Structures de l'ebselen (phényl-2 2H-benzisosélénazole-1,2 one-3) (I) et de l'acétonylséléno-2 benzanilide (II)

Dupont, L.; Dideberg, O.; Jacquemin, P.

doi:10.1107/s0108270189007894

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“…The angles at the Se atoms, 98.6(3) ° [99.3 (2)°], are in agreement with reported values for comparable compounds (with a methylene group and an aromatic ring attached to the Se atom) ranging from 100.5 (3) to 101.6(2) ° (Brussani, Ley, Wright & Williams, 1986;Dupont, Dideberg & Jacquemin, 1990;Iwaoka & Tomoda, 1994) (Brussani et al, 1986;Dupont et al, 1990;Iwaoka & Tomoda, 1994).…”

Section: (I)supporting

confidence: 78%

α,α'-Bis(2-pyridylseleno)-p-xylene

Kienitz¹,

Thöne²,

Jones³

1996

Acta Crystallogr C

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Section: (I)supporting

confidence: 78%

α,α'-Bis(2-pyridylseleno)-p-xylene

Kienitz¹,

Thöne²,

Jones³

1996

Acta Crystallogr C

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“…The origin of polymorphic modification20 is ascribed to the different reorganization of supramolecular assembly under kinetic conditions and hence the phenomenon provides information on the possible variation in supramolecular synthons and their hierarchical preferences during the process of crystallization 19b. Interestingly, ebselen, when crystallized from different solvents, produces two different polymorphs, polymorph 1 a 21 and 1 b (a novel polymorph having striking structural similarities with 1 a ). Similarly, for compound 2 , three different polymorphs 2 a , 2 b , and 2 c were obtained by varying the polarity of solvent of crystallization (Supporting Information).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Unusually Short Chalcogen Bonds Involving Organoselenium: Insights into the Se–N Bond Cleavage Mechanism of the Antioxidant Ebselen and Analogues

Thomas

Satheeshkumar

Mugesh

et al. 2015

Chemistry A European J

100

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Structural studies on the polymorphs of the organoselenium antioxidant ebselen and its derivative show the potential of organic selenium to form unusually short Se⋅⋅⋅O chalcogen bonds that lead to conserved supramolecular recognition units. Se⋅⋅⋅O interactions observed in these polymorphs are the shortest such chalcogen bonds known for organoselenium compounds. The FTIR spectral evolution characteristics of this interaction from solution state to solid crystalline state further validates the robustness of this class of supramolecular recognition units. The strength and electronic nature of the Se⋅⋅⋅O chalcogen bonds were explored using high-resolution X-ray charge density analysis and atons-in-molecules (AIM) theoretical analysis. A charge density study unravels the strong electrostatic nature of Se⋅⋅⋅O chalcogen bonding and soft-metal-like behavior of organoselenium. An analysis of the charge density around Se-N and Se-C covalent bonds in conjunction with the Se⋅⋅⋅O chalcogen bonding modes in ebselen and its analogues provides insights into the mechanism of drug action in this class of organoselenium antioxidants. The potential role of the intermolecular Se⋅⋅⋅O chalcogen bonding in forming the intermediate supramolecular assembly that leads to the bond cleavage mechanism has been proposed in terms of electron density topological parameters in a series of molecular complexes of ebselen with reactive oxygen species (ROS).

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“…Viele ChB‐Donormotive entstehen aus dem Einsatz eines heterozyklischen Systems, das die ausreichende Polarisation eines eingebundenen Chalkogenatoms bewirkt . Eines der bekanntesten Beispiele für solch ein Molekül ist sicherlich Ebselen ( 1 ; Abbildung ) . In dessen Molekülstruktur im Kristall können kurze intermolekulare Se‐O‐Kontakte (2.522 und 2.533 Å für die verschiedenen Polymorphe) beobachtet werden, die für seine biologische Aktivität notwendig sein könnten …”

Section: Chalkogenbrücken In Festkörperstrukturenunclassified

“… Molekülstruktur von Ebselen ( 1 ) im Kristall, welche die kurze intermolekulare Chalkogenbrücke betont …”

Section: Chalkogenbrücken In Festkörperstrukturenunclassified

Chalkogenbrücken: eine Übersicht

2018

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In den letzten Jahrzehnten haben sich “unübliche” nichtkovalente Wechselwirkungen wie Anion‐π oder Halogenbrücken in vielen Forschungsbereichen zu interessanten Alternativen zu den allgegenwärtigen Wasserstoffbrücken entwickelt. Dies trifft – zu einem etwas geringeren Grad – auch auf Chalkogenbrücken zu, die nichtkovalenten Wechselwirkungen Lewis‐acider Chalkogenzentren. Dieser Kurzaufsatz soll einen Überblick über den Einsatz von Chalkogenbrücken in der kondensierten Phase geben, mit einem Fokus auf den neuesten Entwicklungen bei der Anwendung intermolekularer Chalkogenbrücken in Lösung. Im Festkörper wurden Chalkogenbrücken zum Aufbau nanoskaliger Strukturen und für die Selbstorganisation ausgefeilter selbstkomplementärer Komplexe verwendet. Bis vor kurzem konzentrierten sich die Anwendungen in Lösung vor allem auf intramolekulare Wechselwirkungen, welche die Konformation von Intermediaten oder Reagentien stabilisierten. In den letzten Jahren wurden nun aber auch intermolekulare Chalkogenbrücken zunehmend in Lösung eingesetzt, besonders für Anionenerkennung und ‐transport sowie in der organischen Synthese und der Organokatalyse.

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Structures de l'ebselen (phényl-2 2H-benzisosélénazole-1,2 one-3) (I) et de l'acétonylséléno-2 benzanilide (II)

Abstract: Abstract. (I) C13H9NOSe, Mr=274"18, orthorhombic, Pbca, a = 11-689 (6), b = 13.042

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α,α'-Bis(2-pyridylseleno)-p-xylene

α,α'-Bis(2-pyridylseleno)-p-xylene

Unusually Short Chalcogen Bonds Involving Organoselenium: Insights into the Se–N Bond Cleavage Mechanism of the Antioxidant Ebselen and Analogues

Chalkogenbrücken: eine Übersicht

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