Synthese des 5‐Methoxy‐isatins

Abstract

Wegen des Interesses, welches der Chininsaure als wesentlichem Bestandteil des Chininmolekuls zukommt, hat es nicht an Versuchen gefehlt, einen Weg zur billigen Herstellung dieser Saure zu finden. Nach AbschluB eigener dahingebender Versuchel) erschien die Arbeit von E.Thielepape u. A.Fulde2)). die eine zusammenfassende Literaturangabe sowie einen neuen Weg zur Herstellung der Chininsaure gibt. Trotzdem mochten wir kurz unsere schon einige Zeit zuruckliegende Arbeit hier wiedergeben.Nach Arbeiten von J. Pfitzinger3) ist es moglich, durch Kondensation von Isatin mit Acetaldoxim bzw. Aceton im alkalischen Medium Cinchoninsaure (I) bzw. a-hfethyl-cinchoninsaure (11) herzustellen. Bei der Nacharbeitung erhielten wir von der Cinchoninsaure 23,6 von der ct-Methyl-cinchoninsaure 73,3O/, Ausbeute (bez. auf Isatin). Das Acetaldoxim wurde nach J. P e t r a c z e k 4 ) und H. W i e l a n d 5 ) hergestellt.

En Route to Dinitroacetylene: Nitro(trimethylsilyl)acetylene and Nitroacetylene Harnessed by Dicobalt Hexacarbonyl

“…The reaction mixture was then cooled, poured onto 10 times its volume of cracked ice and stirred for 1 h. The brownish product was collected by filtration, washed with water and dried at room temperature to afford 5‐methoxyisatin as a red solid (10.6 g, 71 %), m.p. 201 °C (ref 43. 201 °C).…”

Synthesis of Benzotriazine and Aryltriazene Derivatives Starting from 2‐Azidobenzonitrile Derivatives

“…The crude product was purified by column chromatography on silica (heptane/EtOAc) to yield the product 11j (0. 43 …”

“…201°C (ref. [43] [27] A solution of 5-methoxyisatin (0.9 g, 5.08 mmol) in acetic acid (30 mL) was added to a solution of hydroxylamine (0.35 g, 5.08 mmol) and sodium acetate (0.42 g, 5.12 mmol) in water (30 mL). The solution was stirred at room temperature overnight and the brown precipitate was collected by filtration.…”