Synthese des achtgliedrigen 7.8‐Benzo‐heptamethylenimins

Cleavage of the Carbon-Sulfur Bond in Divalent Sulfur Compounds.

“…Where -1 or 2, both products are obtained, but for = 3, none of the cyclic compound, which would have an eight-membered ring, is obtained. The reaction is in interesting contrast to the behavior of analogous nitrogen compounds, which lose carbon monoxide and cyclize to tetrahydroisoquinolines and higher ring homologs ( = 2, 3, or 4) (68)…”

Sulfonilamidometilación intramolecular de 2-naftilmetan y 2-(2-naftil)etansulfonamidas

“…Entre los antecedentes de la reacción de sulfonilamidometilación aromática intramolecular, podemos citar como primeros estudios los realizados por von Braun y sus colaboradores (30)(31)(32) quienes han llevado a cabo reacciones de ciclización de compuestos aromáticos sustituidos con un grupo alquilamino o alquilglicino que Página -17 -poseen un sustituyente arilsulfonilo sobre el átomo de nitrógeno. Estos sustratos disueltos en nitrobenceno se hicieron reaccionar con pentacloruro de fósforo y subsiguientemente se calentaron con tricloruro de aluminio encontrándose que las sulfonamidas correspondientes a la N- (2-feniletil) (13) y N- (3-fenilpropil) (15) glicinas conducen a la formación de N-sulfonil derivados de la 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina (14) y 2,3,4,5-tetrahidro-1H-benzazepina (16)…”