Synthesis and antimycobacterial activity of 4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridines

Navarrete‐Vázquez, Gabriel; Molina-Salinas, Gloria Marı´a; Duarte-Fajardo, Zetel Vahi; Vargas‐Villarreal, Javier; Estrada‐Soto, Samuel; González-Salazar, Francisco; Hernández‐Núñez, Emanuel; Said‐Fernández, Salvador

doi:10.1016/j.bmc.2007.05.053

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“…A determinação do ponto de fusão permitiu evidenciar que o protótipo 1,3,4-oxadiazol (4) foi sintetizado, uma vez que apresentou faixa de fusão (154-157 °C) semelhante à descrita na literatura para esta molécula (152-155 °C). 49 O sucesso da etapa reacional foi inicialmente analisado por CCD (Figura 1S), a partir da qual foi observado que o produto gerado possui um Rf de 0,73, valor diferente dos Rfs dos reagentes e do intermediário sintético, considerando o sistema de solvente usado para eluição AcEt/MeOH (9:1). Além disso, ainda na CCD, também foi observado que o produto da ciclização emite fluorescência azul ao ser irradiado com luz UV de 365 nm.…”

Section: Resultsunclassified

Abordagem Didática Para O Desenvolvimento De Moléculas Bioativas: Regra Dos Cinco De Lipinski E Preparação De Heterociclo 1,3,4-Oxadiazol Em Forno De Micro-Ondas Doméstico

Santos¹,

Gonsalves²,

Araújo³

2017

Quim. Nova

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. In Brazil, the development of new chemical entities (NEQ) is still limited to small advances in the academic and public research sectors, the authors understand that this is a sector of the pharmaceutical industry that needs encouragement. Accepting that education transforms society, educate students in the development of bioactive molecules, it's a way to stimulate the national pharmaceutical industry to invest in the sector. Thus, this work brings a didactic sequence, applicable in undergraduate courses, which exemplifies some stages of development of the NEQ through its rational planning. The synthesis of a 1,3,4-oxadiazole heterocycle was planned and its potentiality assessed through the Lipinski's Rule of Five (RO5), using the ChemSpider ® database. Once in accordance with RO5, the heterocycle was prepared using a simple and accessible methodology, using microwaves for domestic use as heating source. The 2-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole was synthesized by oxidative cyclization of acylhydrazone and an overall yield of 90%. So was possible to demonstrate in a practical way some steps for the development of a substance with potential biological activity and thus to attract greater interest of undergraduate students by this follow-up of the Medicinal Chemistry. INTRODUÇÃODo ponto de vista econômico, as inovações podem se tornar o diferencial para a competitividade de empresas e países. Dentro deste cenário, a indústria farmacêutica é uma das mais lucrativas em razão da busca constante por produtos inovadores. Existem quatro estágios tecnológicos na indústria farmacêutica, sendo estes: Estágio I -Pesquisa e Desenvolvimento (P&D); Estágio II -Produção de Farmoquímicos; Estágio III -Produção de Especialidades Farmacêuticas; e Estágio IV -Marketing e Comercialização das Especialidades Farmacêuticas. A descoberta de novas moléculas com potencial terapêutico (novas entidades quí-micas -NEQ) faz parte do Estágio Tecnológico I, uma atividade que compreende a pesquisa básica de screening, o desenho molecular e os estudos farmacológicos. 1No Brasil, tanto as indústrias nacionais quanto as subsidiárias de multinacionais atuam apenas nos Estágios Tecnológicos III e IV, ou seja, há formulação de medicamentos e comercialização, contudo, praticamente quase a totalidade das matérias-primas deve ser importada. Embora o país possua uma indústria de medicamentos bastante desenvolvida, sua capacidade tecnológica para gerar inovações ainda não é satisfatória, ficando as atividades de P&D basicamente restritas a setores acadêmicos e públicos de pesquisa. 1 A Química Medicinal é uma área de estudo que visa o desenvolvimento de novos fármacos, e assim, fornece meios para a obtenção de NEQ. A síntese orgânica colabora com este processo promovendo a obtenção das moléculas propostas. A formação de recursos humanos capacitados para o desenvolvimento de NEQ é uma maneira de colaborar com o setor nacional de P&D de fármacos, área considerada estratégica do ponto de vista social, econômico e político. Considerando que, de 70 a 8...

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Section: Resultsunclassified

Abordagem Didática Para O Desenvolvimento De Moléculas Bioativas: Regra Dos Cinco De Lipinski E Preparação De Heterociclo 1,3,4-Oxadiazol Em Forno De Micro-Ondas Doméstico

Santos¹,

Gonsalves²,

Araújo³

2017

Quim. Nova

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“…The molecular structures of 4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine derivatives with their respective antimycobacterial activities (MIC in lM converted to pMIC) reported by Navarrete-Vazquez et al (2007) are presented in Table 1. The present study was designed to develop quantitative models to predict the correlation between the structural descriptors ( QSAR studies of 4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine derivatives by ot-QSAR models…”

Section: Molecular Topological Modelsmentioning

confidence: 99%

“…Since isoniazid is the frontline antitubercular drug, considerable effort has been spent on improving its efficacy in the therapy (Benetton et al, 1998). Based on this fact, Navarrete-Vazquez et al (2007) have reported the synthesis and antimycobacterial activity of 4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridines in order to get some potential antimycobacterial compounds derived from isoniazid.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Topological models for the prediction of antimycobacterial activity of 4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridines

2011

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The present study was attempted to predict the antimycobacterial activity of 4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridines. The QSAR studies revealed that topological molecular descriptors best described the antimycobacterial activity of 4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridines. The mt-QSAR models depicted that valence first order molecular connectivity index ( 1 v v ) governed the overall antimycobacterial activity of 4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridines. The validation of QSAR models using an external test set revealed that these models can be used for the prediction of antimycobacterial activity of newer 1,3,4-oxadiazole derivatives.

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“…Their synthesis and transformations have been of interest for a long time.This interesting group of compounds possesses diverse biological activity such as antimicrobial [5,6], anti-inflammatory [7], antitubercular [8], anticonvulsant [9], anti-cancer [10], anti-HIV [11], hypoglycemic [12] and genotoxic [13,14] activities.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis and Antimicrobial Studies of 5-N-alkyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol Derivatives from Fatty Acids

Sudha¹,

Subbaiah²,

A³

et al. 2017

Asian J. Chem.

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The novel 5-N-alkyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives have been synthesized by esterification of fatty acid followed by reaction the ester with hydrazine hydrate. The acid hydrazide was converted to 1,3,4-oxadiazole by ring closure mechanism. The synthesized compounds have been characterized by physical (melting point and TLC) and spectral (IR, 1 H NMR and mass) data. All the compounds were screened for their antimicrobial activity. The compounds 3F1 & 3F4 showed good inhibition activity against all four types of bacteria; while compound 3F2 & 3F3 shown moderate activity.

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Synthesis and antimycobacterial activity of 4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridines

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Abordagem Didática Para O Desenvolvimento De Moléculas Bioativas: Regra Dos Cinco De Lipinski E Preparação De Heterociclo 1,3,4-Oxadiazol Em Forno De Micro-Ondas Doméstico

Abordagem Didática Para O Desenvolvimento De Moléculas Bioativas: Regra Dos Cinco De Lipinski E Preparação De Heterociclo 1,3,4-Oxadiazol Em Forno De Micro-Ondas Doméstico

Topological models for the prediction of antimycobacterial activity of 4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridines

Synthesis and Antimicrobial Studies of 5-N-alkyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol Derivatives from Fatty Acids

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