Study on inclusion complexation between plant growth regulator 6-benzylaminopurine and β-cyclodextrin: Preparation, characterization and molecular modeling

Ge, Xin; Yang, Ying; Qi, Feng‐Ming; Huang, Zheng; Lü, Ruitao; Huang, Lijia; Yao, Xiaojun

doi:10.1016/j.molstruc.2011.03.013

Cited by 29 publications

(4 citation statements)

References 31 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…This allows the construction of three-dimensional models of drug-CD complexes, visualization of structural integrity, and intra-and intermolecular interactions (Seridi, Boufelfel, 2011;Leila et al, 2011;Eid et al, 2011;Ge et al, 2011;Mishur et al, 2011).…”

Section: Formation Of Inclusion Complexesmentioning

confidence: 99%

Cyclodextrins and ternary complexes: technology to improve solubility of poorly soluble drugs

Miranda

Martins

Veiga

et al. 2011

Braz. J. Pharm. Sci.

151

View full text Add to dashboard Cite

Cyclodextrins (CDs) are cyclic oligosaccharides composed of D-glucopyranoside units linked by glycosidic bonds. Their main property is the ability to modify the physicochemical and biological characteristics of low-soluble drugs through the formation of drug:CD inclusion complexes. Inclusion complexation requires that host molecules fit completely or partially within the CD cavity. This adjustment is directly related to the physicochemical properties of the guest and host molecules, easy accommodation of guest molecules within the CD cavity, stoichiometry, therapeutic dose, and toxicity. However, dosage forms may achieve a high volume, depending on the amount of CD required. Thus, it is necessary to increase solubilization efficiency in order to use smaller amounts of CD. This can be achieved by adding small amounts of water-soluble polymers to the system. This review addresses aspects related to drug complexation with CDs using water-soluble polymers to optimize the amount of CD used in the formulation in order to increase drug solubility and reduce dosage form volume. Uniterms:Cyclodextrins. Ternary complexes. Drugs/complexation. Water-soluble polymers/use. Drugs/ solubility. Inclusion complexe.Ciclodextrinas (CDs) são oligossacarídeos cíclicos, compostos por unidades D-glicopiranosídicas ligadas entre si por meio de ligações glicosídicas e sua principal propriedade está na capacidade de alterar as características físico-químicas e biológicas de fármacos com baixa solubilidade por meio da formação de complexos de inclusão fármaco:CD. Para a formação dos complexos de inclusão a molécula hospedeira necessita ajustar-se total ou parcialmente no interior da cavidade da CD, onde este ajuste está diretamente ligado a propriedades físico-químicas da molécula hóspede e hospedeira, facilidade de alojamento da molécula hóspede no interior da cavidade da CD, estequiometria, dose terapêutica e toxicidade. No entanto, as formas farmacêuticas podem atingir um elevado volume, em função da quantidade de CD requerida, sendo necessário aumentar sua eficiência de solubilização para que seja possível utilizar menores quantidades das mesmas. Isso pode ser obtido com a inclusão de pequenas quantidades de polímeros hidrossolúveis ao sistema. Nessa revisão, são abordados aspectos relacionados à complexação de fármacos com ciclodextrinas empregando-se polímeros hidrossolúveis para otimização da quantidade de CD utilizada na formulação, com a finalidade de aumentar a solubilidade do fármaco e reduzir o volume das preparações.Unitermos: SCiclodextrinas. Complexos ternários. Fármacos/complexação. Polímeros hidrossolúveis/ uso. Fármacos/solubilidade. Complexos de inclusão.

show abstract

Section: Formation Of Inclusion Complexesmentioning

confidence: 99%

Cyclodextrins and ternary complexes: technology to improve solubility of poorly soluble drugs

Miranda

Martins

Veiga

et al. 2011

Braz. J. Pharm. Sci.

151

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The stoichiometry of the complex is given by the number of G and H molecules contained in the supramolecular complex, the general notation being G n H m ; the most common stoichiometry is 1:1 (GH), implying the inclusion of a single guest molecule, but other stoichiometries like G 1 H 2 , G 2 H 1 , G 2 H 2 , G 1 H 3 , G 3 H 1 , etc., can be encountered as well (Baglole et al, 2005;De Azevedo et al, 2000;Ge et al, 2011;Sancho et al, 2011;Shen et al, 1998) and some of them will be further discussed from a structural point of view. As the formation of the G 1 H 2 complex can be the result of two successive equilibriums, the simultaneous presence of 1:1 and 1:2 complexes is also frequently mentioned.…”

Section: The Stoichiometrymentioning

confidence: 94%

“…It can be seen that in the case of 1:1 complexes, the maximum deviation is obtained for X H = 0.5, while for the second type of complexes the maximum is reached for X H ~ 0.37. Literature data offers a lot of examples for the application of Job's method (Ge et al, 2011;Jadhav et al, 2007;Sainz-Rozas et al, 2005).…”

Section: Determination Of the Stoichiometry Job's Methodsmentioning

confidence: 99%

The Determination of the Stoichiometry of Cyclodextrin Inclusion Complexes by Spectral Methods: Possibilities and Limitations

