Synthesis and Biological Properties of 4-Amino-5-isopropyl-3-isoxazolidone, a Substituted Cycloserine

Hayashi, Kyozo; Skinner, Charles G.; Shive, William

doi:10.1021/jo01063a047

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“…The originally proposed structures of aeruginosins 298A, 298B, EI461 and oscillarin have been revised through synthesis. The proposed structures of aeruginosins 205A and 205B have been called into question through synthesis and NMR analysis of the putative hydroindole core residue (see ref a).…”

Section: Referencesmentioning

confidence: 99%

Total Synthesis and Structural Confirmation of Chlorodysinosin A [J. Am. Chem. Soc.2006,128, 10491−10495].

Hanessian¹,

Valle²,

Xue³

et al. 2006

J. Am. Chem. Soc.

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Section: Referencesmentioning

confidence: 99%

Total Synthesis and Structural Confirmation of Chlorodysinosin A [J. Am. Chem. Soc.2006,128, 10491−10495].

Hanessian¹,

Valle²,

Xue³

et al. 2006

J. Am. Chem. Soc.

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“…Soon after, researchers at Pharmacia Corp. isolated a chlorinated analogue of dysinosin A ( 2 , here referred to as chlorodysinosin A) and reported its potent inhibitory activity against thrombin, trypsin, and factor VIIa 7b. Structural studies of 2 revealed that it differed from 1 only in the presence of a 3-chloroleucine residue instead of d -leucine. Although the stereochemistry of 2 was not assigned, its structural similarity to 1 suggested identical absolute configurations for the individual subunits.…”

mentioning

confidence: 99%

Total Synthesis and Structural Confirmation of Chlorodysinosin A

et al. 2006

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The first enantiocontrolled total synthesis of the marine sponge metabolite chlorodysinosin A is described. The structure and absolute configuration are identical to those of dysinosin A except for the presence of a novel 2S,3R-3-chloroleucine residue in the former. A concise stereocontrolled synthesis of the new chlorine-containing amino acid fragment was developed. An X-ray cocrystal structure of synthetic chlorodysinosin A with the enzyme thrombin confirms the structure and configuration assignment achieved through total synthesis. Within the aeruginosin family of natural products, chlorodysinosin A is the most potent inhibitor of the serine proteases thrombin, factor VIIa, and factor Xa, which are critical enzymes in the process leading to platelet aggregation and fibrin mesh formation in humans.

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“…Na região mais blindada, observa-se a presença dos carbonos alifáticos (58,39 e 36,33 ppm). Estes deslocamentos relacionados às carbonilas conferem com o que foi constatado por Kleinpeter e colaboradores, em 1997, através de experimentos com uma série de hidantoínas 5,5-dissubstituídas, onde estes observaram que estes sinais absorvem em campo baixo bem separados em 156-158 ppm (C2=O) e 175-179 ppm (C4=O) (KLEINPETER et al, 1997).…”

Section: Caracterização: Ressonância Magnética Nuclear De 13 C E 1 Hunclassified

“…Através da análise do espetro de RMN 1 H (Figura 8), observa-se no espectro em vermelho, a respeito da estrutura 6 que representa o padrão da hidantoína monossubstituída, dois simpletos, um bem deslocado entre 10,01-9,9 ppm e outro bem abaixo entre 7,22-7,04 ppm, característicos dos prótons ligados aos dois átomos de nitrogênio, N1 e N3. A diferença entre o deslocamento desses dois sinais também foi verificada por Kleinpeter e colaboradores nos estudos que já foram anteriormente citados, em que eles constataram que, nos derivados estudados, os hidrogênios ligados a N1 e N3 absorvem nas faixas de 7,5-9,5 ppm e 11,0-11,5 ppm, respectivamente (KLEINPETER et al, 1997). Segundo eles, isso ocorre porque o próton ligado a N3 possui caráter mais positivo devido sua maior acidez, sendo, então, mais desblindado.…”

Section: Caracterização: Ressonância Magnética Nuclear De 13 C E 1 Hunclassified

Estudo Da Síntese De Derivados De Imidazolidinas-2,4-Dionas E Obtençao De Novos Derivados.

Castro¹,

Marçal²

2018

REPECT

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There is growing interest in the literature on heterocyclic compounds and in search for novel compounds for aid in the treatment of diseases, imidazolidine-2,4-dione derivatives, also known as hydantoins, constitute a class of very important compounds. In addition to possessing a versatile aza-heterocycle framework for organic synthesis, by the possibility of functionalization in N1, N3 and C5, as well as the positions 2 and 4 that can vary between oxygen and sulfur providing oxo or thio derivatives respectively, are also responsible By various activities of pharmaceutical interest, such as anticonvulsant, antitumor, anticancer, among others. In this way, the purpose of this work was to study the production of hydantoin derivatives, based on the exploration of simple synthetic strategies as condensation reactions, using different amino acids treated with urea; N-acylation reactions and N-alkylations, using acetic anhydride and alkyl chloride respectively. Due to the variety of possible amino acids to be used and a variety of acylated or alkylated substrates to be explored, this research proposal is quite promising, where, based on a set of synthetic steps already established in the literature, unpublished hydantoin derivatives have been obtained, as (S)-1-Acetyl-5-benzylimidazolidine-2-2H-pyrrolo[1,2-e]imidazole-1,3-dione. The structures of all the synthesized compounds were characterized by physical aspects (melting point of the solid compounds) and spectroscopic ( 1 H NMR, 13 C NMR and Infrared). INTRODUÇÃOOs avanços científicos de estudos químicos e farmacológicos se dão pela busca de novos compostos que sejam capazes de auxiliar no tratamento de diversas doenças que ameaçam a sociedade. Em virtude disso, tem-se despertado um grande interesse de pesquisadores na área farmacêutica acerca de compostos heterocíclicos que possuam relação com alguma atividade biológica capaz de suprir essa necessidade (OLIVEIRA; SILVA, 2008).Neste contexto, diversos compostos orgânicos são estudados, e diferentes substâncias são obtidas, tanto por meio da síntese de novos compostos, quanto pela modificação estrutural de moléculas já existentes. Dentre estas substâncias, as imidazolidinas-2,4-dionas têm demonstrado grande potencialidade para o desenvolvimento de novos fármacos, pois diversas atividades biológicas estão atribuídas ao anel imidazolidínico e aos substituintes presentes na sua estrutura (OLIVEIRA; SILVA, 2008;LIMA, 2005).As imidazolidinas-2,4-dionas, também chamadas de hidantoínas, constituem uma importante classe de compostos orgânicos heterocíclicos pentagonais e podem ser encontradas em vários produtos naturais, tendo uso frequente em uma infinidade de produtos farmacêuticos (LIU; YANG; PAN, 2014;ŠMIT; PAVLOVIC, 2015), devido a diversidade de propriedades bioquímicas e farmacológicas que possuem.A descoberta da hidantoína se deu em 1861, quando Baeyer, durante um estudo sobre o ácido úrico, isolou um produto de redução (ou também hidrogenação) da alantoína, e, por esta razão, este

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Synthesis and Biological Properties of 4-Amino-5-isopropyl-3-isoxazolidone, a Substituted Cycloserine

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Total Synthesis and Structural Confirmation of Chlorodysinosin A [J. Am. Chem. Soc.2006,128, 10491−10495].

Total Synthesis and Structural Confirmation of Chlorodysinosin A [J. Am. Chem. Soc.2006,128, 10491−10495].

Total Synthesis and Structural Confirmation of Chlorodysinosin A

Estudo Da Síntese De Derivados De Imidazolidinas-2,4-Dionas E Obtençao De Novos Derivados.

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