Synthese der Insulinsequenz B 9 — 13

Zahn, Helmut; Kunde, Joachim; Zabel, Rudolf

doi:10.1002/jlac.19636630125

Cited by 8 publications

(2 citation statements)

References 19 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Order By: Relevance

“…Preparation of N-benzyloxycarbonylglycyl-L-glutamic aciddimethylester. N-Benzyloxycarbonylglycine and L-glutamic acid dimethyl ester hydrochloride (Rachele, 1963;Zahn et al, 1963) were coupled by using 1 equiv. of dicyclohexylcarbodi-imide and 2 equiv.…”

Section: Other Methodsmentioning

confidence: 99%

The specificity of the S1′ subsite of papain

Alecio

Dann

Lowe

1974

Biochemical Journal

View full text Add to dashboard Cite

The specificity of the S(1)' subsite of the proteolytic enzyme papain was investigated by studying the effect of l-alpha-amino acid amides on the enzyme-catalysed hydrolysis of N-benzyloxycarbonylglycine p-nitrophenyl ester and by determining the kinetic parameters for the enzyme-catalysed hydrolysis of some N-benzyloxycarbonylglycyl-l-amino acid amides. These studies showed that the S(1)' subsite has a predilection for hydrophobic residues, in particular l-leucine and l-tryptophan. The specificity for these residues is manifest in both the binding and acylation steps. N-Benzyloxycarbonylglycine amide is not hydrolysed under comparable conditions, indicating that the amide group adjacent to and on the C-terminal side of the peptide bond about to be cleaved makes an important contribution to the rate of the papain-catalysed hydrolysis of peptides.

show abstract

Section: Other Methodsmentioning

confidence: 99%

The specificity of the S1′ subsite of papain

Alecio

Dann

Lowe

1974

Biochemical Journal

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…5-Acetoxypentyl isocyanate was prepared from E-caprolactone through the following steps. Hydrolysis of s-caprolactone in an aqueous alkaline solution a t room temperature gave quantitatively sodium E-hydroxycaproate (11).…”

Section: Preparation Of 5-acetoxypentyl Isocyanatementioning

confidence: 99%

Linear oligomers of polypentamethyleneurethan

1965

View full text Add to dashboard Cite

Linear polypentamethyleneurethan oligomers, A-[-O(CH,),NHCO-1.-OCH, (A= H or Ac), up to the octamers were synthesized and their physical properties were studied. The synthesis of acetoxy terminated oligomers was carried out by stepwise addition of 5-acetoxypentyl isocyanate with a preceding hydroxy terminated oligomer. The acetoxy terminated oligomers were hydrolyzed to give corresponding hydroxy terminated oligomers. ZUSAMMENFASSUNG: Lineare Oligopentamethylenurethane, A--[-O(CHz)5NHCO-]n-OCH, (mit A=H oderAcetyl) wurden bis zum Octameren synthetisiert und ihre physikalischen Eigenschaften untersucht. Die Synthese der Oligomeren nut endstlndiger Acetylgruppe geschah durch schrittweise Addition von 5-Acetoxypentylisocyanat an das vorhergehende Oligomere mit endstlndiger Hydroxylgruppe. Die Oligomeren mit freier Hydroxylgruppe wurden durch Hydrolyse aus den entsprechenden acetylierten Oligomeren erhalten.

show abstract

2.2.2‐Trifluor‐1‐acylamino‐äthyl‐Reste als Schutzgruppen für die Iminogruppe des Histidins bei Peptidsynthesen

1967

View full text Add to dashboard Cite

rn 2.2.2-Trifluor-1 -benzyloxycarbonylamino-lthyl-sowie 2.2.2-Trifluor-1 -tert.-butyloxycarbonylamino-athyl-Reste*) sind hervorragend geeignete Schutzgruppen fur die Iminogruppe des Histidins. Dies wird an der auf mehreren Wegen ausgefuhrten Synthese von L-Valyl-Lhistidyl-L-leucin demonstriert. Die neuen Schutzgruppen sind mit Hilfe von 2.2.2-Trifluor-1 -chlor-N-benzyloxycarbonyl-athylamin bzw. rnit Hilfe von 2.2.2-Trifluor-1 -trifluoracetoxy-N-tert.-butyloxycarbonyl-ithylamin leicht einfuhrbar. Sie setzen die Basizitat des Imidazolringes stark herab und sind unter Bedingungen, unter denen Benzyloxycarbonyl-oder tert.-Butyloxycarbonyl-Reste von Aminogruppen abgespalten werden, entfernbar.rn Die Synthese histidinhaltiger Peptide mit ungeschutzter Iminofunktion stoBt auf Crund der Basizitat des Imidazolringes und der Reaktivitat der Iminogruppe auf Schwierigkeiten. Schutzt man die Iminogruppe durch den Benzylrestl), so wird der Vorteil der Nichtacylierbarkeit durch die oft nur geringen Ausbeuten und die Nebenreaktionen bei der Abspaltung rnit Natrium in flussigem Ammoniak wieder aufgehoben. Auch die katalytische Hydrierung verlauft in vielen Fallen nicht glatt 2 ) .AuRerdem wird die Basizitat des Imidazolringes durch den Benzylrest kaum verandert, so da13 derartig geschutzte Histidin-Derivate nicht wie solche von Monoaminomonocarbonsauren aufgearbeitet werden konnen. Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, eine geeignetere Schutzgruppe fur die Iminogruppe des Histidins zu finden. So wurde der Tritylrest vorgeschlagen3), der jedoch wegen seiner Saurelabilitat nicht rnit den gebrauchlichen Urethanschutzgruppen kombiniert werden kann. Insbesondere haben japanische Autoren4) den Benzyloxycarbonyl-Rest zum intermediaren Schutz *) Abkurzungen : Z-TF = 2.2.2-Trifluor-1 -benzyloxycarbonylamino-athyl-; Boc-TF = 2.2.2-Trifluor-1 -tert.-butyloxycarbonylamino-athyl-. Im iibrigen werden die in der Peptidchemie ublichen Abkurzungen verwendet, vgl. Hoppe-Seyler's Z. physiol. Chem. 348, 256 (1 967), vorlaufige Regeln der IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature.

show abstract

Synthese der Insulinsequenz B 9 — 13

Cited by 8 publications

References 19 publications

The specificity of the S1′ subsite of papain

The specificity of the S1′ subsite of papain

Linear oligomers of polypentamethyleneurethan

2.2.2‐Trifluor‐1‐acylamino‐äthyl‐Reste als Schutzgruppen für die Iminogruppe des Histidins bei Peptidsynthesen

Contact Info

Product

Resources

About