Synthese und Solvatochromie einiger Azofarbstoffe mit Ferrocen als Elektronendonor-Gruppe f�r die optische Datenspeicherung

Abstract

Synthesis and Solvatochromism of Some Azo Dyes with Ferrocene as Electron Donor Group for Optical Data Recording We synthesized the arylazo compounds 3a‐c, 5a,b,5d, 5f, 6b, 6d, 6f, 7–9 containing ferrocene as electron donor group and different electron acceptors or donors in order to tune the absorption wavelength. Compounds 5f, 6f, 8, 9 were incorporated as side chains in liquid crystalline polymers. As holographic experiments showed these materials are not superior to polymers containing arylazochromophores without the ferrocene moiety like compounds 10, 11. In addition, the solvatochromism of the ferrocene azo compounds has been measured as a first test of their first order NLO activity. Only compound 9 showed remarkable values.

Synthesis, Characterization, and Photochemical Properties of Azobenzene-Conjugated Ru(II) and Rh(III) Bis(Terpyridine) Complexes

“…Synthesis and Characterization. The asymmetrical ligand, tpy-AB, was prepared by the method described elsewhere …”

Metallkomplexe von Farbstoffen, XII [1], Halbsandwich‐Komplexe von Ruthenium, Cobalt, Rhodium, Iridium mit Iminocarboxylaten aus 4‐(4′‐Nitrophenylazo)anilin (Disperse Orange 3) oder 4,4′‐Diaminoazobenzol und 2‐Oxocarboxylaten

“…Die Schiff‐Base 8 entsteht durch Umsetzung von Disperse Orange 3 mit Ferrocenaldehyd und kann den ferrocenhaltigen Arylazo‐Verbindungen von Boldt und Kersten 19 an die Seite gestellt werden.…”

“…Die chemische Verschiebung des Imino‐H‐Atoms von 8 ist bemerkenswert hoch, liegt aber mit δ = 8.44 im Bereich vergleichbarer 4‐[4′‐(N‐Ferrocenylmethin)amino]phenylazo‐verbindungen 19. Das Signal des Imino‐C‐Atoms zeigt eine Verschiebung von δ = 164–173 und unterscheidet sich damit deutlich von der Lage des Carbonylsignals (ca.…”

“…Hierzu wurden die Azofarbstoffe 13 4‐(4′‐Aminophenylazo)anilin (Disperse Orange 3, DO3 14) und 4,4′‐Diaminoazobenzol (DAAB) 15 sowie als metallorganische Ausgangsverbindungen die von Maitlis 16 und Bennett 17 eingeführten und für vielfältige Umsetzungen [16–18] – auch für die Synthese von metallorganischen Komplexen von Aminosäuren 18a und verschiedenen Farbstoffen 18b – überaus nützlichen chloridoverbrückten Halbsandwich‐Komplexe ausgewählt. Arylazoverbindungen haben im Hinblick auf die Anwendung in der optischen Datenspeicherung und für die nichtlineare Optik (NLO) Interesse gefunden, auch solche mit Ferrocenyl‐Substituenten 19. Eine Reihe von Halbsandwich‐Komplexen von Ruthenium, Rhodium und Iridium mit N‐koordinierten Arylazoimidazol‐Chelat‐Liganden wurde beschrieben 20.…”