Synthesis and in vitro study of some fused 1,2,4-triazole derivatives as antimycobacterial agents

Triazole: A Promising Antitubercular Agent

“…The compounds with the electron‐withdrawing groups (‐Cl, ‐NO 2 , ‐Br) have shown high activity against MTB H 37 Rv . Among the synthesized compounds ( 36a – c ), ( 37a – b ) demonstrated good anti‐TB activity with MIC value of 3.125 μ g/mL . Diphenylamine‐containing 1,2,4‐triazoles were synthesized by Krishna and coworkers as antimycobacterial agents.…”

Determination of antimicrobial activity of some 1,2,4-triazole derivatives

“…3-(3-nitrophenyl)-6-(p-tolyl)-3,3adihydro-2H-pyrazolo [30,40:4,5] thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole(4c); 3-(4-nitrophenyl)-6-(p-tolyl)-3,3a-dihydro-2H-pyrazolo [30,40:4,5] thiazolo [3,2-b][1,2,4]triazole(4d); 3-(4-bromophenyl)-6-(p-tolyl)-3,3a-dihydro- 2H-pyrazolo [30,40:4,5] thiazolo [3,2-b][1,2,4]triazole(4h); 3-(3-nitrophenyl)-6-(p-tolyl)-3,3a-dihydroisoxazolo [30,40:4,5] thiazolo [3,2-b] [1,2,4] triazole(5c)3-(4-nitrophenyl)-6-(p-tolyl)-3,3a-dihydroisoxazolo [30,40:4,5] thiazolo [3,2-b][1,2,4]triazole(5d); 3-(4-bromophenyl)-6-(ptolyl)-3,3a-dihydroisoxazolo [30,40:4,5] thiazolo [3,2-b][1,2,4]triazole(5h) was 50% lower than the concentration of Chloramphenicol and Streptomicin of 3,125 mg/ml against B. thuringiensis. Compounds 4b and 4d provoked the inhibition of growth of P. aeruginosa culture at the concentration that was 50% lower than the compared species (Seelam et al, 2016).…”

“…According to Malladi (2013), MIC of Ceftriaxon for E. coli was 1.61 mg/ml and for S. aureus -3.13 mg/ml. Seelam (2016) showed the ability of triazolin compounds to suppress the growth of E. coli testculture (MTCC 433) at MIC from 50 to 3.13 mg/ml. In this case, Streptomycin and Chloramphenicol had a MIC of 6.25 mg/ml.…”

Compostos carbonílicos α,β-insaturados e hidrazonas sintéticas como antiparasitários

“…Tal classe de compostos possui um aduto de Michael (carbonila α,β-insaturada), suscetível a ataques nucleofílicos, inserido à um grupamento heterocíclico tiazolínico fundido a estrutura de 1,2,4-triazol, atribuindo propriedades estéricas e eletrônicas à região aceptora de Michael e que serão avaliadas no trabalho. Até o momento, os compostos dessa classe foram estudados quanto a sua atividade biológica frente a ação anti-inflamatória, antimicrobiana, antimicobacteriana e anticonvulsivante, de modo que ainda não há na literatura investigação quanto a ação antiparasitária desses compostos (MANJUNATHA et al, 2011;SEELAM et al, 2016;TOZKOPARAN et al, 2011;VIJAYA RAJ;NARAYANA, 2006). Para avaliar a influência dos substituintes adjacentes aos grupamentos carbonílicos α,βinsaturados e hidrazonas, diferentes anéis aromáticos substituídos e heteroaromáticos foram propostos, os quais estão frequentemente presentes em moléculas ativas e apresentam propriedades estéricas e eletrônicas variadas.…”

“…A etapa inicial, consistiu na reação entre o cloreto de benzoíla (7) e tiossemicarbazida para a obtenção do 2-benzoil-hidrazinocarbotioamida (8) em tetraidrofurano (THF) RIVERA;BALSELLS;HANSEN, 2006). Na segunda etapa da reação, efetuou-se a ciclização de (8) em meio básico aquoso de hidróxido de sódio 1M (NaOH), resultando na formação do 3-fenil-1H-1,2,4-triazol-5-tiol (9) (SEELAM et al, 2016;TOZKOPARAN et al, 2011). Na última etapa para obtenção dos análogos desejados, realizouse uma reação multicomponente, entre o produto (9), ácido cloroacético e diferentes aldeídos aromáticos, na presença de anidrido acético e acetato de sódio anidro (H3COONa anidro), em ácido acético glacial (H3CCOOH), obtendo assim os análogos tiazolo [3,2-b][triazol-6(5H)-ona (10a-i) (ALI; BAYOUMI MOSTAFA; SOLIMAN, 1976;TOZKOPARAN et al, 2011).…”