Studien über doppelte Acylierung von Aromaten, III. Synthese von Triphenylen durch doppelte Succinylierung von Naphthalin

Rаhmаn, Аziz Ur; Tombesi, O. L.

doi:10.1002/cber.19660990605

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“…The cyclization of 43 affords a diketone, 44, which can be converted into triphenylene in moderate yield by Clemmensen reduction and palladium-catalyzed dehydrogenation (Scheme 14). 29…”

Section: Other Methods Triphenylenes Have Been Obtained By Classicalmentioning

confidence: 99%

Selected strategies for the synthesis of triphenylenes

2004

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This tutorial review surveys the most useful strategies for the synthesis of triphenylenes. It is aimed at organic chemists in general and, in particular, synthetic chemists interested in the development of advanced materials for organic electronic devices. The synthetic strategies considered are classified according to the structures of their key intermediates. Selected examples illustrate the variety of target structures and the method(s) of choice for their synthesis.

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“…The cyclization of 43 affords a diketone, 44, which can be converted into triphenylene in moderate yield by Clemmensen reduction and palladium-catalyzed dehydrogenation (Scheme 14). 29…”

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2004

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Studien über doppelte Acylierung von Aromaten, VI. Notiz über die Totalsynthese von 1‐Methyl‐2.3‐dihydro‐1H‐cyclopenta[l]phenanthren durch Succinoylierung und Acetylierung von Naphthalin

Rаhmаn

Vuano

1970

Chem. Ber.

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In Fortsetzung unserer Synthesen polycyclischer aromatischer KohlenwaSserstoffez) durch doppelte Friedel-Crafts-Acylierung von Aromaten und anschlieI3ende Cyclisierung haben wir, wie bereits kurz berichtet3), eine neue Synthese von I -Methy1-2.3-dihydro-l H-cyclopenta[/]phenanthren (5) durchgefuhrt.Das I -Methyl-Derivat 5 von 2.3-Dihydro-I N-cyclopenta[l]phenanthren (,,9.10-Cyclopentenophenanthren") 2d$4) wurde bisher nach Butenand/ und Mitarbb.4' durch Succinoylierung von I-Methyl-4.5-benzindan sowie durch Cyclialkylierung aus Tetrahydrophenanthren dargestellts).In der vorliegendeii Arbeit wurde als Schlusselsuhstanz fur die Synthese von 5 die Dicarbonsiiure 4 ausgehend von 4-[Naphthyl-( l)]-butterslure-~ithylest~r ( 1 ) dargestellt.Die Acelylierung von I ergab mil 65proz. Ausbeute 4-[3-~thoxycarbonyI-propyl]-l -acctylnaphlhalin (2), wenn mail das Gemisch aus 1 Mol 1 und 1.2 Mol Acetylchlorid i n Nitrobenzol in kleinen Portionen zu einer Losung von 3 Mol AlClj in Nitrobenzol bei '~ lo" gab.Die bei der Reformatzky-Reaktion aus 2 in benzolischer Losung unter Verwendung von Zn-Pulver entstehende @-Hydroxy-Verbindung wurde direkt zum Diester 3 dehydratisiert. Dieser wurde mittels IOproz. gthanolischer NaOH-Losung zur Dicarbonsaure 4 hydrolysierl. Deren Reduktioii zur Slure 8 gelang rnit Na-Amalgam.Durch doppelte Cyclisierung der Dicarbonslure X mit PCI5 I AICI3 wurde d a s IXketun 7 als einziges Produkt erhalten. Mit PCI? 1-SnC14 entstanden das Diketon 7 (durch doppelte Cyclisierung) und das Monoketon 12 (durch Monocyclisierung) rnit 38 bzw. 25proz. Ausb.Die Cyclisierung der Slure 8 hingegen rnit Orthophosphorsaure ergab das Diketon 7 und das Monoketon 12 rnit 12 bzw. 30proz. Ausbeute.Die Konstitution des Monoketons 12 wurde durch Vergleich seines Reduktionsproduktcs I 1 rnit der aus 9-Acetyl-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthren mittels Reformalzky-Rcaktion dargestellten Verbindung II bewiesens). 1 ) V. Mitteil.: A. Rahmun und M . del Carmen Torre, Liebigs Ann. Chem. 718, I36 (1968). 2) 2a) A . Rahman, A. T. Vuzquez und A. A. Khan, J . org. Chemistry 28, 3571 (1963); 2b) A. Rahmrrn und A. A. Khun, Chem. Ber. 95, 1786 (1962); 2~) A. Rahman und 0. L. Tomhesi, ebenda 99, 1805 (1966); *d) A . Ruhnzrrn und c'. Per/, Liebigs Ann. Cheni. 718, 127 (1968); ZL.) A. Rahman und 0. L. Tomhesi, Tetrahedron Letters [London] 36, 3925 (1968); Zf) A. Rahman und 0. L . Tombesi, Chem. and Ind. 1968, 1840. 3) Kurzmitteil.: A. Rahman und B. M . Vunno, Chem. and Ind. 1968, 447. 4) A . Butennndt, H. DannenherE und A. Rahman, Chem. Ber. 88, 1395 (1955). 5 ) A . Rahman und B. M . Viiano, J. org. Chemistry 34, 763 (1969). 6 ) A. Rahman und B. M. Vuano, C. R. hebd. Seances Acad. Sci., im Druck.

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Studien über doppelte Acylierung von Aromaten, IV¹⁾ Totalsynthese des Diels‐Kohlenwasserstoffs durch Succinoylierung und Acetylierung von Naphthalin

Rаhmаn

Perl

1968

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Studien über doppelte Acylierung von Aromaten, III. Synthese von Triphenylen durch doppelte Succinylierung von Naphthalin

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