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ZUSAMMENFASSUNG:Aus HeiBwasserextrakt von Polycaprolactam wurden durch Kurzwegdestillation im Hochvakuum cyclisches Tetrameres und aus dem Ruckstkd cyclisches Pentameres des Caprolactam isoliert. Die Synthese des cyclischen Trimeren gelang nach der Azidmethode. Aus dem cyclischen Dimeren wurde mit Dimethylsulfat das monomethyl-schwefelsaure Salz eines Imidoesters gewonnen. SUMMARY:The cyclic tetramer of caprolactam has been isolated from a hot water extract of the polymer by high vacuum distillation and the pentamer by recrystallization of the residue. The synthesis of the cyclic trimer has been accomplished by the azide method. By heating the cyclic dimer with dimethyl sulphate the monomethyl sulphate of the iminoester was prepared.

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Entsprechend der früher3) beschriebenen Synthese cyclischer Oligomerer der ε‐Aminocapronsäure wurden das Hepta‐, Okta‐ und Nonamere (n = 7, 8, 9) [NH(CH2)5CO]n dargestellt. Die Synthese gelang mit der Azid‐Methode aus Carbobenzoxy‐oligo‐ε‐aminocapronsäure‐hydrazid.

177 4.5-/3.4.6-Tribenzoyl-D-glucopyrano]-oxazolidon-(2) (X). -Je 2 g VII bzw. VIII wurden entsprechend der Darstellung von IX behandelt. Umkristallisieren aus Alkohol ergab aus VII 0.6 g (39 %) und aus VIII 0.5 g (35 %) Oxazolidon. Beide Produkte schmoken bei 205" (Mischprobe ohne Depression) und zeigten [a]g = $3.3" (c = 2, CHC13). Die IR-Spektren (in KBr) beider Proben waren identisch und enthielten alle fur Oxazolidon charakteristischen Banden 11). CzaHz3N09 (517.5) Ber. C 64.98 H 4.48 N 2.71 Gef.+) C 64.70 H 4.63 N 2.92 Gef.++) 65.18 4.54 3.05 3.4.6-Tribenzoyl-~-D-glucosaminideXII und XIII. -Je 2 g VI bzw. V l l wurden uber 0.4 g Pd-Schwarz in 30 ccm absol. Alkohol(1 n an HCl) 10 Stdn. bei 2 at hydriert. Nach Filtrieren, Waschen mit Alkohol und Einengen der Losung wird durch Zugabe von bither ein festes Produkt ausgefallt. Umkristallisieren aus Athanol/kher (1 :4) ergab 1.2 g XII, Schmp. 224" (Zers.), [a]g= -7.0" (c = 4, Methanol), bzw. 1.1 g XIII, Schmp. 218" (Zers.), [a]&s = -3.3" (c = 1.5, Methanol). C28H27NOg.HCI (541.9) C~O H~~N O~. HC1 (570.0) Ber. C 62.Das in der Phenylalaninkette des Insulins enthaltene Pentapeptid L-Seryl-L-histidyl-L-leucyl-r-valyl-L-glutaminsaure erhielten wir durch gliedweisen Aufbau vom Carboxylende her. Ferner wurden r-Valyl-L-glutaminsaure und L-Leucyl-L-valyl-L-glutaminsaure aus den entsprechenden geschiitzten Derivaten dargestellt.MERRIFIELD und WOOLLEY 1-3) haben aus einern Partialhydrolysat des Rinderinsulins ein strepogeninaktives Peptid rnit der Sequenz Seryl-histidyl-leucyl-valylglutarninsaure isoliert 1.2) und bald darauf ein identisches Produkt aus L-Aminosauren