Struktur von 1,1‐Bis(dimethylamino)‐2,4,6‐triphenylphosphorin

Thewalt, Ulf; Bugg, Charles E.; Hettche, Albert

doi:10.1002/ange.19700822207

Angewandte Chemie

1970

DOI: 10.1002/ange.19700822207

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Struktur von 1,1‐Bis(dimethylamino)‐2,4,6‐triphenylphosphorin

Ulf Thewalt¹,

Charles E. Bugg

Albert Hettche

Abstract: und fraktioniert den Ruckstand, wobei 5.92 g a-Isocyan-P-methyl-glutarsaurediathylester (Kp = 151 "C/lO Torr) erhalten werden (ca. 60 : 40-Diastereomerengemisch). -IR-Spektrum (Film): 2145 cm-1 (VN~C), 1740 cm-1 ( V C~O ) . NMR-Spektrum (CCl4, T ) : 5.58 (d, J c 3.5 Hz), (d, J c 3 Hz) fur das zur Isocyangruppe cc-standigeProton. Abweichend hiervon verfahrt man bei der Synthese des unsubstituierten cc-Isocyanglutarsaurediathylesters und des a-Isocyan-y-methyl-glutarsaurediathylesters. Um die Bildung der (hier s… Show more

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Heteroaromatische Komplexliganden Die Kristallstruktur von 2.4.6‐Triphenyl‐phosphorin‐chrom(0)‐tricarbonyl

Vahrenkamp¹,

Nöth²

1972

Chem. Ber.

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2.4.6-Triphenyl-phosphorin-chrom(O)-tricarbonyl, C23H17P. Cr(CO)3 (l), kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P 21/c mit vier Molekiilen in der Elementarzelle. Die Tricarbonylchrom-Gruppe liegt zentrisch iiber dem Phosphorin-Ring. Dieser ist planar. Das P-Atom steht nicht in trans-Stellung zu einer Carbonylgruppe. Dieser Befund belegt zusammen mit dem groBen Cr-P-Abstand von 2.48 A, da8 das Phosphorin-System 1 im Gegensatz zu anderen Heterocyclen-chromtricarbonylen zu den uromntischen Komplexliganden gehort. Heteroaromatic Complex Ligands The Cristal Structure of 2.4.6-Triphenylphosphorin Chromium(0) TricarbonylCrystals of 2.4.6-triphenylphosphorin chromium(0) tricarbonyl, C23H17P. Cr(CO)3, 1, are monoclinic and belong to the space group P 21/c with four molecules in the unit cell. The Cr(CO)3 group occupies a central position above the phosphorin ring plane. There is no CO group trans to the P-atom of the ring. This and the rather long P-Cr distance (2.48 A)is in contrast to the structure of other heterocycle chromium tricarbonyls and is taken as evidence for the phosphorin-system to belong to the class of true aromatic complex ligands.Derivate des Heterocyclus Phosphabenzol oder Phosphorin, des Phosphoranalogen des Pyridins, wurden von Markll) entdeckt. Das neue Ringsystem beanspruchte grol3es Interesse wegen seines moglichen aromatischen Charakters. Die geringe magnetische Abschirmung des P-Atoms bot hierfiir einen ersten physikalischen Hinweisl.2). Kristallstrukturanalysen belegen die Planaritat des Phosphorin-Ring-systems2.3). Die C-C-Abstande weichen nur geringfiigigvom Mittelwert, 1.396 A, ab, sind also praktisch gleich lang, ebenso wie die P -C-Bindungslangen, die zwischen Einfach-und Doppelbindungswert liegen. Der SchluB auf Elektronendelokalisation unter Einbeziehung des P-Atoms und damit auf den aromatischen Charakter ist aber nicht zweifelsfrei moglich, denn Phosphorine und f .f-disubstituierte Phosphorine 1) G.

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Heteroaromatische Komplexliganden Die Kristallstruktur von 2.4.6‐Triphenyl‐phosphorin‐chrom(0)‐tricarbonyl

Vahrenkamp¹,

Nöth²

1972

Chem. Ber.

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λ⁵‐Phosphorin‐Derivate mit funktionellen Gruppen am Phosphorinring: 1,1,4‐Trimethoxy‐2,6‐diphenyl‐λ⁵‐phosphorin

Dimroth

Lückoff

1980

Chem. Ber.

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Ausgehend von 4-Acetylamino-1 ,l-dimethoxy-2,6-diphenyl-hs-phosphorin (1) konnten wir iiber die bei der Hydrolyse entstehenden einfach bzw. doppelt ungesattigten Ketone 7 bzw. 3 nach Deprotonieren bzw. Reduktion und Alkylieren 1,l ,4-Trimethoxy-2,6-diphenyl-hs-phosphorin (8) darstellen und als bestandigen, kristallisierten Tricarbonylchrom-Komplex 9 charakterisieren. In ahnlicher Weise wurde auch 1,4-Dimethoxy-l ,2,6-triphenyl-hs-phosphorin (10) erhalten und in den Tricarbonylchrom-Komplex 11 iibergefiihrt.L'-Phosphorine Derivatives with Functional Groups at the Phosphorine Ring: 1,1,4-Trimethoxy-2,6-diphenyl-L5-phosphorine 4-Acetylamino-I ,I-dimethoxy-2,6-diphenyl-hs-phosphorine (1) was hydrolyzed under various conditions to the one-or twofold unsaturated ketones 7 and 3, resp. These ketones were deprotonated or reduced and methylated to 1,l ,4-trimethoxy-2,6-diphenyl-hs-phosphorine (8) which was characterized as stable crystalline tricarbonylchromium complex 9. In a similar manner 1,4-dimethoxy-1 ,2,6-triphenyl-hS-phosphorine (10) was obtained and transformed into the tricarbonylchromium complex 11.Bisher sind nur wenige Derivate des hs-Phosphorins mit funktionellen Gruppen am Heteroring erhalten worden'). Versuche, aus dem durch acetylierende Reduktion von 4-Arylazo-1,l-dimethoxy-2,6-diphenyl-hs-phosphorinen2) leicht zugtinglichen 4-Acetylamino-hs-phosphorinDerivat 1lb), dessen Kristallstruktur inzwischen bestimmt3) und mit seinem ebenen Ring in vollstandiger obereinstimmung mit anderen, &nlichen hS-Phosphorin-Derivaten gefunden wurde4), durch Hydrolyse das freie Amin herzustellen, ergaben nur a d e r s t luftempfindliche Ole. Es gelang nicht, hieraus durch Diazotieren, ebenso wie durch Nitrosieren von l und nachfolgende thermische Umlagerungs), das 4-Diazo-hs-phosphorin-Derivat 2 herzustellen. Statt dessen erhielten wir stets nur das bereits auf anderem Wege gewonnene6p1c) ungesattigte Keton 3. Da dieses auch aus 1 mit alkoholischer Salzsaure in Gegenwart von Luft entsteht, ist nicht sicher, ob auf dem erstgenannten Weg die Diazoverbindung 2 durchlaufen wird.

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ChemInform Abstract: KRISTALLSTRUKTUR VON 1,1‐BIS‐(DIMETHYLAMINO)‐2,4,6‐TRIPHENYL‐PHOSPHORIN

Thewalt¹,

Bugg²,

Hettche³

1971

Chemischer Informationsdienst. Organische Chemie

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