Die Synthcsc und physikalische Eigcnschaften der ncuen Titclverbindungen vom Typ 7, 9 und 12, die zwei oder in einem Fall drei mesoionische 1,3-Thiazol-4-on-Systeme enthalten, werden beschrieben. Mit Acetylendicarbonsiure-dimethylester oder Dibenzoylethin reagiert 12 unter Schwefel-Freisetzung zu den 3,3'-( 1,4-Phenylen)bis[2(1 H)-pyridinonl-Derivatcn 23a bzw. b.In Fortfuhrung unserer Studien iiber die Darstellung und Eigenschaften 2,2'-und 5,5'-verbriickter Bis(I,3-dithiolylium-4-0late)'~~) synthetisierten wir auch neue Bis(l,3-thiazolium-4-olate) sowie ein dreikerniges mesoionisches 1,3-Thiazol-4-on. Die Verbruckung der mesoionischen Heteroarene erfolgt dabei in drei Fallen iiber die 3-Stellungen und in einem Fall iiber die 5-Positionen.Hier berichten wir iiber die Synthese und physikalischen Eigenschaften solcher mesoionischer Systeme vom Typ 7, 9 und 12 sowie uber einige Cycloadditionen an Alkine.
Synthese der 3,3'-verbriickten Bis-und Tris-(1,3-thiazolium-4-olate) 7 und 9Einen interessanten Zugang zu 3,3'-verbriickten mehrkernigen mesoionischen 1,3-Thiazol-4-onen eroffnet der bisher nur einmal bei der Darstellung eines einkernigen Vertreters realisierte Weg iiber die Umsetzung von 1,3-Dithiolylium-4-olaten mit primaren Aminen ' ). The synthesis and physical properties of thc novel title compounds of type 7, 9, and 12, which contain two or in one case three mesoionic 1,3-thiazol-4-one systems, are described. With dimethyl acetylenedicarboxylate or dibenzoylethyne, 12 reacts under elimination of sulfur to produce 3,3'-(1.4-phenylene)bis[f(l H)-pyridinone] derivatives 23a and b, respectively.
Das fur die