Tablet¹,

Matei²,

Hillebrand³

2012

Stoichiometry and Research - The Importance of Quantity in Biomedicine

View full text Add to dashboard Cite

“…Oι φυτικές ορμόνες είναι οργανικές ουσίες οι οποίες σε μικρές ποσότητες προάγουν, παρεμποδίζουν ή τροποποιούν μερικά ποσοτικά ή ποιοτικά χαρακτηριστικά της αύξησης (Kaur et al, 2018;Sajjad et al, 2017;Small and Degenhardt, 2018 (Ge et al, 2011;Szejtli, 1985b;Tsorteki et al, 2004 (Spek, 2009). Το τελικό στάδιο περιλαμβάνει την κατάθεση (deposit) των ατομικών συντεταγμένων και των παραγόντων δομής σε σχετικές βάσεις δεδομένων όπως η Cambridge Structural Database (CSD) (Groom et al, 2016 11.…”

Section: φυτορυθμιστικες ουσιες αυξησηςunclassified

Μελέτη Προϊόντων Εγκλεισμού Βιοδραστικών Ουσιών Σε Κυκλοδεξτρίνες

Φουρτάκα¹

View full text Add to dashboard Cite

Οι κυκλοδεξτρίνες (CD) είναι ολιγοσακχαρίτες, οι οποίοι αποτελούνται από α-(1-4)-D γλυκοπυρανόζες, τοποθετημένες σε έναν κυκλικό σχηματισμό. Διαθέτουν υδρόφιλες περιφέρειες και υδρόφοβες κοιλότητες όπου έχουν την ικανότητα να φιλοξενούν μία μεγάλη ποικιλία μορίων (ξενιζόμενα μόρια). Τα μόρια αυτά διαθέτουν κατάλληλο μέγεθος, σχήμα και τουλάχιστον ένα υδρόφοβο τμήμα δημιουργώντας έτσι, μαζί με τις κυκλοδεξτρίνες (ξενιστές), τα λεγόμενα «προϊόντα εγκλεισμού». Στην παρούσα εργασία, μελετήθηκε ο εγκλεισμός γραμμικών τερπενίων, τα οποία αποτελούν και συστατικά των αιθερίων ελαίων μιας πληθώρας φαρμακευτικών φυτών. Εμφανίζουν αντιοξειδωτικές και αντιμικροβιακές ιδιότητες, όμως, πολλά από αυτά είναι πολύ πτητικά, ευοξείδωτα και εμφανίζουν ευαισθησία στο φως, γεγονός που περιορίζει τη χρήση τους. Ο εγκλεισμός βρίσκει πολλές εφαρμογές διότι μάσω αυτού α. βελτιώνονται χαρακτηριστικές του ιδιότητες όπως η υδατοδιαλυτότητα, η βιοδιαθεσιμότητα, κ.ά., β. προστατεύεται το μόριο από χημική αποδόμηση, οξείδωση κ.ά. και γ. επιτυγχάνεται βραδεία αποδέσμευσή του από το σύμπλοκο λόγω ύπαρξης μη ομοιοπολικών αλληλεπιδράσεων. Συγκεκριμένα, μελετήθηκαν τα προϊόντα εγκλεισμού των: γερανιόλη, β-κιτρονελλόλη, E-,Z-κιτράλη και φαρνεσόλη στις φυσικές α-CD και β-CD (6 και 7 γλυκοζιτικές μονάδες αντίστοιχα) και στις μεθυλιωμένες DM-β-CD (2,6-δι-Ο-μεθυλ-β-κυκλοδεξτρίνη) και TΜ-β-CD (2,3,6-τρι-O-μεθυλ-β-κυκλοδεξτρίνη). Τη μελέτη αυτή συμπληρώνει το προϊόν εγκλεισμού του γιββερελλικού οξέος (GΑ3) σε TΜ-β-CD, ως συνέχεια μελέτης εγκλεισμού φυτορυθμιστικών ουσιών σε κυκλοδεξτρίνες [Φουρτάκα Κ., Μεταπτυχιακή διατριβή, «Μελέτη εγκλεισμού βιοδραστικών ουσιών σε κυκλοδεξτρίνες»] αλλά και για τη σύγκριση των δομικών χαρακτηριστικών του εγκλεισμού σε TΜ-β-CD, μορίων με διαφορετικό σχήμα και μέγεθος. Το κύριο μέρος αυτής της εργασίας αφορά στη δομική μελέτη, με κρυσταλλογραφία ακτίνων-Χ, των δομικών χαρακτηριστικών αυτών των προϊόντων εγκλεισμού με σκοπό να προσδιοριστούν οι σχετικές ατομικές θέσεις ξενιστή-ξενιζομένου στα προϊόντα εγκλεισμού, η στοιχειομετρία, η γεωμετρία και οι ενδομοριακές αλλά και διαμοριακές αλληλεπιδράσεις που παρατηρούνται στην κρυσταλλοδομή. Τέλος, πραγματοποιήθηκαν πειράματα προκειμένου να αναλυθούν οι συνθήκες και το ποσοστό επιρροής των κυκλοδεξτρινών στην αντιβακτηριακή δράση της Ε-/Ζ-κιτράλης ενάντια στο Escherichia coli.

show abstract

Study on inclusion complexation between plant growth regulator 6-benzylaminopurine and β-cyclodextrin: Preparation, characterization and molecular modeling

Cited by 29 publications

References 31 publications

Cyclodextrins and ternary complexes: technology to improve solubility of poorly soluble drugs

Cyclodextrins and ternary complexes: technology to improve solubility of poorly soluble drugs

The Determination of the Stoichiometry of Cyclodextrin Inclusion Complexes by Spectral Methods: Possibilities and Limitations

Μελέτη Προϊόντων Εγκλεισμού Βιοδραστικών Ουσιών Σε Κυκλοδεξτρίνες

Contact Info

Product

Resources

About