Synthèse de la L‐histidyl‐L‐phénylalanyl‐L‐arginyl‐L‐tryptophanyl‐glycyl‐ϵ‐CBO‐L‐lysyl‐L‐prolyl‐L‐valylamide

Abstract

1867HBr dans I'acide acetique en presence de m6thyl-ethyl-sulfure et d'eau, ou par HBr dans le diethylphosphite).[a]b = -23" f 1" (c = 1,O; methanol), -10' f 1" (c = 1,4; dim6thylformamide). Spectre UV.: Amax = 280 mp (logs = 3,35), 286 mp (logs = 3,29) dans dimbthylformamide-tributylamine (96 : 4). Soluble dans les alcools et le dimethylformamide, peu soluble dans l'ac6tate d'6thyle et l'eau, insoluble dans 1'6ther. L'hydrolyse acide donne de la serine, de la tyrosine, de la methionine et de l'acide glutamique dam le rapport 2: 1 : 1 : 1 4 5 ) . Trouv6 ,, 56,3 ,, 5,9 ,, 24,s ,, 8,4 ,, 3 3 % Aprhs scission des groupes protecteurs, le peptide obtenu est entihrement scind6 par la leucine-aminopeptidasee') 22). SUMMARYN-CBO-L-Seryl-L-tyrosyl-L-serine methyl ester and L-methionyl-y-benzyl-Lglutamate are prepared by different methods. Condensation by the hydrazideazide procedure affords N-CBO-L-seryl-L-tyrosyl-L-seryl-L-methionyl-y-benzyl-L-glutamate, which is shown to be optically pure by leucine-aminopeptidase digestion. Transformation of the above N-CBO-tripeptide ester to the N-acetyltripeptide ester and condensation by the hydrazide-azide procedure with the above dipeptide gives N-acetyl-L-seryl-L-tyrosyl-L-seryl-L-met~onyl-~-benzyl-L-glutamate. The effects produced in the course of fissure of CBO-and benzylgroups from peptides containing serine and methionine residues, using HBr and acetic acid, are studied.Laboratoires de Chimie Pharmaceutique SAND02 (Dir.: Dr J. RENZ), B a e 45) Une partie de la methionine apparaft sous forme de benzylhomocyst6ine (cf.l*)),

Fluorescence probe properties of N-octadecamido compounds of tryptophan

“…The hydrochloride salt (2) of the methyl ester of tryptophan was prepared as described elsewhere [9]. m.p.…”

Chemical and physicochemical studies of lysylphosphatidylglycerol derivatives. Occurrence of A2′ → 3′ lysyl migration

“…Most of the intermediates have been described already [14][15][16][17][18][19][20][21][22][23]. Otherwise, the condensation reactions used were adapted from established procedures used for similar compounds.…”

“…[12,17,[21][22][23]. 1,2-Isopropylidene glycerol/was prepared [14] from D-mannitol; syntheses of the silver dibenzylphosphate [15][16][17] of N,N'-dibenzyloxycarbonyl-L-lysine (Lys-Z) [18] and N,N'-ditertiobutyloxycarbonyl-L-lysine (Lys-t-BOC) [19] have been described. Each intermediate was purified either by distillation or by column chromatography.…”

Synthèse du glutathion et de l'oxytocine à l'aide d'un nouveau groupe protecteur de la fonction thiol

“…i la scission du groupe carbobenzoxy par traitement a l'acide brornhydrique dam Yacide adtique, soit aux rnemes rCactions mais dans l'ordre inverse, nous sommes parvenus au glutathion, la premiere de ces deux mdthodes fournissant toutefois un rendement supkieur. de structure plus complexe, mais d4jA obtenu par toute une shie d'autres mkthodes de synth4se [15] [16] : l'oxytocine ( s c h h a 7). A partir du tripeptide L-prolyl-L-leucylgiycinamide 1161 et de l'ester actif de la N-CBO-S-alcoyicarbamoyl-L-cystthe nous avom prCparC le tdtrapeptide XIV.…”