dabei konnte bisher nicht geklart werden, ob auch bei der Kondensation rnit anderen Sauren Ester der Phenolalkohole als Zwischenprodukte auftreten ; lediglich entspr. Rhodanmethy...

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Zum heutigen Stand der Phenolharzchemie

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