Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen bei Histaminanaloga, 13. Mitt.: 5(4)‐Cyclisch substituierte Histamine und N<sup>α</sup>‐Methyl‐histamine

Lennartz, Hans-Gerd; Schunack, Walter

doi:10.1002/ardp.19763091104

Archiv der Pharmazie

1976

DOI: 10.1002/ardp.19763091104

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Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen bei Histaminanaloga, 13. Mitt.: 5(4)‐Cyclisch substituierte Histamine und N^α‐Methyl‐histamine

Hans-Gerd Lennartz

Walter Schunack

Abstract: Es wird die Darstellung von 5(4)‐cyclisch substituierten Histaminen und Nα‐Methyl‐histaminen durch Cyclisierung von 1‐aryl‐substituierten 2‐Brom‐4‐phthalimido‐butan‐1‐onen mit Formamid oder Benzamidin und anschließende Hydrolyse bzw. Reduktion der Zwischenprodukte beschrieben.

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Struktur‐Wirkungsbeziehungen bei Histaminanaloga, 14. Mitt. 4‐Aminomethyl‐benzimidazole und 9‐Amino‐naphth[1,2‐d]imidazole

Lebenstedt

Schunack

1977

Archiv der Pharmazie

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Es wird die Darstellung der bicyclischen Histaminanaloga 4-Aminomethyl-benzimidazo1(3a) und 4-Aminomethyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzimidazol(3b) sowie der tricyclischen Analoga 9-Aminonaphth[ 1,2-d]imidazo1(6c) beschrieben. 4-(Aminomethyl)benzimidmoles and 9-Aminonaphth[l,2-d]imidazolesSyntheses of the bicyclic histamine analogues 4-(aminomethyl)benzimidazole (3a) and Caminomethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole (3b) and of the tricyclic analogues 9-amino-6,7,8,9tetrahydronaphth [1,2-d]imidazole (6b) and 9-amino-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydronaphth[l,2-d]imidazole (6c) are described. 6,7,8,9-tetrahydro-naphth[l ,2-d]imidazol(6b) und 9-Amino-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-Zur Bestimmung der Wirkkonformation des Histamins untersuchten wir Histaminanaloga mit partiell') sowie weitgehend3-') eingeschrankter konformativer Beweglichkeit der Aminoathylseitenkette.Die an der Methylenbrucke drehbaren 4-Aminomethyl-benzimidazole 3a und 3b, besonders aber die weitgehend starren 9-Amino-naphth[ 1,2-d]imidazole 6 sollten fiir die Klarung der Frage, ob die Histaminseitenkette an HIund H,-Rezeptoren in ,,gewinkelter" oder ,,gestreckter" Konformation vorbegt, von besonderem Nutzen sein, da die pharmakologisch interessanten 6b und 6c die maximal gestreckte trans-Konformation nicht einzunehmen vermogen.

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Lebenstedt

Schunack

1977

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ChemInform Abstract: STRUCTURE‐ACTIVITY RELATIONS OF HISTAMINE ANALOGS, PART 13. 5(4)‐CYCLIC‐SUBSTITUTED HISTAMINES AND Nα‐METHYLHISTAMINES

Lennartz¹,

Schunack²

1977

Chemischer Informationsdienst

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