Synthesis and Characterization of Tetramethylammonium Cyanosulfite, (CH3)4N+SO2CN-

Kornath, Andreas; Blecher, Oliver; Ludwig, Ralf

doi:10.1021/ja9833422

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“…The over-oxidized product(s) of OSCN − , depicted as cyanosulfite (O 2 SCN − ) in eq 4, remains uncharacterized for the present reaction conditions (although O 2 SCN − has been previously characterized in non-aqueous medium) (29–31). While the relatively simple sequential reaction sequence of eq 3 and eq 4 adequately explains the trends we observe for the kinetics and the chemical yields, we suspect that the rate laws of alternative mechanisms may also explain the available data.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 90%

Small Molecular, Macromolecular, and Cellular Chloramines React with Thiocyanate To Give the Human Defense Factor Hypothiocyanite

Xulu

Ashby

2010

Biochemistry

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Thiocyanate reacts non-catalytically with myeloperoxidase-derived HOCl to produce hypothiocyanite (OSCN−), thereby potentially limiting the propensity of HOCl to inflict host tissue damage that can lead to inflammatory diseases. However, the efficiency with which SCN− captures HOCl in vivo depends on the concentration of SCN− relative to other chemical targets. In blood plasma, where the concentration of SCN− is relatively low, proteins may be the principal initial targets of HOCl, and chloramines are a significant product. Chloramines eventually decompose to irreversibly damage proteins. In the present study, we demonstrate that SCN− reacts efficiently with chloramines in small molecules, in proteins, and in Escherichia coli cells to give OSCN− and the parent amine. Remarkably, OSCN− reacts faster than SCN− with chloramines. These reactions of SCN− and OSCN− with chloramines may repair some of the damage that is inflicted on protein amines by HOCl. Our observations are further evidence for the importance of secondary reactions during the redox cascades that are associated with oxidative stress by hypohalous acids.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 90%

Small Molecular, Macromolecular, and Cellular Chloramines React with Thiocyanate To Give the Human Defense Factor Hypothiocyanite

Xulu

Ashby

2010

Biochemistry

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“…Die SO 2 -Gruppe zeigt in die gleiche Richtung wie das Pseudohalogenid, und ist nicht wie in den berechneten Strukturen der anderen Pseudohalogenid-Addukte von ihm abgewandt [20,22]. Die SO 2 -Gruppe zeigt in die gleiche Richtung wie das Pseudohalogenid, und ist nicht wie in den berechneten Strukturen der anderen Pseudohalogenid-Addukte von ihm abgewandt [20,22].…”

Section: Experimentellesunclassified

“…Besonders gut in SO 2 lo È slich sind Tetramethylammoniumhalogenide, die daher geeignete Edukte fu È r Untersuchungen der sich bildenden Komplexe sind. (1) [20,21]. Neben der Bildung von Solvaten mit mehr als einem Schwefeldioxid pro Anion [6] entstehen vor allem Addukte mit nur einem SO 2 -Moleku È l (Gl.…”

Section: Introductionunclassified

Darstellung von Tetramethylammoniumazidsulfit und Tetramethylammoniumcyanat-Schwefeldioxid-Addukt, [(CH3)4N]+[SO2N3]-, [(CH3)4N]+ [SO2OCN]- und Kristallstruktur von [(CH3)4N]+[SO2N3]-

Kornath¹,

Blecher²,

Ludwig³

2002

Z. anorg. allg. Chem.

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Professor Karl Otto Christe zum 65. Geburtstag gewidmet Inhaltsu È bersicht. Tetramethylammoniumazid bildet mit Schwefeldioxid ein Azidsulfit, das durch NMR-und Schwingungsspektroskopie sowie eine Einkristallstrukturanalyse charakterisiert wurde. [(CH 3 ) 4 N] + [SO 2 N 3 ] ± kristallisiert in der monoklinen Raumgruppe P2 1 /c mit a = 551,3(1) pm, b = 1095,2(1) pm, c = 1465,0(1) pm, b = 100,63(1)°und Z = 4. Im Kristall liegen starke S±N-Kontakte zwischen den N 3± -Anionen und den SO 2 -Moleku È len vor, die mit 200,5(2) pm deutlich la È nger als eine entsprechende kovalente Einfachbindung sind. Die Strukturparameter werden mit ab initio berechneten Werten verglichen. Das dargestellte Addukt zwischen Tetramethylammoniumcyanat und SO 2 wurde durch NMR-und Schwingungsspektroskopie charakterisiert und die Struktur mit ab initio Methoden berechnet.Abstract. Tetramethylammonium azide forms with sulfur dioxide an azidosulfite salt. It is characterized by NMR and vibrational spectroscopy and the crystal structure analysis. [(CH 3 ) 4 N] + [SO 2 N 3 ] ± crystallizes in the monoclinic space group P2 1 /c with a = 551.3(1) pm, b = 1095.2(1) pm, c = 1465.0(1) pm, b = 100.63(1)°, and four formula units in the unit cell. The crystal structure possesses a strong S±N interaction between the N 3± anions and the SO 2 molecules. The S±N distance of 200.5(2) pm is longer than a covalent single S±N bond. The structure is compared with ab initio calculated data. Furthermore an adduct of tetrametylammonium cyanate and sulfur dioxide is reported. It is characterised by NMR and vibrational spectroscopy. The structure is calculated by ab initio methods.

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“…ersetzt ist. Im Rahmen unserer Studien u È ber Halogensulfite [3±5] haben wir das Tetramethylammoniumcyanosulfit dargestellt und charakterisiert [6] (Gl. 2).…”

Section: Introductionunclassified

Darstellung und Kristallstruktur des TetramethylammoniumthiocyanatSchwefeldioxid-Adduktes, (CH3)4N+SCN- · SO2

Kornath

Blecher

Ludwig

2000

Z. anorg. allg. Chem.

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Tetramethylammoniumthiocyanat reagiert mit Schwefeldioxid zu einem Addukt, das durch NMR‐ und Schwingungsspektroskopie sowie eine Einkristallstrukturanalyse charakterisiert wurde. (CH3)4N+SCN– · SO2 kristallisiert in der monoklinen Raumgruppe P21/c mit a = 578.4(1) pm, b = 1634.3(1) pm, c = 1054.6(1) pm, β = 105.17(1)°, und Z = 4. Im Kristall liegen starke S–S‐Kontakte zwischen den NCS–‐Anionen und den SO2‐Molekülen vor, die mit 301.02(9) pm deutlich länger als eine entsprechende kovalente Einfachbindung sind, so daß die Verbindung als Addukt beschrieben werden kann. Die Strukturparameter werden mit ab initio berechneten Werten verglichen.

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Synthesis and Characterization of Tetramethylammonium Cyanosulfite, (CH₃)₄N⁺SO₂CN^-

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Small Molecular, Macromolecular, and Cellular Chloramines React with Thiocyanate To Give the Human Defense Factor Hypothiocyanite

Small Molecular, Macromolecular, and Cellular Chloramines React with Thiocyanate To Give the Human Defense Factor Hypothiocyanite

Darstellung von Tetramethylammoniumazidsulfit und Tetramethylammoniumcyanat-Schwefeldioxid-Addukt, [(CH3)4N]+[SO2N3]-, [(CH3)4N]+ [SO2OCN]- und Kristallstruktur von [(CH3)4N]+[SO2N3]-

Darstellung und Kristallstruktur des TetramethylammoniumthiocyanatSchwefeldioxid-Adduktes, (CH3)4N+SCN- · SO2

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