Synthese von [¹⁴C] propiramfumarat

Abstract

Propiramfumarat ist ein neues, stark wirksames und zugleich gut verträgliches Analgetlkum. Für die Untersuchung der Biotransformation und Pharmakokinetik dieser Substanz bei Mensch und Tier wurde 14C‐markiertes Propiramfumarat benötigt. Die Synthese ging aus von Barium‐[14C]carbonat (10 mMol; 279 mCi) und führte über folgende Stufen: wasserfreie [1‐14C]Propionsäure, 2‐Brom‐[1‐14C]propionylbromid, N‐>;2‐Brom‐[1‐14C]propionyl>‐piperidin, das mit Aminopyridin und Natriumamid zu N‐<2‐2‐Pyridylamino>‐[1‐14C]propionyl〉‐piperidin umgesetzt wurde. Die Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid lieferte 2‐<N‐(1‐Methyl‐2‐Piperidino‐[2‐14C]äthyl)‐amino>‐pyridin, dae zu N‐(1‐methyl‐2‐piperidino‐[2‐14C]ethyl)‐N‐(2‐pyridyl)‐propionamide acyliert wurde. Die Gesamtausbeute an markierter Base betrug 49 %. Das Fumarat dieser Verbindung (Propiramfumarat) hatte eine spezifische Aktivität von 67 Microcuries/mg und eine radiochemische Reinheit van mehr als 99 %.