Synthesis and physical-chemical properties of 3-benzyl-8-propylxanthine and its water-soluble salts

Abstract

Синтез і фізико-хімічні властивості 3-бензил-8-пропілксантину та його водорозчинних солей Запорізький державний медичний університетКлючові слова: ксантини, органічний синтез, ЯМР-спектроскопія. На ранніх стадіях процесу розроблення нових лікарських субстанцій клю-човим є відбір базових сполук. Завдяки розвитку комп'ютерних технологій та наявності різноманітного програмного забезпечення нині стало можливим здійснення предикції властивостей біологічно активних речовин. На підставі виконаних in silico-розрахунків як перспективну базову сполуку з великою варіативністю подальшої хімічної модифікації внаслідок уведення відомих фармакофорів обрали 3-бензил-8-пропілксантин, що синтезований конденсацією 1-бензил-5,6-діамінопіримідин-2,4-діону з бутановою кислотою. У ході реакції встановили вплив співвідношення кількості реагентів на вихід кінцевого продукту. На основі речовини, що отримали, синтезували низку водорозчинних 3-бензил-8-пропілксантинідів-7 взаємодією вихідної сполуки з неорганічними та органічними основами у водному або водно-спиртовому середовищі. Будова сполук підтверджена даними елементного аналізу та 1 Н ЯМР-спектроскопії. Синтез и физико-химические свойства 3-бензил-8-пропилксантина и его водорастворимых солей Е. К. Михальченко, Е. В. Александрова, С. В. ЛевичНа ранних стадиях процесса разработки новых лекарственных субстанций ключевым является отбор базовых соединений. Благодаря развитию компьютерных технологий и наличию разнообразного программного обеспечения в настоящее время стала возможной предикция свойств биологически активных веществ. На основе проведённых in silico-расчётов в качестве перспек-тивного базового соединения с большой вариативностью дальнейшей химической модификации за счёт введения известных фармакофоров был выбран 3-бензил-8-пропилксантин, синтезированный конденсацией 1-бензил-5,6-диаминопиримидин-2,4-диона с бутановой кислотой. Нами было установлено влияние на выход конечного продукта соотношения количества реагентов. На основе данного вещества был синтезирован ряд растворимых в воде 3-бензил-8-пропилксантинидов-7 взаимодействием исходного соединения с неорганическими и органическими основаниями в водной либо водно-спиртовой среде. Строение полученных соединений доказано данными элементного анализа и Aim. Selection of basic compounds is a key moment of the novel drug substances development process. Nowadays, it is possible to model the properties of biologically active substances with the help of computer technologies and the special software. We selected 3-benzyl-8-propylxanthine as a promising basic compound with a large variability of further chemical modification by insertion of well-known pharmacophores. Our decision was based on in silico-calculations.Materials and methods. This compound has been synthesized by condensation of 1-benzyl-5,6-diaminopyrimidine-2,4-dione with butanic acid. Then we obtained a number of water-soluble 3-benzyl-8-propylxanthinides-7 on the basis of initial substance. Synthesis has been made by reaction of 3-benzyl-8-propylxanthine with inorgani...

Synthesis and physical-chemical properties of (3-benzyl-8-propylxanthin-7-yl)acetohydrazide derivatives and their evaluation for antimicrobial and diuretic activities

“…In recent years, xanthine derivatives have attracted researchers' attention not only by their frequent occurrence in nature but also by their diverse pharmacological activities [1][2][3][4][5].…”

“…1 Н NMR-spectra of (3-benzyl-8-propylxanthin-7-yl)acetohydrazide derivatives(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18) and the substituent in the third position were resonated as two multiplets at δ 7.71-7.61 ppm (m, 4Н) and 7.27-7.19 ppm (m, 5Н) respectively. Methylene protons were registered as singlets for substituents in positions 7 (5.48 ppm s, 2H) and 3 (5.06 ppm, s, 2H) of xanthine moiety, and triplet (2.67-2.58 ppm, t, 2Н) and multiplet (1.74-1.58 ppm, m, 2Н) for the propyl radical at C8.…”